建安五年（西元二百年）曹操作了丞相，更不把皇帝放在眼裡，國舅董承自從看了皇帝寫在衣帶上的詔書，又苦無對策除掉曹操，心裡憤慨、憂慮，便病倒了。獻帝讓太醫吉平來給他治病。吉平看了皇帝密詔，決心要除掉曹操。兩人便合議設下了計謀。

不料隔牆有耳，董承的家奴秦慶童因與董承的小老婆有曖昧關係，被董承杖打四十，因此懷恨在心，他聽見了此事，便向曹操告發了董承、吉平。

曹操假裝有病，請吉平醫治，吉平親自煎藥送上，曹操卻讓吉平先嚐。吉平知事情已敗露，硬要將毒藥灌入曹操口中，曹操用手一推，藥碗摔在地上，藥水中的毒使磚頭都裂開了。

曹操抓了吉平，逼吉平招出同夥，吉平不從，只是一個勁地叫罵，曹操命人將吉平的手指砍掉、舌頭割下，吉平一頭撞在石階上自殺了。

曹操將董承、王子服、吳子蘭、種輯四人全部處死，又殺了董承已懷孕五個月的女兒董貴妃，連皇帝、皇后求情也無濟於事。

曹操知道劉備也參與了董承他們的陰謀，便領二十萬大軍，分五路殺向徐州要捉劉備。

劉備派謀士孫乾向袁紹求救，袁紹因小兒子生病命在旦夕，不願出兵。只答應劉備不如意時可投奔他。

曹操兵馬攻到城下，劉備無計可施，聽了張飛的話，連夜去曹營劫寨。誰知卻中了曹操埋伏，劉備、張飛各自走散了，劉備一人騎馬投奔了袁紹，張飛則逃到芒碭山暫住。

袁紹聽說劉備來投靠，帶領部下出城三十里迎接。

曹操攻下了徐州，又來攻下邳，關羽保護著劉備妻子等家小，被曹操軍馬包圍在一座山頭上。

張遼上山勸關羽投降曹操，關羽思考再三，答應降曹，但有三個條件∶一、只降漢朝，不降曹操；二、用劉備的俸祿養他的二位嫂子；三、一旦知道劉備的下落，便要去尋找他。

張遼將關羽的條件告訴了曹操，曹操最後終於答應了。關羽保護著劉備的兩位夫人隨曹操往許都，途中曹操故意讓關羽與二位嫂子同住一室。關羽一手拿著燭火，一手拿刀，通宵站於戶外。曹操非常敬佩。

曹操對關羽三日一小宴、五日一大宴，又送美女和金銀財寶無數。關羽讓美女服侍嫂嫂，財物則交嫂嫂暫時收藏。

曹操又將呂布的赤兔馬送給了關羽，關羽再三拜謝。曹操感到奇怪，問他為什麼以前得到東西從不感激，而今天卻再三拜謝。關羽說有了這千里馬，他便可早一天找到他的大哥劉備。曹操聽了之後，感到非常後悔。

袁紹起兵攻打曹操，曹操領五萬兵馬迎戰。袁軍先鋒顏良勇不可擋，連斬曹將宋憲、魏續。謀士程昱建議曹操改派關羽迎戰顏良，讓袁紹仇恨關羽而殺了劉備。