慶長二年對秀吉來說是異常忙碌的一年。這一年發生了兩件大事，一件是為秀賴在京都新修宅邸，第二件事是在今年年初再次出兵攻打朝鮮。秀吉派出十三萬大軍，遠渡重洋，命小早川秀秋為主將，黑田如水為副將，統領全軍。
秀吉此次並未在名護屋紮營督軍，而是穿梭在大阪、伏見、京都三城之間，指揮和調動遠征大軍。
戰況不斷傳至秀吉處，也悉數傳進茶茶耳中，她覺得秀吉此次對半島之戰沒有上次那麼熱心。雖然她無從想象在海對岸的半島上正在展開的兩國之戰究竟是何狀況，可據她觀察，秀吉此次下達命令的方式和上次大不相同，總覺得他現在有些紙上談兵，指令通常都缺乏理智，很容易感情用事。倘若接到我方陣營大獲全勝的捷報，秀吉便會大喜過望。可一旦聽說戰況處於膠著狀態，就會馬上拉下臉，狠狠咒罵出征中的某個武將。
從慶長二年起，秀吉便急速地衰老下來。每次來到京都的宅邸，他都會守在秀賴身旁，一刻都不願離開，對愛子的寵愛程度讓人看著都害怕。眼下，他活著的唯一意義似乎就剩下陪伴在秀賴左右了。
茶茶冷眼旁觀著秀吉對秀賴那份深深的舐犢之情，雖然她不討厭這個年邁的當權者，可看到秀吉這樣，不免為他感到失望難過。當年在北之莊城殺死自己的繼父柴田勝家後，第二天又騎在馬上向北進發的武士是何等的意氣風發，可十四年後的今天，籠罩在秀吉周圍的榮光早已不再，與從前判若兩人。
慶長三年一月，秀吉突然對茶茶說：
「今年春天我打算在醍醐舉辦賞花宴會，茶茶也來吧？」
「好，我陪您去。」
茶茶滿口答應下來。這些日子以來，無論秀吉邀請她一起去拜訪某大名宅邸，還是邀請她同去參加茶會活動，她都會拒絕說：
「若是茶茶陪您同去，幼主就沒有人陪了。」
聽到茶茶這樣說，秀吉通常不會再命令，也不會再邀請茶茶。
可秀吉這回剛一提醍醐賞花，茶茶二話不說便答應一起出席。一來是茶茶早就聽聞醍醐的櫻花著實美麗，二來是因為秀賴也會同去，一想到一家三口共同賞花的幸福場景，茶茶就不禁心生嚮往。
可應承下來沒多久，茶茶就發現自己把此次賞花之行想得過於簡單，這件事在秀吉心中的分量遠遠超出了她的預期。二月九日，秀吉親自前往醍醐寺考察賞花的場所，十六日更是變本加厲，他命人新建寢殿，擴大櫻馬場的規模，還督促匠人們修理寺塔和仁王門。
到了二十日，秀吉第三次前往醍醐，將預定賞花的地點櫻馬場到檜山的路走了一遍。
秀吉對此次醍醐賞花如此上心，任誰看在眼裡都會覺得訝異。他二十三日和二十八日又去醍醐兩次，僅為了賞花的準備，他已經在一個月內去過五次了。到了三月還沒有完，三日，十一日，以及賞花之前的十四日，秀吉都趕往醍醐做各種準備。
茶茶雖然知道自己對此次醍醐之行的想法過於簡單，但她沒再多說，秀吉的執念讓她無法開口。據說，賞花當日，以醍醐三寶院為中心，在其周邊五十個街區範圍內，每三個街區設定一個崗哨，專門由拿著弓箭鐵炮的武士把守。而在醍醐山上、山谷間以及河流旁都分別修築有茶屋，由留在京都、大阪、伏見的各位大名分別照看，為秀吉此次的賞花之行助興，由此可見秀吉對這次活動的重視程度。
預計的賞花之日到來前，天氣一直不佳，十三日更是疾風驟雨。十四日雖然風勢漸收，卻仍是細雨綿綿，總不見放晴。
一到十五日，天公作美，竟然是個大晴天，相關人等統統舒了一口氣。當日上午七時，秀吉離開伏見城，來到京都，在秀賴的新宅前整隊出發，直奔醍醐方向。雖說長長的賞花隊伍前後都有武士保護，但大家的裝束卻非常符合賞花的氛圍。打頭的轎輦中坐著北政所，其後是三條局，再後面是京極局，秀吉和秀賴一起乘坐在第四頂轎輦中，茶茶的轎輦緊跟其後，然後便是加賀局的轎子。木下週防和石河掃部侍候在茶茶的轎輦旁，周邊還有眾多武士和侍女追隨。
從京都到醍醐這一路上，茶茶曾掀開簾子向外張望。前方秀吉和秀賴的轎輦被周圍的眾多護衛擋得嚴嚴實實，完全看不到，後方加賀局的轎輦也是如此。到了山科以後，隊伍開始走山路，道路逐漸蜿蜒曲折起來，這時就可以看見星星點點的櫻樹散落在山間的各個部落。
抵達醍醐三寶院後，大部分隨從都被遣回，等到傍晚再來此迎接秀吉他們回去。在從正門到仁王門之間的櫻馬場上，櫻花已經盛開。道路兩邊掛起了紅白兩色的帷帳，成千上萬朵櫻花掛在枝頭，花枝交錯，將道路遮擋得不見一絲陽光。
一行人直接進入三寶院中稍事休息。三寶院內也遍植櫻樹，櫻花滿樹爛漫，如雲似霞。寺中的庭院是專門為今天的活動修建的，院中堆砌著大小山石，石間流淌著清泉，走到哪裡都可以看到涓涓細流。北政所、各位側室以及侍女們都在此更衣休息。
半刻之後，一行人離開三寶院，在仁王門前集合。女人們穿著專門為這一天精心準備的華美衣物聚在一起，那場景彷彿百花爭豔。茶茶也在仁王門前等候了一會兒，像這樣同時和北政所、京極局、加賀局以及其他眾多側室們站在一起，還真是有些彆扭。這些人個個都裝扮得十分隆重，讓人無法立即辨認出來。她們被眾多侍女包圍著，一群一群地聚集在山門前。
待到秀吉、秀賴、北政所及其他所有側室聚齊，這一大家子人開始集體徒步登山，一邊走一邊觀賞山間爛漫的櫻花。秀吉迄今為止從未組織過這樣的活動，茶茶不明白他為何突然起了這樣的念頭。
對於身邊的這些女人，秀吉一向費盡心思，八面玲瓏，外人看著甚至會覺得有些不可理喻。別說這麼一大家子了，平日裡就算是讓兩個女人碰面他都十分謹慎小心，可這次竟然破天荒地讓大家聚在一起共同賞花。
隨著活動的進行，茶茶心裡的疑慮漸漸消除。她猜想，秀吉可能是太喜愛與秀賴一起賞花的幸福時光，所以不願獨享，迫不及待地想和更多人分享這份快樂吧。所以他才會突發奇想，安排了這次正妻側室一大家子濟濟一堂的活動。
茶茶一直以自己是秀賴的生母為傲，她總覺得自己和其他側室的地位不可相提並論。在生下秀賴之前，她唯一的優越感僅來自於自己較高的出身門第，所以還是免不了去嫉妒和爭寵。可現在卻完全不同，秀賴的親生母親這份榮譽實在是至高無上的。
三寶院住持義演在前方引路，一行人穿過金堂跡和五重塔，來到女人堂，從這裡開始便變成了上坡路，道路兩旁交替被竹製的圍牆和美麗的帷帳遮掩著。
茶茶走走停停，看著前方不遠處秀吉牽著秀賴的小手一起爬山的樣子，六歲的秀賴像小人偶一樣可愛。一走到平地上，秀賴就開始一陣小跑，累得年邁的當權者跟在後面氣喘吁吁地追，引得周圍的女人們不斷髮出銀鈴般的笑聲。穿過佈滿青苔的石橋，左手邊有一個木製的茶亭，增田少將在裡面負責點茶。增田的妻子出來迎接秀吉，她拉著秀賴的手便往亭內引。只見她身穿緋色衣服，腰間鬆鬆地挽著青蔥色的腰帶。秀吉在此處略作休息，喝了兩三杯茶便起身告辭。在這期間，其他人也都喝著茶休息了片刻，只有北政所沒有停留，帶著侍女繼續往前走了。北政所的這種態度引起了茶茶的注意，她想，正因為北政所是秀吉的正妻，才能像現在這樣無視秀吉而獨自行動。
與北政所相比，其他側室如今明顯對茶茶有所顧忌，都退到離她一步遠的地方。茶茶很久沒有看到加賀局摩阿，今天，摩阿每每和茶茶眼神交匯時，都會立即低眉順目地施禮。在眾多側室中，加賀局最為年輕貌美。年幼時她的容貌多少帶著些尖酸刻薄的勁兒，如今臉頰豐滿起來，更加顯得富態而有風韻。
一向和茶茶交好的京極局，當天對待茶茶簡直像是侍女對待主人一樣。她的態度越發恭敬，言語也越發謹慎。茶茶覺得，比起加賀局，京極局那張略帶憂傷的面孔更加惹人憐愛，雖然其他人可能不覺得。
京極局總是悄無聲息地跟在隊伍的最後。雖然從京都到三寶院的路上她被安排在秀吉和秀賴的前面，可從三寶院開始登山的這一路上，她不斷地讓其他側室走到自己前面去。從增田少將的茶屋出來時，茶茶曾用眼神示意京極局跟在自己後面走，京極局柔弱地微笑著，瘦長的臉上寫滿了困惑。
「好久沒見了，過來一起聊聊吧。」
茶茶略著些不快，再次示意京極局過來。她覺得以京極家這麼高的門第，走在其他側室的後面太不合適了。
路上的第二間茶室由新莊道齋興建，屋子建在杉木林裡，旁邊有小溪流過，許多鯉魚和鯽魚在溪間穿遊嬉戲。第三間是長谷川宗仁德昭所建的十分正規的茶室。
第四間是增田右衛門的茶室，爬到這裡，一行人已經經過了五段坡道，於是他們進入這裡的一間宅邸中休息了片刻。第五間茶室由德善院僧正負責，其後又有數間茶室，每間的風格都不同，各具風雅。就這樣走走停停，一行人終於登到醍醐山的山頂附近。
等走到山上視野最好的檜山的一塊平地上時，被烏雲遮住的太陽再次將明媚的春光普照大地。已經有數十名侍女、女官及近臣們等候在此。這裡有幾百株盛開著的櫻花樹，比起山腳櫻馬場的櫻花，這兒的花朵更加潔白，花枝繁茂地交織在一起，覆蓋住整個空地，沒有一枚花瓣飄落，美得有些不真實。
空地各處都預先擺上了酒席，茶亭和茶室在花團錦簇中隱約可見。大家在各處酒席中穿梭，加賀的菊酒、麻地酒、奈良的僧坊酒、博多的煉酒、江川酒等全日本知名的酒水不斷被擺上宴席。之前在某間茶室裡讓一行人大開眼界的十幾個木偶戲藝人，也再度被邀請到這裡登臺助興。
茶茶和侍女們一起坐在鋪好的草墊上，此時不知哪裡奏響了鈴聲，清脆的聲響穿過喧鬧的人群，沁入茶茶心田。茶茶環顧四周，發現四處都不見秀賴的身影，正想著讓一個侍女去找時，站在平地各處的幾十個人突然分散到兩邊，眾多年輕的侍女正用手打著拍子從人群中間穿過，朝著自己走來。接著茶茶在這些年輕侍女們中間發現了正拍著手的秀吉和秀賴的身影。不一會兒，一個雙眼被蒙上的侍女探出雙手尋著秀賴的方向摸去。
茶茶看著眼前的場景，陶醉在幸福中，此情此景真是百看不厭。就在這時，茶茶看到秀賴突然站住，看向自己。一看到茶茶站在那裡，秀賴似乎忘記了自己還在遊戲中，立即從人群中跑出來，衝著茶茶飛奔而來。
在盛開的櫻花樹下，茶茶呆呆地看著朝自己奔來的秀賴，覺得這一刻一切都靜止了。秀賴似乎喊著什麼，但聲音被周圍的吵嚷聲遮蓋了過去。茶茶緊盯著逐漸靠近的秀賴，幸福得有些眩暈。就在這一瞬間，她突然覺得這幸福肯定不能長久，接下來一定會發生什麼不好的事情打破現有的幸福，這足以說明茶茶現在的幸福感有多麼強烈。在過去的三十年中，茶茶從沒有如此幸福過，也從沒有如此害怕失去過。
茶茶一把接住秀賴投入自己懷抱中的幼小身體，渾身顫抖地站起身來，強忍著莫名襲來的傷感和感動。
秀吉這日連作了三首和歌：
朝露潤開花滿樹，此山應作深雪名深雪山中不思歸，難忘今暮是花容爛漫枝頭花堆雪，幾經東風吹面，相看兩不厭
茶茶也借和歌來抒發自己的一番感慨：
嫣紅嫩蕊為君展，盛世繁華幾度春
這一天，參會的人一共作了一百三十一首和歌，這些作品被編輯成冊。茶茶一個不漏地讀下來，覺得包括自己的那首在內，每首和歌都顯得寂寞傷感，特別是秀吉所作的三首。很奇怪，賞櫻時的樂趣一經歌詠出來，就立即變為凌亂破碎的哀傷。
醍醐賞花之後，秀吉的每天又被半島合戰的事情排得滿滿的。他不是在召開作戰會議，就是在接見哪裡來的使臣。
茶茶時常以秀賴之名給身在大阪的秀吉寫信，而秀吉一收到信便會立即回覆。從前他在信中稱呼秀賴「小拾大人」，如今，秀賴既已官拜權中納言，稱呼也就改為了「中納言大人」。
茶茶常想，現在秀吉腦子裡裝著的恐怕除了半島合戰和秀賴之事，再無其他了。秀吉對秀賴在新宅生活的方方面面都關心備至，無論大小事都瞭如指掌，有時甚至細緻到讓茶茶恐懼的地步。一次，以秀賴名義寄出信後，立即收到秀吉寫給秀賴的回信，內容如下：
「這麼快收到來信，吾心甚慰。我知道你不喜阿吉、阿瓶、小安、小津這四個侍女，我會盡快處理此事，先和你母親大人商量，將四人綁住，等為父再去之時，將這四人一起處決，請先忍耐片刻。此致，太閣。」
信的日期是廿日，收信人那裡寫著：「中納言大人敬啟」。
阿吉、阿瓶、小安、小津這四個侍女侍奉秀賴的方式確實有不妥之處，可茶茶不明白這些細微小事是如何傳到秀吉耳中的。另外，即便這四名侍女在工作中有所疏漏，也不至於讓秀吉生氣至此，這太有違常理了。
讀完信，茶茶想，秀吉如今在盛怒之下，要想替這幾個侍女說幾句好話恐怕不易，想想就覺得此事棘手之至。不過，茶茶的煩惱也就止於煩惱而已。因為秀吉寄來這封信後不久，就從大阪趕到伏見，在伏見城中一病不起。
茶茶起初並沒有把秀吉的病太當回事。可五月中旬，她領著秀賴去探望秀吉之時，卻被秀吉翻天覆地的變化驚得目瞪口呆。沒幾天工夫，他整個人都瘦得沒影兒了，雙臂如同餓鬼一樣乾癟枯瘦。
探望完秀吉，茶茶暫且先回了趟京都，六月初再次去探病後，她和秀賴就不再返京，一起留在了伏見城中。看著秀吉的體力和精力不斷衰竭，茶茶估計秀吉這一病恐怕是無力迴天了。
六月十六日，秀吉召見諸位大名，秀賴坐在他身旁，淺野長政、石田三成、增田長盛等近臣圍坐在病床兩側。待各位大名離開後，秀吉親自給留在自己身邊的幾位近臣分發點心，對他們說道：
「我多想活到秀賴十五歲時，親眼看到他身邊有精兵良將輔佐，有諸位大名像今天這樣侍奉在側啊。真有那一天，太閣便別無所求了。可如今我病勢纏綿，恐怕命數將盡。真是天不遂人願啊。」
說完已經老淚縱橫。茶茶頭一次看到秀吉臉上掛著淚水，身旁的近臣們全都垂下頭來，沉默無語，明眼人一看就知道秀吉大限將近。
這一天，茶茶心情十分沉重。秀吉似乎已經知道自己死期將近，這一病看樣子是無力迴天。看著秀吉臥病在床，還不停地為秀賴操心勞神，著實讓人傷心難過，不過秀賴的將來的確讓秀吉諸多擔心。秀吉一旦與世長辭，能號令天下的便只有家康和利家二人，可這二人和秀吉從前便是同僚，如今也不是他的家臣。如果需要時這二人可能會助秀賴一臂之力，此外就無法奢求更多了。雖然家康已經應允，在小督嫁給家康嫡子秀忠後，若二人育有女兒，則將此女嫁給秀賴，可這很明顯是純粹的政治聯姻。而秀吉與利家的關係，不過是秀吉娶了利家的女兒摩阿為側室，摩阿的妹妹又以秀吉養女的身份嫁給宇喜多秀家，僅此而已。
這二人本就不可指望，餘下的便是淺野長政、石田三成、大谷吉繼、加藤清正、福島正則等直系家臣，可這些人目前的地位都不算太高，也無法安心交付後事。
茶茶十分理解老淚橫流的秀吉的心情，她自認為自己比此刻的秀吉更能客觀理智地考慮秀吉的身後事。當想到嫁給秀忠的妹妹小督時，不知從哪裡冒出了一個想法，她覺得妹妹向她復仇的時刻到了。當初秀吉和她執意要將小督嫁給秀忠，本來的目的正是為今天的到來做準備，可現在想來，說不定這決定的效果剛好適得其反。在那段時間，她和秀吉都應該是小督在這世上最憎恨的人，倘若小督對自己的恨到現在還未化解的話……想到這裡，茶茶不禁不寒而慄。另一方面，側室摩阿對秀吉的感情究竟是真是假現在也很難斷言。不只摩阿，秀吉的其他側室們，有誰會真心喜歡自己和秀吉所生的秀賴呢。倘若秀吉覺得只要將摩阿收為側室，便可以鞏固與利家的關係，那他也太天真了。
茶茶陪侍在秀吉病床前的每一天，都是這樣殫精竭慮地擔心著。
六月末，秀吉召來家康、利家、秀家、輝元、景勝這五位老人，為他們創立了五大老的職位，並拜託他們處理後事，輔佐秀賴。同時，為三成、長政等近臣創立了五奉行制度，將政權集中在他們手裡。秀吉做完這些安排，似乎還是對未來有諸多擔心，他不停地將某個家臣召喚到枕邊，一再囑託秀賴之事。
七月十五日，利家體察到秀吉之意，命令五大老、五奉行以及其他主要大名再次遞交誓約書，內容與文祿五年正月提交的大致相同，都是發誓盡忠職守輔佐秀賴的誓言，每個起誓人都在最後按上了血印。
一進八月，秀吉的病勢愈發沉重，他一邊燒得昏昏沉沉，一邊用聽不太清的聲音有氣無力地命令五奉行和五大老互相交換血書。親眼看著五奉行和五大老各自交換了誓約書，他還是不放心，過了兩天，到八月七日，他又命五奉行分別與豐臣家結親，希望藉此來鞏固他們對秀賴的忠誠度。
做完這些事，秀吉算是拼盡全力，再也沒什麼可做的了。這時，他終於意識到自己死期將近，是時候寫遺書了。
秀吉的遺書寫得掏心掏肺，他在遺書中向家康、利家、家康之子秀忠以及利家之子利長一一懇求，拜託他們在自己死後照顧好秀賴。同樣的，對宇喜多秀家、上杉景勝、毛利輝元以及五奉行也一一囑託，一個勁兒地拜託他們輔佐好秀賴。又請家康在伏見城中執掌天下政務，利家一邊留在大阪城作為城內城外諸事的總指揮人，一邊輔佐秀賴。
寫到這裡他還不放心似的，再追加一句：「秀賴之事，已經再三拜託各位，如今特意在此再拜，還請諸位無論遇到何事，都一心一意輔佐秀賴，此致。」信的物件為：「家康、筑前、輝元、景勝、秀家」，署名為太閣。最後又追加一句：「再次囑託各位，遇到任何事，請五位商量著辦，此乃吾之遺願，以上」。
從寫完這封遺書當日的下午開始，秀吉的氣力忽然衰竭，時時發出妄語。
八日，秀吉昏睡了一整天，待甦醒過來，他對著近侍說了些什麼，可仔細一聽都是些沒有意義的話語。這個曾經的天下霸主，如今瘦得只剩下皮包骨，快要走到生命的盡頭了。
從秀吉的精神開始錯亂時起，茶茶便不再整日守在病榻前，每天只帶著秀賴去病房半刻或一刻的時間，去時會坐在他的枕邊。五位奉行不分晝夜地輪流守在病房裡。
八月十六日深夜二時，秀吉的病情再度惡化，在家康、利家、輝元、秀家四大老的看顧下，秀吉永遠地閉上了眼睛，享年六十二歲。
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