西格爾在電話裡對布斯基說：「我們去喝咖啡吧。」這是他們約定的新暗號，表示他想見面。西格爾現在堅持面談，因為他擔心布斯基的電話被人竊聽。布斯基曾經向西格爾談過他在中央情報局的事情，而且最近他給西格爾送錢的方式，都讓西格爾認為任何事情都是有可能發生的。他離開基德爾・皮博迪公司，走到幾個街區外的水街，然後踱來踱去，等著布斯基的到來。他在想著如果遇到熟人該怎麼辦。這是1983年1月，天氣寒冷，不是適合在大街上溜達的時候。
不久，布斯基就從位於水街55號的辦公室裡出來，急匆匆地朝著西格爾走去。他們一起沿大街走著，西格爾解釋說基德爾・皮博迪公司已經被戴蒙德・沙姆洛克公司聘用，這是一家大型的化工和自然資源公司，該公司打算收購另外一家石油公司。儘管一切都還沒有確定，但是戴蒙德・沙姆洛克公司已經向西格爾展示了一串可能的收購物件，其中最有可能成為收購目標的就是一家相對比較小的石油產品公司——納托馬斯公司（natomasco.）。
西格爾認為納托馬斯公司非常符合布斯基的需求，原因主要有兩個方面：如果布斯基現在開始購買該公司的股票，就可能比交易早好幾個月，提前的時間很長，就不大可能被認為是內幕交易而受到監管；甚至西格爾現在還不能確定交易一定發生。當然，如果布斯基從現在開始買進，他也不是唯一一個可以獲利的人。西格爾想讓納托馬斯公司的股票出現購買的壓力，因此，他要先說服納托馬斯公司，稱戴蒙德・沙姆洛克公司可能要對該公司進行友好收購，讓它接受收購。要想做成這件事，最好的辦法就是讓納托馬斯公司相信，它已經被人盯上了，很有可能成為被惡意收購的目標。
兩人離開了水街，朝著東河走去，那裡是南街碼頭南部曼哈頓的一大片荒涼的地方。他們悄悄地談著，還不時四處張望一下，看看是否有人跟蹤。西格爾把戴蒙德・沙姆洛克公司的計劃一字不漏地說了出來，督促布斯基開始慢慢購買納托馬斯公司的股票，同時提醒他這起交易也可能會黃了。
因此，不久之後，布斯基就開始買進。事情進展得很順利。直到3月，戴蒙德・沙姆洛克公司決定放棄收購計劃，因為它在籌集收購資金方面遇到了困難。布斯基驚慌失措，但是西格爾向他打保票，勸他繼續持有。
最後，戴蒙德・沙姆洛克公司通過出售一隻股票籌集到了收購資金，這起交易在5月完成了。在此之前，布斯基已經囤積了納托馬斯公司的大量股票，不過，他從來沒有向西格爾透露具體的數量和價格。
西格爾也不想讓他在電話中談論這些東西。後來，西格爾在檢視相關的收購資料時才吃驚地發現，布斯基竟然購買了80萬股。布斯基在這起交易中的總收益高達480萬美元。西格爾認為，這筆錢有他的份兒，以後再向他要。
很快，西格爾就找到了另外一個機會為布斯基和他自己的客戶服務。9月，行為古怪的戈登・格蒂給西格爾打電話，他是j.保羅・格蒂遺產的繼承人。他說，他對格蒂石油公司的運作方式非常不滿。西格爾認為他可能有兩個意思：要麼是他自己想收購這家公司，可能同其他人合作；要麼是他想把自己的股份賣給可能收購該公司的人。
由家族控制的公司的股票常常被低估，因為人們都認為它們不可能被收購。因此，勢力強大的家族出現分裂的訊息都是套利人渴求的東西。西格爾把這個訊息透露給了布斯基，布斯基立即買下了格蒂的股票，然後又賣掉，一舉獲利22萬美元。後來，布斯基在這起交易上獲利更多，因為賓州石油公司和德士古公司先後出價收購格蒂石油公司。有人估計，布斯基在格蒂公司交易案的收益高達500萬美元。
西格爾總是根據他所認為的客戶的利益來確定他所洩露的訊息。他掌握的秘密訊息甚至比透露給布斯基的還要多許多。布斯基不斷讓他透露更多的訊息，甚至提出要往西格爾的一個歐洲賬戶中存錢。西格爾回答說：「伊萬，我對這不感興趣。看在上帝的分兒上，我沒有想過要逃到國外去。」布斯基不斷嘗試，還提出為西格爾投資房地產，甚至還要為西格爾的父親安排工作。
不過，西格爾為布斯基提供的訊息也有失誤的時候，最為明顯的例子就是布朗・福爾曼釀酒公司（brown-formandistillerscorporation）收購雷諾克斯公司（lenox）一案。雷諾克斯是一家生產精細瓷器的公司。在這起收購中，雷諾克斯公司聘請西格爾組織應對。在應對時，西格爾採用了20世紀80年代最為有效的反兼併策略之一——「毒丸法」。這種方法主要是由從事併購業務的律師馬丁・利普頓始創的，但是西格爾對它的發展做出了巨大的貢獻。現在，這種方法在美國企業界應用十分廣泛。這種方法的原理是，如果發生了惡意收購，被收購方就會授予股東極大的權力，來增加惡意收購的代價。例如，雷諾克斯公司就通過發行「毒丸」來拯救自己，如果布朗・福爾曼釀酒公司發動惡意收購，它就授予股東購買布朗・福爾曼釀酒公司股票的權力。
這起交易對套利人來說也是一次挑戰，因為雷諾克斯公司奮起反抗收購。該公司的股票在經歷了最初的猛漲之後，開始一路猛跌。形勢錯綜複雜，甚至進入了訴訟程式，使得結果更加變幻莫測。許多套利人都驚慌失措，賣掉了手中的股票，但是布斯基卻繼續吃進。到了雷諾克斯公司決定投降，接受布朗・福爾曼釀酒公司更高收購價的最後一刻，布斯基還購買了雷諾克斯公司的6.2萬股股票。最後，他的股份達到了9%，賣出後共賺到了400萬美元。
其他的套利人都既驚奇又忌妒。華爾街上還謠傳，說布斯基有內幕訊息。按照常理，沒有人能夠一直未卜先知，尤其是在像布朗・福爾曼公司收購雷諾克斯公司這樣變幻莫測的交易中。然而，西格爾在這起交易中給布斯基洩露的訊息沒有發揮作用。甚至直到最後一刻，雷諾克斯公司仍然想反擊，因此西格爾認為「毒丸」計劃確實會成功。他建議布斯基不要購買該公司的股票。當雷諾克斯公司的董事會突然投降時，西格爾確信布斯基在這起交易上另有內幕訊息源。
還有一次，布斯基給西格爾打電話，說他得到了一些關於顧爾德公司的機密訊息，這是西格爾的一個客戶。西格爾懷疑布斯基的訊息是從基德爾・皮博迪公司在波士頓的一個經紀人手裡獲得的，此人名叫唐納德・利特爾。利特爾為布斯基處理過許多交易，也是一名狂熱的馬球愛好者，通過玩馬球和古德爾公司的董事長威廉・伊爾維薩克結為好友。布斯基讓西格爾確認這些訊息，但是西格爾撒謊了，說他不知道。
1983年12月底，西格爾和布斯基見面討論他的「獎金」。西格爾提醒布斯基，在納托馬斯公司和格蒂公司的收購案中，他所提供的訊息非常寶貴。他們還討論西格爾提供的其他一些建議類的訊息，例如他對猶他州管道公司的評估等，雖然這些訊息的價值無法同內幕訊息相提並論，但是西格爾認為，他也應該得到補償，這樣才算公平。他認為，他同布斯基的關係應該是一種類似「顧問」的性質。最後，西格爾向布斯基提出了25萬美元的要求。他沒有仔細計算，不過他知道布斯基在納托馬斯一案中收益頗豐，而且，儘管格蒂公司的收購案還沒有最後確定，但是他認為布斯基肯定也會賺一大筆的。西格爾只是根據他在基德爾・皮博迪公司的獎金計算，認為25萬美元是一個相當「公平」的數目。
這個數目也是西格爾認為他所需要的。他當年的薪水和獎金是73.3萬美元，比前一年要少一些。他剛剛在格雷西廣場（graciesquare）購買了一套四居室的房子，花費了97.5萬美元，修理和裝修工作剛剛開始。
布斯基隨口就同意了這個數字，他認為這隻代表西格爾提供訊息的收益的一小部分。交錢方式也談妥了，還是跟上次一樣。西格爾又來到了廣場飯店的大廳裡，等待那個皮膚黝黑的送錢人。還是同樣的暗號，「紅燈」和「綠燈」，然後就是交接手提箱。
當西格爾回到自己的公寓時，他數了數錢，還是用愷撒宮的綵帶扎著。數完後，他發現只有21萬美元，他估計是布斯基的送錢人私吞了。而且，還有一捆鈔票不是他所要求的百元紙鈔，而是1美元的。西格爾感覺被欺騙了。
西格爾又安排同布斯基見了一面，當面質問他是怎麼回事，說送錢人偷了錢。布斯基十分憤怒，他發誓說送錢人絕對值得信賴，不會動一分錢的。西格爾只好聳了聳肩，感覺再爭辯也沒有什麼意思。然而，交易還是要繼續下去的。他暗自發誓，下一年要提高數目，因為15%~20%會進入別人的口袋。
在幾個月內，布斯基就賺到了比之前更多的錢，多數都來自一項交易，而這與西格爾的訊息毫無關係，就是海灣石油公司的交易。該公司是布斯基的死對頭，它曾經突然宣佈從城市服務公司的交易中退出，差點兒毀了布斯基。得克薩斯石油大王、著名的企業狙擊手t.布恩・皮肯斯也是德崇公司的客戶，他在9月公開披露自己持有海灣石油公司的大量股票，這也是布斯基最初獲悉格蒂公司訊息的時候。最後，在德崇公司的支援下，皮肯斯對這家大型石油公司發起了收購攻勢。海灣石油公司驚慌失措，立即請求加利福尼亞標準石油公司充當白衣騎士來拯救它。這起交易震動了華爾街，成為當時歷史上規模最大的一起收購，也展現了在德崇公司支援下企業狙擊手的實力。
這起交易極大地增加了布斯基的財富。他開始追蹤皮肯斯的購買情況，定期從穆赫倫那裡瞭解大宗交易的訊息。隨著這起交易的繼續進行，他還不斷穩步增倉海灣石油公司的股票，一直持續到1984年。和以前的做法一樣，布斯基願意投入大筆資金進行冒險，最終購買了海灣石油公司的500萬股股票。這次，海灣石油公司的收購案產生了巨大的回報，至少對布斯基是如此。一場收購大戰爆發了，在西格爾的建議下，kkr公司也參與了收購。西格爾沒有給布斯基提供任何內幕訊息，儘管他了解該公司計劃的詳細內容。這起收購大戰還引發了國會的關注，甚至打算以反托拉斯法來阻止這起收購，導致交易拖延了一段時間。不過，加利福尼亞標準石油公司最終成功實現了對海灣石油公司的收購。據估計，布斯基在這起交易中獲利高達6,500萬美元。
穆赫倫也在這起交易中也獲益頗豐。為了表示慶祝，他舉辦了一次宴會，邀請25名套利人朋友出席。穆赫倫用海灣石油公司熟悉的橙色商標圖案裝飾餐桌中央。當名貴的白葡萄酒、雞尾酒和白蘭地斟滿酒杯時，穆赫倫站起來致辭，他說：「我要告訴大家一個好訊息，詹姆斯・e.李（海灣石油公司的董事長，他做出退出收購城市服務公司的決定曾經使許多套利人暴跳如雷）已經決定來參加我們的聚會，他要盡釋前嫌，同我們言歸於好。」說著，穆赫倫做出一個手勢，一隻訓練有素的猴子進來了，它身穿天藍色的工作服，上面印著海灣石油公司的標誌。布斯基立即大笑起來，笑得眼淚都流出來了。
1984年3月結束的那個財年對布斯基是個很好的年份。上個財年，由於在城市服務公司上的失敗，他損失了大約1,370萬美元；而這個財年，他賺到了驚人的7,650萬美元——這個數字肯定是他以前在底特律賣冰激凌時從未想過的，當時，他多次瀕臨破產的邊緣。布斯基將自己的辦公室搬到了第五大道650號曼哈頓中城的豪華辦公樓裡。
同布斯基原來簡樸的辦公室相比，這裡簡直有天壤之別。新辦公室的裝修非常豪華，這都是在西瑪的幫助下完成的。走廊裡鋪著大理石，蝕刻玻璃面板上擺放著各種雕塑。布斯基自己的辦公室非常大，裡面鋪著雪白的地毯，牆壁也白得耀眼，窗外能夠俯瞰中央公園和市中心一座座閃亮的辦公樓。
最令人驚奇的是這裡的電子裝置非常先進，布斯基先前辦公室的麥克風系統與他現在所擁有的相比顯得相形見絀，原始簡陋。除了有話筒外，每個研究員和交易員的桌子上還有一個臺式顯示器，上面可以顯示布斯基的頭像。在布斯基自己的桌子上擺放著一個巨大的顯示器，被分成兩部分：上面的部分可以顯示頭像，包括他自己的；下面的部分被分成了16個部分，可以同時顯示16名工作人員的影像，這些影像是由對著他們的攝像頭拍攝的。布斯基隨時都可以聽到和看到每一個員工，他們一消失，哪怕是到洗手間去，也會立即被發現的。還有其他的裝置：布斯基的電話交換機可以容納160條直撥電話線路，可以直通穆赫倫、米爾肯，以及其他公司的套利人、股票經紀人和研究員等。電子股票行情接收機還能把股市行情投射到他辦公室的牆上，牆上還掛著鐘錶，顯示著全球不同地區的時間。
布斯基將辦公室遷到中城對他和西格爾的關係幾乎沒有什麼影響。當西格爾有訊息透露時，他仍然會給布斯基打電話，邀請他去喝咖啡。不過，現在他們確實是去喝咖啡，是在52街一個名叫帕斯特拉明・森斯（pastrami’nthings）的咖啡廳。這是一個普通的咖啡廳，桌上鋪著富米加塑膠布，放著敞瓶的番茄醬和調味料，地上擺著假的綠色植物。是布斯基把見面的地點選到這裡的，他認為沒有理由花大價錢喝咖啡。而西格爾也認為在這種地方很安全，不可能會被人認出來。
1984年春天，康乃馨公司打算出售公司的一大批股票，因此他們聘請基德爾・皮博迪公司和西格爾處理此事，並且公司管理層同意西格爾儘量獲得最高的價格。西格爾推斷該公司可能打算出售，因此他和布斯基見面，討論了這一事情。當年夏天，布斯基開始大量囤積該公司的股票。可想而知，該公司的股價不斷上漲。
到了8月，布斯基已經購買了康乃馨公司大量的股票，吸引了許多人跟風購買，招致紐約證券交易所插手調查。交易所詢問康乃馨公司如何解釋其股價和交易量的猛增。該公司當然知道關於大量拋售股票計劃的秘密談話，但是它也確實對股市的變化感到迷惑不解。在公開宣告中，康乃馨公司稱「公司對股票交易的波動無從解釋」。幾周後，它又釋出宣告稱「最近股價的上漲沒有任何公司方面的理由」，同時它也斷然表示，它沒有同「任何人討論過公司股票的事宜」。這些公開宣告違反了交易所和證交會對股票披露的要求，是典型的掩蓋真相的活動。
這些公開宣告使華爾街上的許多套利人驚慌失措，但是布斯基不為所動。西格爾鼓勵他不要理會這些宣告，繼續買進。無論怎麼說，布斯基從其他訊息源也獲悉，該公司可能被收購。他借康乃馨公司股票下跌之際，又進行了增倉操作。西格爾向布斯基保證說：「這簡直就是另一個格蒂收購案。」
實際上，這比格蒂收購案還要好：更乾淨、時間更短，並且收益更多。康乃馨是美國一家老牌公司，是美國國內知名度最高、備受信賴的品牌之一，最終被瑞士的食品集團雀巢公司收購。在這起交易中，布斯基根據西格爾的訊息獲利2,830萬美元，是他從西格爾的訊息中獲益最多的一次。
這次巨大的成功又激發了其他套利人的忌妒和懷疑。華爾街之前從來沒有見過哪個套利人像布斯基這樣在納托馬斯公司、雷諾克斯公司、格蒂公司、海灣石油公司，還有現在的康乃馨公司上都大賺一筆。布斯基購買的股票數量十分龐大，被人冠以「豬崽子」的綽號。穆赫倫不斷發現，自己經常要為布斯基的聲譽作辯護，遇到其他人抱怨或者暗示說布斯基在從事內幕交易時，他總是會說：「算了吧，難道你就不能承認有人比你更聰明、更能幹嗎？」
一天下午，布斯基給穆赫倫打電話，讓他主持一場捐款晚宴。這個晚宴是以布斯基的名義舉行的，受益人是猶太教的神學院。該神學院位於曼哈頓的哥倫比亞大學附近，是一個很有名望的學術機構。穆赫倫從來沒有發現布斯基對猶太教產生過真正的興趣，但是他知道布斯基經常向該神學院捐款，可能是為了給那些富有的猶太投資人留下好印象。穆赫倫問道：「伊萬，你知道我不喜歡做這些事情的，我給你一張支票行不行啊？」無論什麼慈善捐款，只要朋友提出來，他就會慷慨解囊。布斯基停頓了一會兒，然後像一個小孩一樣沮喪地說：「問題是別人都搞不定這個事啊！」
穆赫倫嘆了口氣，然後同意了。他纏著卡爾・伊坎，讓他一起去當主持人，而且他們倆要設法讓嘉賓慷慨解囊。考慮到大家對布斯基的普遍敵意和忌妒，這並不是很容易的事。不過，當晚他們還是籌集到了近50萬美元。晚宴要求大家都身穿禮服，系黑領結，甚至穆赫倫也穿得十分正式。布斯基的母親專程從底特律趕來參加宴會。她給穆赫倫留下了深刻的印象，高貴而又溫柔，處處顯示了一個猶太母親對兒子的自豪和關心。在穆赫倫把她介紹給來賓之後，他說：「我知道你們為什麼要來這裡了，你們來這裡是因為你們不相信布斯基真的有一位母親。」大家聽了鬨堂大笑起來。
布斯基不斷取得成功，甚至他自己的員工也都心懷疑慮。研究部的主管萊斯曼知道布斯基並不是根據他們的研究結果進行操作的。然而，他沒有發現其中的交易模式，也沒有注意到基德爾・皮博迪公司也被牽涉進了這些交易之中。就在他老闆的運氣正佳的那一年，他獲悉基德爾・皮博迪公司和西格爾在一起收購交易中代表目標公司，而布斯基的公司也參與了這起交易。他知道布斯基和西格爾經常電話聯絡，因此他向布斯基報告了這個訊息。萊斯曼說：「我剛剛獲悉基德爾・皮博迪公司也參與了這起交易，你為什麼不給馬丁・西格爾打個電話，看能否得到一些幫助呢？」他似乎對自己的情報還很自豪。
布斯基嚴厲地問道：「你這是什麼意思？馬丁・西格爾幹嗎要幫我呢？」他看起來有點兒生氣了。
萊斯曼說：「我是說，你和他關係很不錯，是吧？你可以……」
布斯基打斷了他，大聲喊道：「你要搞清楚，公司和馬丁・西格爾沒有任何特殊關係，現在出去。」
很快，一起對布斯基造成沉重打擊的事情就發生了，也讓西格爾恐懼不已。儘管布斯基不斷取得重大的成功，但是他卻沒有引起國內金融媒體的關注。
然而在1984年的夏天，《財富》雜誌的記者格溫・金基德打算寫一篇關於布斯基的專訪。布斯基很少和記者通電話，但是這一次，他同意了金基德的採訪，不過他拒絕談論關於交易和生活瑣事的話題。
西格爾知道這篇報道正在準備中，記者也找過他，並給他的秘書留了一個口信，讓西格爾給他回電話。當西格爾給金基德回電話時，她出去了，後來沒有再聯絡過他。西格爾認為記者只是想知道他對布斯基的評價，也就沒有在意。然而，到了7月的最後一週，布斯基給他打電話，提醒他注意這篇報道，因為報道中有關於布斯基同基德爾・皮博迪公司和第一波士頓銀行關係的不利「方面」。
西格爾聽了大吃一驚，他生氣地說：「這可太糟糕了。這對你、對我都不好啊。」
布斯基似乎毫不在意，他對西格爾說：「你太誇張了。」然後他告訴西格爾，這篇文章其實也沒有什麼新東西，都是「照搬」《洛杉磯時報》的一篇文章，而那篇文章也提到了布斯基同兩大投資銀行的關係。這句話使得西格爾更加坐臥不安。《洛杉磯時報》的文章，他甚至從來都沒有聽說過。這會不會激發大量不利報道的發生？他知道媒體對自己的業務是非常敏感的。
西格爾想在雜誌出版之前趕緊把這個訊息告訴德農西奧。德農西奧表示了關心，但是沒有過分地擔憂。他當然沒有問西格爾文章說的事情是否是真實的。他們把併購部名義上的主管彼得・古德森叫了過來，一起研究這篇報道對公司兼併業務潛在的不利影響，最後，他們得出結論——這種影響很小。華爾街上一直都在流傳各種謠言，並且讓他們鬆一口氣的是，第一波士頓銀行在這篇文章中也被提到了。
緊接著的那個星期一，西格爾一早就衝到報刊亭購買了8月6日出版的那期《財富》雜誌，關於布斯基的報道就刊登在這一期上。文章的大部分內容都無傷大雅，其中重點介紹了布斯基的偉大金融成就和雄心壯志，也直言不諱地詳細記述了他早期的生活背景和經歷，然而隨著報道的深入，西格爾在這篇文章中發現了兩段讓他驚恐不已的話：「布斯基的競爭對手對他交易時機的準確選擇頗有微詞。有許多謠言稱，他參與的交易都和基德爾・皮博迪公司和第一波士頓銀行有關。布斯基斷然否認了使用內幕訊息進行交易……」
接著，文章提到了一件更為敏感的事情。「去年，當馬里蘭州液化氣經銷商柏爾加斯公司（pargas）被加拿大富有的貝爾茲伯格家族（belzberg）收購時，布斯基以及基德爾・皮博迪公司的舉動引起了華爾街的注意。」這起事件牽涉到了幾個同布斯基關係密切的人，其中包括西格爾、泰迪・福斯特曼和穆赫倫。西格爾曾經和布斯基談過此事，但是，他認為自己沒有透露內幕訊息。泰迪・福斯特曼是福斯特曼・利特爾公司的創始人，經常和布斯基交談。貝爾茲伯格家族是穆赫倫的主要客戶和支援者。西格爾知道，關於貝爾茲伯格家族舉動的訊息一般都是穆赫倫告訴布斯基的。
文章繼續寫道：「在貝爾茲伯格家族告訴柏爾加斯公司他們的收購決定但是還沒有公開宣佈前的某一天，布斯基購買了柏爾加斯公司的3.5萬股股票。」儘管這些完全屬於細節的描述，但是它很明顯是在暗示，布斯基在貝爾茲伯格家族一案上有內幕訊息——很可能是通過柏爾加斯公司獲悉的，這就把矛頭指向了西格爾。
文章接著寫道，在福斯特曼・利特爾公司宣佈減持柏爾加斯公司股票引發股價大跌之前，布斯基大量拋售了柏爾加斯公司的股票。這一點暗示，福斯特曼可能提前向布斯基透露了他的計劃，而西格爾也遇到了類似的懷疑。布斯基對這個問題做出了回應，金基德在文中引用了他的原話：「我對交易沒有任何評論，我們每天都要買賣證券，一直都做得很不錯。我們有一流的顧問一直在指導我們。」
西格爾非常恐慌。事情怎麼會變成這樣呢？他最為擔心的是他與布斯基的關係可能會被發現，現在，這已經是白紙黑字，印在了全國性的雜誌上面。這些說法不會在華爾街上銷聲匿跡的。萊斯曼的朋友開始開玩笑地把西格爾稱為布斯基的「專門負責基德爾・皮博迪公司的執行副總裁」。
8月底的一天，西格爾接到了羅伯特・弗里曼的電話。弗里曼是高盛公司負責套利業務的主管，也是套利領域一個實力強大的人物，多年來幾乎每天都與布斯基打電話。弗里曼和西格爾的關係逐漸密切起來，最開始他們談論公司的交易，後來話題轉向了體育、哲學、薪水和志向。弗里曼已經把家從新澤西搬到了紐約的拉伊地區，他告訴西格爾，他在那裡買了一套豪華的別墅，緊鄰著名的阿帕瓦米思鄉村俱樂部（apawamiscountryclub）。
弗里曼溫文爾雅，彬彬有禮，舉止穩重，英俊瀟灑。他在達特茅斯學院主修西班牙語，然後到哥倫比亞商學院深造，畢業後進入高盛公司工作。他跟著羅伯特・魯賓學習套利，魯賓後來成為公司的聯席ceo。高盛公司具有傳奇色彩的董事長古斯塔夫・列維曾經也是一位套利人，而且是華爾街該領域的泰斗。弗里曼在1978年被晉升為合夥人。隨著套利行業對併購、資本重組和其他主要業務的作用越來越重要，公司其他合夥人都日益看重他的意見。
為了保護公司的聲譽，高盛有明確規定：各個部門之間嚴禁交流情況。公司還印發了一份「限制名單」，裡面都是參與投資銀行懸而未決活動的客戶，公司的套利人和其他人員嚴禁買賣這些公司的股票。因此，弗里曼常常向西格爾抱怨，說他有許多交易都無法進行。
與布斯基一樣，弗里曼也是一個必不可少的訊息源，因為他身邊也有許多關於市場的情報和交易資訊。他的周圍形成了一個密集的套利人圈子。實際上，西格爾一直都懷疑這些「圈子」的成員在共享資訊。這種安排的好處在於，儘管某個套利人因為他所在的公司牽涉到了某項交易而被禁止，但是這個圈子的其他人則不受限制。他們可以自由交易，只要他們同其他人分享類似的資訊就行。
西格爾知道，這種資訊總能以某種方式在公司公開宣佈之前找到進入市場的途徑。任何人都能看到交易量和股價的增長，也不難追蹤到購買者的身份。華爾街上出現了一種風格獨特的套利人，他們只是跟蹤套利人圈子內成員的交易模式，盲目地跟風買進和賣出。
當弗里曼給西格爾打電話時，康乃馨公司的交易正在全速進行之中，這增加了西格爾對套利人圈子的懷疑。弗里曼在電話中說，他知道布斯基持有康乃馨公司的100萬股股票。西格爾聽了大吃一驚，既對布斯基的持有量吃驚，也對弗里曼對此非常清楚感到吃驚。連他都不知道布斯基的交易量，而弗里曼卻這麼清楚。很顯然，布斯基的公司保密工作不是很嚴格，至少對像弗里曼這樣很有實力的套利人來說是如此。毫無疑問，謠傳會在媒體上出現。弗里曼不斷說著，西格爾的腦子飛快地思考著。然後，他又聽到了一些更讓他擔心的話。弗里曼說：「你要小心了，有傳言說你和布斯基的關係太密切了。」
西格爾脫口說道：「我不會再和他電話了，到此為止。」
弗里曼的話使西格爾最終下定了決心。他發誓，康乃馨公司的交易是他最後一次透露訊息，他必須與布斯基拉開距離，而且要儘快，否則他就會永遠被謠言糾纏著，脫不開身。
然而，正當他認為《財富》雜誌報道的影響銷聲匿跡時，又接到了《大西洋月刊》記者康妮・布魯克的電話，她也要為布斯基寫一篇報道。她已經看過《洛杉磯時報》和《財富》雜誌上關於布斯基的報道，準備在自己的報道中也提到西格爾的名字。西格爾請求她不要讓自己的名字出現在文章中，但是沒有得到同意。他又去找德農西奧，告訴了他這個訊息，說必須採取什麼措施才行。他們採取了措施。當布魯克把文章交到雜誌社時，社裡的律師告訴她，必須刪去關於西格爾的內容，否則不能刊登。她開始表示抗議，但是最後被迫屈服了。這篇文章刊登在了12月出版的那一期上，沒有提到關於西格爾的謠言。西格爾只是在後來才知道，基德爾・皮博迪公司的律師插手了，他們威脅雜誌社，聲稱如果不將對該公司不利的材料刪除的話，基德爾・皮博迪公司就會提起訴訟。
當年的剩餘時間裡，西格爾一直堅守著自己的誓言，沒有和布斯基聯絡。他以前幾乎每天都和布斯基通電話，現在卻突然中斷了。他沒有再給布斯基提供任何內幕訊息。然而隨著年底即將到來，儘管有各種各樣的擔心，西格爾還是開始考慮他的年終「獎金」。1984年對西格爾來說是一個豐收的年份，他在基德爾・皮博迪公司的合法薪水和獎金超過了100萬美元，獲得的現金和股份高達110萬美元。然而，他那套公寓的裝修費用接近50萬美元，比他預想的還要高。最後，他還有一筆「獎金」收入，布斯基用這些無價的訊息和建議賺到了鉅額的利潤，為什麼自己不分一杯羹呢?
1985年1月，西格爾和布斯基在帕斯特拉明・森斯咖啡廳見面。西格爾按照他所發誓的，把預計的要求提高了一些。他提出40萬美元，除了送錢人拿走的錢以外，他期望能夠得到35萬美元。用這些現金，他可以把公寓的裝修費全部付清。布斯基隨口就同意了，關於康乃馨公司訊息的價值甚至都還沒有討論呢。但是這次，布斯基打算採用一種新的送錢計劃。他不想再用廣場酒店大廳交接的方式了。
布斯基告訴西格爾，讓他在約定的日期上午9點整準時到達第55街和第一大道交叉口的電話亭。然後，西格爾拿起話筒，假裝要打電話，而此時送錢人會站在他的身後，好像在等著打電話。他會把一個手提箱放到西格爾的左腿邊，然後走開。西格爾認為這個計劃比酒店大堂的方式更加可笑，就像是拙劣的間諜小說中的情形一樣，但是布斯基卻堅持採用這種方式。
在約定的日期，西格爾提前來到了約定的地點。為了消磨時間，他到街道對面的一個咖啡廳喝咖啡，他坐在靠近窗戶的一個桌子旁邊，一邊喝著咖啡，一邊觀察外面的情況，搜尋著可能的送錢人。突然，他看到一個皮膚黝黑的男人，提著一個手提箱，在電話亭附近的一棟小樓旁邊來回走動，他身穿一件黑色的粗呢短外衣。
接著，西格爾又發現了另外一個人。那個人就在半個街區的地方，也是皮膚黝黑。他在路邊走來走去，眼睛盯著西格爾懷疑是送錢的那個人。西格爾開始感到驚恐。怎麼了？怎麼還有一個人呢？突然之間，西格爾想到了布斯基曾經當過中央情報局特工的事情，心中的恐懼一下子湧了上來。西格爾心想：「他們是來殺我的。」布斯基之所以採用這個怪異的計劃，讓送錢人站在他的身後，原來是打算謀殺他。西格爾立即喝完咖啡，付了賬單，迅速逃走了，撇下那個送錢人提著手提箱在那裡不斷走動。
西格爾回到辦公室之後不久，就接到了布斯基的電話，他問道：「怎麼樣了？」
西格爾回答說：「沒有拿到。」
布斯基煩躁地問道：「為什麼沒拿到呢？」
西格爾解釋說：「那裡多了一個人，有人在監視。」
布斯基大喊說：「當然了，一直都有人啊，是我想確保交接成功的。」
西格爾聽了大吃一驚。布斯基連自己的送錢人都不信任。
布斯基堅持讓西格爾再到電話亭去收錢。他說：「我費了很大勁兒才把這些現金搞到手，你最好還是拿走。」西格爾非常警惕，他不想用這種方式取錢，但是又沒有別的辦法。在拖延了幾個星期後，他讓步了。他再次來到電話亭，一切進展順利。同上次一樣，手提箱裡的錢又少了一些，但是西格爾甚至懶得和布斯基說這事。西格爾對自己發誓：「這是最後一次了。」他不想一直都生活在恐懼之中。
在西格爾的頭腦中，和布斯基的協議結束了，最後一次付款也完成了。西格爾徹底停止了和布斯基的電話聯絡。當布斯基給他打電話時，他總是躲避，藉口繁忙，或者匆匆結束通話電話。沒過多久，布斯基就明白是怎麼回事了。
一天下午，西格爾接到了布斯基的電話，當他又想快點兒結束通話時，他聽到布斯基輕聲地問道：「怎麼了，馬蒂？你不想再和我說話了嗎？你不想再給我打電話了嗎？我再也見不到你了。」他的聲音婉轉，透露出一種真心的憂傷，「難道你不再喜歡我了嗎？」
當《財富》雜誌的文章刊出時，西格爾與布斯基的關係並不是他感到恐慌的唯一原因。甚至當他在和布斯基保持距離時，他仍在同其他的朋友——弗里曼通電話進行內幕交易，雖然弗里曼也提醒西格爾注意有關他和布斯基的關係的不利謠言。西格爾和弗里曼的關係不是受現金需要的驅使，而是受到基德爾・皮博迪公司利益的驅動。
儘管基德爾・皮博迪公司在表面上看沒有什麼問題，但是實際上卻問題重重，已經陷入了危機，公司的收益嚴重依賴西格爾的業務。儘管它傳統的收入來源，如經紀佣金和承銷佣金已經乾涸了，但是公司卻仍然鄙視新興的盈利機會。基德爾・皮博迪公司沒有自己的套利業務部門。同華爾街上幾乎所有的其他公司都不同，它沒有開設賬戶進行交易。阿爾・戈登以及之後的德農西奧都認為公司自己開戶進行交易會玷汙公司對客戶利益的責任。沒有這些顧忌的公司都能獲得巨大的利潤，如高盛公司，一直都在大規模地從事套利業務，甚至摩根士丹利公司最近也開始利用這種市場機會。
德農西奧被基德爾・皮博迪公司的一些年輕投資銀行家起了一個「鴕鳥」的綽號。當人們提到開創新業務時，他都要問一問這項業務是不是公司為了給客戶服務而「需要」的。回答很少是肯定的。同時，基德爾・皮博迪公司的資金增長一直停滯不前，而其對手的資金卻在飛速增長，使得它們可以資助大規模的專案。基德爾・皮博迪公司仍然要依賴它傳統的零售經紀網路和承銷能力積累資金，這是一種煩瑣、過時的籌資方式，利潤也越來越少。實際上，零售經紀網路每年要損失3,000萬美元。
如果這還不算糟糕的話，那麼1984年3月的打擊就是不可估量的了。基德爾・皮博迪公司精心打造的聲譽遭到了嚴重的傷害。該公司一名年輕的股票經紀人彼得・布蘭特向證券交易委員會承認從事內幕交易。布蘭特經常出現在基德爾・皮博迪公司的宣傳廣告中，是一個油嘴滑舌、野心勃勃的人。在當時最為聳人聽聞的內幕交易案中，他是官方的主要目擊證人。這就是r.福斯特・維南斯一案。此人是《華爾街日報》的一名記者，主持該報具有舉足輕重影響力的《華爾街傳聞》（heardonthestreet）專欄，曾經多次向布蘭特提前洩露內幕訊息。
這起案件轟動一時。它揭露了一個聳人聽聞的故事，涉及了酒鬼律師、同性戀，以及在豪華飯店和馬球俱樂部舉行的秘密會議。基德爾・皮博迪公司沒有其他人被牽涉進去，因此公司竭力低調處理此事，但是公司的總法律顧問羅伯特・克蘭茨卻成了證人席上的倒霉蛋。基德爾・皮博迪公司的監管程式似乎被架空了。
這起事件之後，基德爾・皮博迪公司尋求新收入來源的需要更加迫切了。早些時候，德農西奧和戈登面試了一個年輕人，名叫蒂莫西・l.泰伯爾。他英俊瀟灑，高個子，多少有點兒孩子氣，獲得過羅茲獎學金（rhodesscholar）。一見面，他們倆就對他產生了好感。他的會計經驗和牛津大學的背景吸引了他們倆，公司就聘請他為顧問，直接向德農西奧負責，他的頭銜是負責計劃的副總裁。
在審查了公司的業務、盈虧狀況之後，泰伯爾得出結論：基德爾・皮博迪公司要想生存，就必須開拓新的贏利業務。他認為公司別無選擇，必須開設賬戶進行交易，並且組建自己的套利部門。泰伯爾自願加入該部門，他聲稱自己做過一些股權交易，但是對套利卻沒有什麼經驗，交易知識也不是很多。
德農西奧仍然很不情願，不過還是接受了泰伯爾的建議，但是要求避免公開此事。他把這位年輕的顧問分派給資深的交易員、機構銷售部名義上的主管理查德・威格頓。威格頓原來是一位信貸分析師，大部分職業生涯都是在基德爾・皮博迪公司度過的，從一個崗位轉到另一個崗位，既沒有耀眼的成就，也沒有尷尬的失利。他身材肥胖，和藹可親，有點兒遲鈍。公司裡的每個人都叫他「威吉」。
當交易員時，威格頓就已經開始在公司一些精明的客戶後面從事「跟風」交易，看他們購買或者賣出什麼，他也購買和賣出什麼，通過這種方式，他也賺到了一些利潤。但是，就憑這些勉強說得過去的交易記錄，德農西奧就讓他籌辦基德爾・皮博迪公司的套利業務部門。除了泰伯爾，還有一名圖書館的工作人員被派到這裡做職員，此外別無他人。
德農西奧把西格爾叫到了他的辦公室裡，向他解釋了這種安排，同時提醒西格爾，他不想讓公司外面的人知道套利部門的存在。他說，他很擔心這會引發客戶的不良反應。
西格爾熟悉並且也很喜歡威格頓，但是認為他沒有什麼套利能力。而對泰伯爾，他幾乎一無所知，只是知道他似乎沒有什麼經驗，而且也是剛剛加入公司。然後，德農西奧又做出了一項意外的決定，他想讓西格爾擔當他們的「顧問」，負責指導他們，而且不讓公司裡的其他任何人知道。西格爾只好暗自叫苦。
那時，也就是1984年3月，西格爾正在代表kkr公司對海灣石油公司進行收購。當國會以反托拉斯法為由介入此案時，套利人和其他投資人都開始緊張起來，紛紛拋售股票，引發股價大幅下跌。此時，西格爾決定試試自己這個新套利顧問的身份，因此他給威格頓和泰伯爾打電話，告訴他們開始購買海灣石油公司的股票。他說：「這隻股票的價值還是有的。這家公司正要被其他公司收購，這是顯而易見的。」他這麼說是有根據的。作為kkr公司的代表，他對海灣石油公司的收益和資產進行過研究，因此他對國會反托拉斯法的威脅毫不在意。威格頓和泰伯爾購買了20萬股，以基德爾・皮博迪公司的標準來看，這已經非常多了。（與此形成鮮明對比的是布斯基，他的購買量是400多萬股。）當加利福尼亞標準石油公司最終完成收購時，基德爾・皮博迪公司賺到了270萬美元，西格爾被稱讚為天才的套利人。德農西奧十分激動，對西格爾的遠見卓識大加讚賞。西格爾感覺棒極了。原來套利這麼容易啊！他猜想他會做得很好的。他感到自己又為公司做出了一項重大的貢獻。
然而，似乎沒有一個人意識到，西格爾已經多麼接近危險的邊緣，他幾乎違反了投資銀行一項通常的規定：套利業務要和其他的業務相互分離。在kkr公司收購海灣石油公司的交易中，西格爾是kkr公司的金融顧問，接觸到了許多機密，但是在指導公司套利業務時，他並沒有利用這些機密，不過他已經非常接近懸崖的邊緣了。
羅伯特・弗里曼幾乎每天都向西格爾打電話。一天下午，在電話中，弗里曼提到了他喜歡的沃爾特・迪士尼公司的股票，還說他也用自己的交易賬戶購買了一些。企業狙擊手索爾・斯坦伯格已經持有了沃爾特・迪士尼公司大量的股票，在套利人圈子裡，大家都預測斯坦伯格可能會對該公司發起收購攻勢。以精明投資而聞名的得克薩斯州的巴斯家族也囤積了該公司大量的股票。弗里曼雖然沒有明說，但是已經強烈地暗示，他同理查德・雷恩沃特有直接的聯絡。雷恩沃特是一位金融家，巴斯家族的許多成就都離不開他的努力。
西格爾心想，這就是套利「俱樂部」運轉的方式——大家互相提醒、暗示、提示、相互聯絡、建立互惠的關係，然後就開始進行實際的內幕訊息的傳送了。當任何人都能確定訊息的可信性，而不用去問訊息的來源時，那還有什麼可擔心的呢？
西格爾給威格頓和泰伯爾打電話，告訴他們購買沃特爾・迪士尼公司的股票。此後不久，1984年6月，市場上流傳著「綠票訛詐」的謠言，聲稱斯坦伯格不僅無法收購沃爾特・迪士尼公司，反而要被該公司反戈一擊。西格爾立即給弗里曼打電話，弗里曼向他保證說沒有問題。弗里曼說：「這是不可能的。」因此，基德爾・皮博迪公司繼續持有沃特爾・迪士尼公司的股票，西格爾也匆忙地趕到機場，飛往克利夫蘭了。按照日程安排，他要到那裡會見一個客戶。
他一到達克利夫蘭機場，就給辦公室打電話，但是卻得到了一個不好的訊息：斯坦伯格實際上已經接受了綠票訛詐，他的收購威脅也到此結束。迪士尼公司的股價開始猛跌。更糟糕的是，威格頓和泰伯爾還毫不知情。基德爾・皮博迪公司在迪士尼公司的股票上損失巨大，超過了上次在海灣石油公司股票上賺到的270萬美元。西格爾驚呆了，他這個套利「天才」也不過如此而已。
第二天早上，西格爾給弗里曼打電話，他非常氣憤。當弗里曼告訴西格爾自己在訊息公開之前就把手中的股票拋售時，西格爾更加憤怒了。他怒氣衝衝地說：「你為什麼不告訴我呢？你讓我買的那隻股票，你知道了訊息，為什麼卻不告訴我呢？」西格爾不相信弗里曼會這樣戲弄他。
弗里曼似乎真的很遺憾。他說他沒有想到西格爾會購買這麼多股票，此外，他說他聽到這個訊息後，立即就給西格爾打電話，但是西格爾當時正在飛往克利夫蘭的飛機上。聽到這句話，西格爾的憤怒稍稍平息了一些，但是巨大的損失仍然讓他心疼不已。他不知道怎麼向德農西奧解釋，尤其是之前已有許多關於綠票訛詐的謠言在流傳，但是他卻還建議基德爾・皮博迪公司繼續持有，沒有拋售。
幾天後的一個星期五，西格爾在自己位於康涅狄格州的家中給弗里曼打電話。現在，他已經完全從迪士尼公司股票的事件中走了出來，兩個人又像以前一樣討論市場和併購業務的發展，就好像什麼事情也沒有發生一樣。西格爾不假思索就把話題轉到了高盛公司的一個大客戶——大陸集團（continentalgroup）上面，這是一家包裝公司，當時已經成為詹姆斯・戈德史密斯爵士的收購目標。西格爾問弗里曼，他是如何看待這個問題的，詹姆斯爵士的收購會不會被阻止。
由於高盛公司是大陸集團的投資銀行，正在積極參與大陸集團的戰略策劃工作，西格爾希望從弗里曼那裡得到一些有用的但是不太詳細的訊息。也許弗里曼對大陸集團一無所知，因為高盛公司嚴禁套利部門和投資銀行部門進行交流，然而弗里曼卻說：「沒關係的，他們無論如何都要把公司賣掉的。」
西格爾驚呆了。這句話從代表大陸集團的合夥人口中說出來，聽起來就像是內幕訊息一樣。他結束通話電話，凝視著窗外康涅狄格海岸晚春的風景。他知道，在同弗里曼的談話中，他們已經越過了一條不言而喻的界線。他也知道，如果他不採取任何行動，就能輕而易舉地避免違反內幕交易的規定。但是，他也想到，在令人尷尬的迪士尼公司股票的損失上，弗里曼還欠他一個人情。套利網路難道不就是這樣運轉的嗎？
西格爾拿起電話，打給了威格頓和泰伯爾，建議他們購買大陸集團的股票。但是讓他氣憤的是，他們拒絕了。他們還對迪士尼公司股票損失一事耿耿於懷。西格爾提高聲音，告訴他們自己剛剛同弗里曼通過電話，並一字一句地告訴他們弗里曼剛剛對他說過該公司打算出售的訊息。他問道：「現在你們聽明白了嗎？」他們明白了，並且開始盡職地購買。
大約一週後，西格爾又問弗里曼關於大陸集團的事情。弗里曼興高采烈地說：「我也開始做企業融資了，我也要做你做的工作了，馬蒂。」然後，弗里曼明目張膽地越過了內幕訊息的界線。他解釋說，高盛公司要充當「白衣騎士」去拯救大陸集團，他的一位好朋友負責此事，這個人叫戴維・默多克，曾經是一個企業狙擊手。弗里曼把默多克的詳細計劃向西格爾和盤托出，並且說自己也是默多克的顧問。現在，西格爾可以從兩個方面獲得大陸集團的內幕訊息，一方面是大陸集團，另一方面是默多克。西格爾給威格頓和泰伯爾打電話，督促他們再多買進一些大陸集團的股票。
詹姆斯爵士提高了出價，引發了股價的大幅上漲，西格爾再次給弗里曼打電話。弗里曼讓西格爾放心，他說：「別擔心，我們還要再多買些。」最後，基德爾・皮博迪公司共囤積了價值2,500萬美元的股票，這是它有史以來最大的一次購買活動。
在基德爾・皮博迪公司內，除了西格爾、威格頓和泰伯爾之外，只有兩個人可以看到套利部的交易單據，這就是德農西奧和公司的總裁約翰・t.「傑克」・羅奇。在迪士尼股票的損失之後，德農西奧對公司在大陸集團壓上大量賭注日益擔心，最後，他讓西格爾到他的辦公室解釋一番。