理論認為，高收益與高風險相關，因為前者為補償後者而存在。但是，務實的價值投資者的感覺恰恰相反：他們相信，在以低於價值買進證券的時候，高收益、低風險是可以同時實現的。同樣，價格過高則意味著低收益、高風險。
單調的、被忽視的、可能遭到冷落和打壓的證券——通常正因為它們的表現不好而成為低價證券——往往成為價值投資者青睞的高收益證券。這類證券以低波動性、低基本面風險以及在市場不利時損失更低為特徵，雖然在牛市中很少能有出類拔萃的收益，但平均表現普遍良好，比「熱門」股票的收益更加穩定持久。在大多數情況下，這類貌不驚人的低價證券最大的風險是有可能在牛市中表現落後。不過，具有風險意識的價值投資者是願意承擔這種風險的。
我相信我們都同意，投資者也應該必須要求他們認為風險更高的投資提供更高的預期收益。我們有望達成一致的是，損失風險是人們在要求預期收益以及設定投資價格時最關心的風險。於是，一個重要的問題來了：如何衡量損失風險呢？
首先，顯然有一個見仁見智的問題：對未來做出訓練有素的估計是有可能的，但估計始終只是估計。
其次，量化標準是不存在的。對於任何特定投資，都會有一些人認為風險較高，而另一些人則認為風險較低。有人將風險稱為不賺錢的可能性，有人則將其稱為損失一定比例資金（諸如此類）的可能性。有人認為它是時限一年的損失風險，有些人則認為它是跨度為整個持有期的損失風險。顯然，即使將一項投資的所有相關投資者都集中到一個房間裡攤牌，他們也永遠不可能商定出一個能夠代表投資風險的數字。即使能，他們給出的數字與另一組投資者為另一項投資給出的數字也不太可能有可比性。這就是為什麼我說風險和風險–收益決策不能被「機加工」，即不能移交給計算機去做的原因之一。
60多年前，本·格雷厄姆和戴維·多德在價值投資者的聖經《證券分析》再版時，做了如下表述：「不同投資與其發生損失的風險之間的關係很不確定、很容易發生變動，因此也無從引入有效的數學計算公式。」
再次，風險是有欺騙性的。常規性事件很容易估計，如反覆發生的事件將有再次發生的可能。但是，反常的、千載難逢的事件很難被量化。投資易受偶發的嚴重風險（如果有的話）——我稱之為「不可能的災難」——影響這一事實表明，實際風險可能比看上去更為危險。
總而言之，前瞻性研究表明，多數風險都具有主觀性、隱蔽性和不可量化性。
如此一來，我們會面臨什麼樣的情況呢？如果損失風險是無法被衡量、被定量甚或無法被觀察的——如果它還是主觀性的——那麼該如何應對它呢？訓練有素的投資者對於在特定環境中出現的風險是有自己的判斷的。他們判斷的主要依據是價值的穩定性和可靠性，以及價格與價值之間的關係。其他東西也會納入他們的考慮範圍，但其中的大部分可歸結為以上兩個因素。
近來有許多使風險評估更加科學化的努力。金融機構已經開始常規性聘請獨立於資產管理團隊之外的「風險經理」，並且已經採用計算機模型（如「風險價值模型」）來衡量投資組合風險。但是，這些人及其工具得到的結果並不比其所依賴的原始資料、輸入資料的處理方法好。在我看來，他們永遠比不上最好的投資者的主觀判斷。
考慮到損失機率的定量難度，希望客觀衡量風險調整後收益的投資者——這樣的人很多——只能求助於所謂的夏普比率。它是投資組合的超額收益（高於「無風險利率」或短期國債利率的收益）與收益標準差之間的比率。這種計算方法對於交易和定價頻繁的公開市場證券似乎是適用的，它具有一定的合理性，是我們現有的最好的方法。儘管夏普比率沒有明確涉及到損失的可能性，但是有理由相信基本面風險較高的證券，其價格波動性高於比較安全的證券，因此夏普比率與損失風險有一定的相關性。對於缺乏市場價格的私人資產——如房地產和整家公司——則沒有主觀風險調整的替代指標。
喬爾·格林布拉特：類似的，索提諾比率（sortinoratio）不太適用於既有上行波動又有下行波動的雙向波動，而是更適用於下行波動。不過，這兩個指標都能很好地衡量未來損失的風險。
幾年前，在思考前瞻性風險衡量難度的同時，我意識到，由於其隱蔽性、不可量化性及主觀性，投資風險——損失的可能性——也無法用回顧性方法及演繹推理法來衡量。
假設你做了一項如願以償的投資，這是否意味著這項投資沒有風險呢？也許你以100美元買進了某種東西，一年後以200美元賣出。這項投資有風險嗎？誰知道呢？或許它曾經令你暴露於巨大的但未實現的潛在不確定性之下。如果是這樣的話，那麼它的風險可能很高。或者假設投資產生了損失，這是否意味著這項投資有風險呢？是否應該在分析並進行投資的時候就認為投資是有風險的呢？
想想看，其實問題的答案很簡單：某件事情（在這裡指的是損失）的發生並不意味著它是必然發生的，某件事情沒有發生也不意味著它是不可能發生的。
在我看來，納西姆·尼古拉斯·塔勒布的《隨機漫步的傻瓜》是解決這個問題的權威。在書中，塔勒布探討了可能發生卻沒有發生的「未然歷史」。在第16章中還有更多關於這本重要書籍的內容，但是我現在感興趣的是，未然歷史的概念與風險是如何聯絡的。
塞思·卡拉曼：這也可能就是一流管理的高明之處。精明的投資經理會預先了解許多可能威脅其業務的風險，並採取行動減輕或避免這些風險。而愚鈍的投資經理則會忽視風險或不能及時採取行動，從而給公司招致本可避免的損失。
在投資領域裡，一個人靠一次傑出成功或一個極端但最終正確的預測就能活很多年。但是，一次成功能證明什麼呢？在市場繁榮的時候，最好的成果往往由那些承擔最高風險的人取得。他們是能聰明地預感到繁榮期的到來，並利用β係數積累財富的投資者，或者只是天性愛冒險且態度積極，正好趕上了好時間？簡單地說，在我們這個行業中，人們因為錯誤的原因而正確的頻率有多高？納西姆·尼古拉斯·塔勒布將這些人稱為「幸運的傻瓜」，顯然，短期內很難將他們與訓練有素的投資者區別開來。
關鍵在於，即使平倉後，想弄清楚投資有多少風險也是不可能的。當然，成功的投資並不意味著沒有風險，反之亦然。對於一個成功的投資而言，你如何知道好結果是必然的，還是僅有1%的機率（大部分結果都不令人滿意）？失敗的投資亦是如此：我們如何確定它是一個合理但運氣不佳的冒險，或者只是一種受到應有懲罰的胡亂下注？
投資者是否很好地估計了投資所包含的風險？這是另一個難以回答的好問題。需要一個例子嗎？想想天氣預報員吧。他說明天有70%的下雨機率。下雨了，他是對了還是錯了？沒有下雨，他是對了還是錯了？除非經過大量試驗，否則，除0和100以外，機率估計的準確性是無法評估的。
《風險》，2006年1月19日
這令我想到本章開篇所引用的埃爾羅伊·迪姆森的話：「風險意味著可能發生的事件多於確定發生的事件。」接下來，我們要討論的是風險純哲學的一面。
霍華德·馬克斯：瞭解不確定性：迪姆森的名言提示了我們一個非常簡單的概念：在未來，很多事情都是有可能的。我們不知道哪個可能性會變為現實，這一不確定性加大了投資的挑戰性。「單一情境」投資者會忽略這一事實，他們會簡單地考慮未來的單一偶然結果，並期待在此基礎上得到良好收益。
或許你還記得本章的開篇句——投資只關乎一件事：應對未來。不過，顯然我們不可能「知道」關於未來的任何事情。如果有遠見，我們可以對未來結果的範圍及其發生的相對機率有一定的瞭解——也就是說，我們能構建粗略的機率分佈。（相反，如果沒有遠見，我們就不會知道這些東西，構建機率分佈就只能靠猜想。）
霍華德·馬克斯：瞭解不確定性：多結果可能性意味著我們一定不能只考慮未來的單一結果，而是要考慮一系列的可能性。最好是有一個機率分佈——既能概括機率，又能描述機率之間的相關性。我們必須全盤考慮，而不只是考慮最有可能實現的一種情況。在投資者忽略了極低機率事件的情況下，容易出現一些最重大的損失。
如果對未來有一定的認識，我們就能判斷出哪些結果最可能發生、哪些結果有可能發生，以及可能的結果的分佈範圍，繼而得出「預期結果」。預期結果由每個結果的發生機率加權而來，它能表明許多未來可能發生的情況——但並非全部。
即使我們知道機率分佈情況，知道哪些結果是最有可能發生的，也知道預期結果是什麼——即使我們的預期相當正確——我們所知道的也只不過是機率或趨勢。我常與我的好朋友布魯斯·紐伯格玩幾個小時的金拉米和十五子棋。我們樂此不疲地把時間消耗在勝算絕對可知的撲克和色子上這一事實，證明了隨機性的重要作用，從而進一步證明了機率的變化莫測。布魯斯曾經做過精彩的總結：「機率與結果之間存在巨大的差異。可能的事情沒有發生（不可能的事情卻發生了）向來如此。」這是你應該知道的關於投資風險最重要的事之一。
喬爾·格林布拉特：在考慮投資組合時要牢記，極低機率事件會影響到你的大部分投資。
雖然現在討論的是機率分佈，但我想花些時間專門談一談正態分佈。顯然，投資者需要對未來事件做出判斷。為此，我們先選定一個我們認為事件可能會圍繞它而聚集的中心值。這個值可能是平均值或者期望值（預期發生的平均結果），可能是中位數（高於它和低於它的結果各佔一半），也可能是眾數（唯一最可能的結果）。不過，想要應對未來，只有一個核心期望值是不夠的，我們必須瞭解其他可能的結果及其發生的機率。我們需要一種能夠描述所有機率的分佈形式。
多數圍繞某一中心值聚集的現象（如人的身高），構成了人們所熟知的鐘形曲線：某個特定觀察物件發生的機率在正中間達到峰值，並向兩端（即尾部）逐漸變弱。可能身高5英尺10英寸sup/sup的人最多，5英尺9英寸或5英尺11英寸的人略少一些，5英尺3英寸的人或6英尺5英寸的人更少一些，4英尺8英寸或4英尺7英寸的人幾乎沒有。標準分佈不是逐一列舉每個觀察物件發生的機率，而是提供了一種概括機率的簡便方法，如此一來，少許統計數字便能夠告訴你關於未來你必須知道的一切。
最常見的鐘形分佈被稱為「正態」分佈。但是，人們往往將鐘形分佈和正態分佈混為一談，其實二者是不一樣的。前者是一種分佈型別，而後者是具有明確統計特性的特殊的鐘形分佈。未能將兩者正確地區分開無疑是造成近期信貸危機的重要原因。
在危機發生前的那幾年，金融工程師，或稱為「寬客」（quant），在創造和評價金融產品（如衍生品）及結構性產品中扮演了重要的角色。多數情況下，他們會假定未來事件呈正態分佈。但是，正態分佈假設的是尾部事件極少發生，而金融事件的分佈（由具有情感驅動極端行為傾向的人所決定）或許應被理解為具有「肥」尾。因此，當大規模抵押貸款違約發生時，本來被認為不可能發生在抵押貸款相關性金融工具上的事件開始頻繁地發生。在正態分佈基礎上構建金融工具的、沒有太多餘錢應對「尾部事件」（有些人可能會借用納西姆·尼古拉斯·塔勒布的術語「黑天鵝」）的投資者，往往會遭遇失敗。
既然當前的投資已經如此依賴高等數學，我們就不得不警惕人們錯誤地將簡單假設應用到複雜世界中的情況。量化往往使某些不該被輕信的言論獲得過高的權威，即有可能會造成麻煩。
理解風險的關鍵是：風險在很大程度上是一個見仁見智的問題。即使是在事件發生之後，也很難對風險有明確的認識。當你看到一位投資者在經濟不景氣的時候比另一位投資者損失得少時，你可能得出這個投資者所承擔的風險較小的結論。或者當你注意到一項投資在特定環境下比另外一項投資跌得厲害時，你可能因此會認為它的風險較大。這些結論一定是正確的嗎？
平心而論，我認為投資表現是一系列事件——地緣政治的、宏觀經濟的、公司層面的、技術的、心理的——與當前的投資組合相碰撞的結果。迪姆森的話可以解釋為：未來有多種可能性，但結果卻只有一個。你得到的結果對你的投資組合可能有益，也可能有害，這可能取決於你的遠見、謹慎或者運氣。你的投資組合在一種情況下的表現與它在其他可能發生的「未然歷史」下的表現毫不相干。
保羅·約翰遜：完全理解這一觀點，將會向理解投資表現邁進一大步，並對投資理念有著重要的影響。
•一個能夠經受住99%機率考驗的投資組合可能會因剩下的1%機率的實現而垮掉。從結果上看，這個投資組合一直存在風險，儘管投資者已經相當謹慎。
•另外一個投資組合也許有一半可能表現良好，而另一半可能表現很差。但是一旦理想環境成為現實，投資組合成功，那麼旁觀者就會斷定它是一個低風險投資組合。
•第三個投資組合的成功完全取決於異常事件的發生，但是一旦事件真的發生了，冒進則會被誤認為是穩健的或具有遠見。
收益本身（尤其是短期收益）不能說明投資決策的質量。評估收益時必須相對於實現收益所承擔的風險。然而，風險是無法衡量的。當然，風險不可能以某一時刻「所有人」的話為基礎來衡量。只有老練的、經驗豐富的第二層次思維者才能判斷出風險。
以下是對理解風險的總結：
投資風險在很大程度上是事先觀察不到的——除了那些擁有非凡洞察力的人——甚至在退出投資之後也是如此。正因如此，我們見到過的許多金融大災難都未能被成功地預測，人們也未能很好地管理風險。原因有幾個：
•風險只存在於未來，而未來會怎樣是不可能確定的……而當我們回顧過去時，是不存在不確定性的，但是這種確定性並不表示產生結果的過程是確定而可靠的。在過去的每種情況下，都存在發生許多事件的機率，最終只有一個事件發生的事實低估了實際存在變化的可能性。
•承擔風險與否的決策建立在常態再現的期望之上。在大多數情況下，確實如此。但是，異常事件時有發生……不可能的事件也偶有發生。
•預測傾向於圍繞歷史常態而聚集，僅容許微小的變化……關鍵是，人們通常會預測未來與過去相似，而對潛在的變化估計不足。
•我們常聽說對「最壞情況」的預測，但是，結果往往顯示預測的程度還不夠壞。講講我父親的故事吧，他是一個經常輸錢的賭徒。一天，他聽說有一場只有一匹馬參加的比賽，於是把付房租的錢都拿去下注了。然而，在賽程進行到一半的時候，那匹馬跳過護欄逃跑了。事情總比人們預想的更糟。或許「最壞情況」只意味著「我們過去見過的最壞情況」，但它並不代表未來事件不可能更糟。2007年的惡劣形勢超出了許多人的最壞情況預測。
•風險不是一成不變的。假如我們說每年有「2%的抵押貸款違約」，那麼，即使多年平均值的確如此，但是在任何時間點都有可能出現導致一種結構性金融工具覆沒的、不同尋常的大規模違約事件。總會有投資者（特別是高槓杆投資者）無法在這種時候生存下來。
•人們高估了自己判斷風險的能力，以及對未曾見過的投資機制的理解能力。從理論上來說，人與其他物種的區別之一是，我們不必親身經歷某件事情便能知道它的危險性。我們不需要通過燒傷自己來驗證我們不應坐在滾燙的火爐上這一事實。但是在牛市中，人們往往會喪失這種能力。他們不是去識別未來的風險，而是傾向於高估自己對金融新發明的理解力。
•最後，也是最重要的一點，大多數人將風險承擔視為一種賺錢途徑。承擔更高的風險通常會產生更高的收益。市場必須設法證明實際情況似乎就是這樣，否則人們就不會進行高風險投資。但是，市場不可能永遠都以這樣的方式運作，否則高風險投資的風險也就不復存在了。一旦風險承擔不奏效，它就會完全不起作用，直到這時人們才會想起風險究竟是怎麼回事。
《這一次沒有什麼不同》，2007年12月17日
霍華德·馬克斯：瞭解不確定性：投資需要我們對未來做出決策。通常，我們會假設未來與過去有相似之處。但並不意味著，結果的分佈永遠是相同的。小機率和極小機率事件也是有可能發生的，難以預測的結果會迅速地出現（並走向極端）。對不確定性的錯誤估計是使投資者陷入困境的一大原因。
1英尺=30.48釐米，1英寸=2.54釐米。——編者注