西元前202年，韓信佈置十面埋伏，把項羽圍困在垓下（今安徽靈壁縣東南，垓音gāi）。項羽的人馬少，糧食也快完了。他想帶領一支人馬衝殺出去。但是漢軍和諸侯的人馬把楚軍包圍得重重疊疊。項羽打退一批，又來一批；殺出一層，還有一層；這兒還沒殺出去，那兒的漢兵又圍了上來。

項羽沒法突圍，只好仍回到垓下大營，吩咐將士小心防守，準備瞅個機會再出戰。

這天夜裡，項羽進了營帳，愁眉不展。他身邊有個寵愛的美人名叫虞姬，看見他悶悶不樂，陪伴他喝酒解悶。

到了定更的時候，只聽得一陣陣西風吹得呼呼直響，風聲裡還夾著唱歌的聲音。項羽仔細一聽，歌聲是由漢營裡傳出來的，唱的淨是楚人的歌子，唱的人還真不少。

項羽聽到四面到處是楚歌聲，不覺楞住了。他失神似地說：「完了！難道劉邦已經打下西楚了嗎？怎麼漢營裡有這麼多的楚人呢。」

項羽再也忍不住了，隨口唱起一曲悲涼的歌來：

力拔山兮氣蓋世，

時不利兮騅（音zhuī）不逝。

騅不逝兮可奈何，

虞兮虞兮奈若何？

（這首歌的意思是：「力氣拔得一座出，氣魄能壓倒天下好漢，時運不利，烏騅馬不肯跑。馬兒不肯跑有什麼辦法？虞姬呀虞姬，我拿你怎麼辦？」）

項羽一連唱了幾遍，虞姬也跟著唱起來。霸王唱著唱著，禁不住流下了眼淚。旁邊的侍從也都傷心得抬不起頭。

當夜，項羽跨上烏騅馬，帶了八百個子弟兵衝過漢營，馬不停蹄地往前跑去。到了天矇矇亮，漢軍才發現項羽已經突圍，連忙派了五千騎兵緊緊追趕。項羽一路奔跑，趕到他渡過淮河，跟著他的只剩下一百多人了。又跑了一程，迷了道兒。