1998年奪冠之後，在公牛管理層的辦公室慶典上，萊恩斯多夫坐到菲爾·傑克遜身邊，說："如果你改變主意了，我們希望你回來----沒有條件，無論斯科蒂和邁克爾回不回來。"

"真是非常慷慨。"傑克遜回答。

"跟慷慨沒有關係，"萊恩斯多夫說，"你應得的。"

傑克遜深吸了一口氣，說："不了，我得隱退。"

傑克遜清空自己在貝託中心的辦公室，騎上摩托車，離開了芝加哥，離開了公牛隊。從此，他與這支隊伍只有過去，沒有未來。

萊恩斯多夫和克勞斯商量過後，願意給傑克遜再開一年合同，但傑克遜不感興趣。傑克遜告訴《芝加哥太陽時報》的裡克·特蘭德，如果管理層開口請他留到喬丹退役之後，那他或許會考慮。"但他們從來沒有提議過。"傑克遜說。

頂替傑克遜，克勞斯有不少人選。公牛的下一任主帥，一定是個沒有經紀人代理的教練。克勞斯完全相信自己能讓公牛繼續取得成功。如果說過去這支王朝球隊有人擁有不可思議的魔力，那麼，克勞斯認為，那人一定是自己，而不是菲爾·傑克遜，甚至不是邁克爾·喬丹。

喬丹在鹽湖城投中那記偉大的最後一投，過了不到一小時，克勞斯就對《芝加哥太陽時報》的專欄作家菲爾·羅森塔爾（philrosenthal）說："傑裡（萊恩斯多夫）和我做到了六次。"自始至終，克勞斯都認定公牛能拿這麼多總冠軍，主要是管理層的功勞。

萊恩斯多夫告訴喬丹：你可以用整個夏天的時間來決定未來。他還說，工資帽以下，錢肯定不是問題。但萊恩斯多夫也能感覺到，只有皮蓬歸隊，喬丹才有可能繼續為公牛效力。

1998年賽季結束後，nba聯盟因為勞資雙方談判破裂而停擺。在這期間，球員流動無法操作，合同談判也不能進行，因此喬丹的去留始終懸而未決。直到1999年1月6日，勞資雙方達成協議，停擺才結束。一週之後，1月13日，喬丹在芝加哥聯合中心召開新聞釋出會，第二次宣佈從nba退役。這就是他為未來做出的最終決定，他給自己在公牛隊的時光畫上了句號。

截至此時，喬丹在nba留下了一長串輝煌的數字和紀錄：

6屆總冠軍；

6屆總決賽mvp；

5屆年度mvp；

3屆全明星賽mvp；

10次入選年度最佳陣容第一隊；

9次入選年度最佳防守陣容第一隊；

1屆年度最佳防守球員；

12屆全明星；

10屆得分王；

3屆搶斷王；

常規賽出戰930場，季後賽出戰179場；

常規賽一共得到29277分，季後賽一共得到5987分；

常規賽平均每場得31.5分，排名nba歷史第一，投籃命中率50.5%；

季後賽平均每場得33.4分，排名nba歷史第一，投籃命中率48.7%；

......

喬丹宣佈退役後，皮蓬以先簽後換的方式加盟休斯敦火箭，如願得到一份五年6720萬美元的大合同。不過在休斯敦，皮蓬過得一點都不痛快。1999年縮水賽季，皮蓬平均每場打40分鐘以上，得分反而比前一年在公牛隊少，從場均19.1分降到了14.5分。火箭有早已成形的半場陣地進攻體系，以內線的奧拉朱旺和巴克利為主導，這讓皮蓬很不舒服。皮蓬3月份向媒體抱怨說："打這麼長時間，我卻根本沒有融入進攻，這讓比賽變得沒有任何樂趣。我的下一步是搞清楚這支球隊為什麼想要我。"賽季結束後，情況進一步惡化，皮蓬和巴克利通過媒體相互指責相互詆譭，到了沒法再當隊友的地步，火箭隊隨後把皮蓬送往波特蘭。在開拓者隊，皮蓬打了四個賽季。

皮蓬1999年加盟火箭時，羅德曼已被公牛放棄。那個縮水賽季，羅德曼為洛杉磯效力，可他只參加了23場常規賽，湖人隊就無法再忍受他的胡作作為，將他放棄。至此，羅德曼的nba生涯基本走到盡頭。

哈珀和庫科奇留在芝加哥，短暫充當球員領袖，之後同樣離隊而去。偉大王朝崩塌後，克勞斯並沒有如他自己所相信的那樣迅速讓公牛復興。相反，從1999年到2004年，公牛連續六個賽季沒打進季後賽。2003年，克勞斯本人以健康為由，從公牛總經理的位子上退休。

傑克遜告別芝加哥後休息了一年，於1999年6月重出江湖，執掌湖人帥印。在那裡，傑克遜同奧尼爾、科比合作取得了成功，從2000年到2010年，他指揮湖人先後五奪總冠軍，一次三連冠，一次兩連冠。

退役後整整一年時間，喬丹遠離大眾視野。2000年1月19日，他宣佈重返nba，不過不是以球員的身份，而是以管理者的身份。喬丹成為華盛頓奇才隊的小老闆兼籃球事務總裁，全面掌管奇才的籃球事務，在人事上擁有最終決定權。

喬丹加入奇才管理層，是個耐人尋味的事情。一年多以前，nba停擺期間，尚未宣佈退役的喬丹現身紐約談判現場，表明自己和球員共進退的態度。會議當中，奇才老闆亞伯·波林（abepollin）抱怨說，球員的薪水越來越高，他們這些當老闆的損失越來越大，喬丹打斷他，厲聲呵斥："那就把你的球隊賣了！"波林並不示弱，冷冷地回答："無論是你，邁克爾，還是其他任何人，都別告訴我什麼時候該賣掉我的球隊。"

因此，這場生意上的結合，從一開始就暗藏玄機，充滿風險。波林想跟喬丹合作，是為了利用喬丹的號召力，讓華盛頓球迷燃起對奇才隊的興趣；喬丹願意跟波林合作，則是出於對自己的信心，他認為自己理應在nba球隊的管理階層獲得一席之地。

喬丹一早為自己謀得了極大自由。他要求不在華盛頓全職工作，這樣才有充足的時間去做商業代言，拍電視廣告，打高爾夫球，以及到賭場作樂。他大多數時間待在芝加哥，因此只會到現場觀看部分奇才的比賽，而非全部。提出這些要求，喬丹根本不像一個打工仔，而是一如既往的超級明星範兒。他知道，老闆需要他的魔力。

然而在高層的位置上，喬丹並不具備球場上的魔力。他加入奇才管理層後，奇才確實立刻賣出了幾百套季票，但這種盛況並不長久。後來的事實印證了一個公牛管理層早就想明白的道理：人們不會買票擁進球館，只為看一個坐在豪華包廂裡的球隊管理者。

喬丹下手清理掉了朱萬·霍華德（juwanhoward）、羅德·斯特里克蘭等高薪球員，但他挑人的眼光並不高明。2001年選秀，他在首輪首位選中高中生誇梅·布朗（kwamebrown），結果誇梅·布朗離人們對狀元秀的期待實在太遠，後來成為出了名的水貨，甚至是nba歷史上最失敗的狀元秀之一。光憑這個，喬丹的決策就很難受到肯定。

毋庸置疑，在籃球這項運動中，喬丹最擅長的角色始終是球員。在1999年宣佈退役的新聞釋出會上，喬丹告訴所有人：他99.9%不會改變主意，不會再回nba打球。可短短兩年過去，他就要把那僅存0.1%的可能，變成了100%的現實。

2000年12月的一個下午，已經超重30磅（約9.1公斤）的喬丹有些焦躁不安。他曾經以為自己再也不需要比賽了。對於像他這樣的運動偶像而言，退役意味著沒有盡頭的假期，可以盡情地打高爾夫，盡情地賭博，盡情地抽雪茄，並且再也不需要早晨七點爬起來訓練，再也沒有氣人的隊友和煩人的教練，再也不必應付媒體，再也不用忍受傷病，看上去美好極了。直到有一天，他厭倦了這樣的閒適，開始想念從前的日子。坐在辦公室裡，他感覺空落落的。

"我不想離開，我從來沒想離開。"喬丹說，"（1999年）如果菲爾不走，我就不會走。"

那個下午，他正接受《華盛頓郵報》記者邁克爾·萊希（michaelleahy）的採訪。提到菲爾，喬丹忽然問了句："菲爾今晚有比賽嗎？"萊希說："我不知道。"喬丹噘起嘴想了想："他可能有。"萊希說："我知道你們有場比賽。"喬丹糾正："不，我沒有。"當晚，奇才要在主場迎戰76人，但喬丹說的沒錯：他，沒有比賽。

萊希問：當總裁和老闆好，還是在場上打球好？

喬丹笑了，看向窗外。"這沒得比，"他說，"打球，當球員，把球投進......那太棒了，那是完全不一樣的。什麼都無法和那相比。"

2001年春夏兩季，喬丹花了大量的時間訓練，休賽期邀請一些nba球員到芝加哥參加他的私人訓練營，此外還僱用以前在公牛執教過自己的道格·科林斯來奇才當主帥。一切跡象都表明，他又要回來了。

不少人反對喬丹再復出，他們的理由都一樣：你的球員生涯已經完美，1998年的最後一投就是天賜圓滿結局，為什麼要多此一舉破壞這份完美？但他們不是喬丹，他們只需張嘴表達意見，不必忍受內心的糾結。喬丹決定給自己一個機會，他要放縱自己對比賽的熱愛。

2001年9月25日，喬丹正式宣佈復出，為華盛頓奇才打球。按照nba的規定，球員不能身兼球隊高層職位，更不能擁有球隊股份，於是喬丹事先放棄了這一切，這為後來在奇才隊的收場埋下了伏筆。其實9月10日喬丹已經確定復出，但第二天，"9·11"恐怖襲擊事件在美國發生，喬丹若此時宣佈決定會顯得不合時宜，只好緩上一緩。"9·11"事件發生，美國深受重創，也為喬丹的復出賦予了額外的精神意義----"在我們有生之年，沒有哪名運動員比喬丹更能象徵著美國的統治。"《芝加哥太陽時報》專欄作家傑·馬里奧提（jaymariotti）如是寫道。喬丹為奇才打兩年球，他把第一年的薪水100萬美元全部捐給了"9·11"事件的受害者。

10月份，喬丹投入到奇才隊的季前訓練營中。訓練師格羅弗說："邁克爾又開心了，他到了他想去的地方。"