11月下旬，索普開始定期出現在夏農家中，和他一起探討輪盤賭問題。夏農將自己家稱為「熵府」（entropyhouse），這是在向資訊理論的核心概念——熵致敬。這個概念借自熱力學第二定律——宇宙萬物最終會變成一大坨黏糊糊、無差別的同質的東西。夏農把熵的概念引入資訊理論，作為一種在看似隨機數字串的混亂表象下發現秩序的方法。
在夏農的三層木屋中可以鳥瞰坎布里奇西北數英里的神秘湖（mysticlakes）。一踏入熵府，索普立刻明白了為什麼夏農要把它和宇宙滑向絕對隨機的宿命聯絡起來。這裡是亂糟糟的「玩偶天堂」（gadgteer'sparadise，索普事後這樣描述）——電子和機械小發明琳琅滿目，放到今天至少價值100萬美元。夏農沉迷於模擬人類行為的自動化小玩意兒，對製造機器人小丑和投幣機尤其感興趣。他是個獨輪車高手，經常在自家後院給來客表演走鋼絲。他的女兒也表演騎獨輪車跳繩的節目，經常技驚四座。有一段時間，夏農沉迷於計算獨輪車可以小到何種程度而不影響騎行。
科幻作家亞瑟·克拉克（arthurrke）曾多次拜訪熵府。一種夏農稱為「終極機器」的裝置令他毛骨悚然，克拉克寫道：
沒有什麼比這東西更簡單的了，它只不過是個小木盒，大小、形狀與雪茄盒相仿，其中一面有一個開關。撥動開關，你會聽到憤怒而堅定的蜂鳴聲，盒蓋會緩緩開啟，一隻手從盒中伸出，找到開關，把它關閉，又縮回盒中。在手退回盒中的一剎那，蓋子會猛然蓋上，叫聲戛然而止，一切重歸寂靜。要是事先沒有準備的話，看到這個準會留下心理陰影。對於這樣一個什麼都不做（除了將自己關閉以外）的機器，你會產生一種說不出的恐懼感。
索普和夏農花了1500美元從裡諾訂購了一個標準輪盤，把它放在一張滿是灰塵的檯球桌上。為了分析它的運動，他們用閃光燈的閃屏脈衝給它測速。球每沿著輪盤轉過一圈，他們就按動一次開關，以此來給球計時。開關同時控制著閃光燈，用以記錄按下開關時球的位置。由此，索普和夏農就能估計給球計時的精確度，只要看一下開關有沒有按早或者按晚就行了。
雖然結果很精妙，但也許註定要失敗。在經過無數次的試錯後，索普和夏農計算出一種方法，可以用來預測球最可能落在輪盤的哪個槽裡。
輪盤有8個槽——其中6個槽有5個格子，其餘兩個是4個格子，總共是38個格子。只要能預測球落在哪個槽裡，勝算就會大很多。如果他們的方法是正確的，那麼只要對所預測的槽中的4個或5個格子都下注，他們就能無往而不勝。當然，這其實是一種老千術，要是被抓住的話，將會發生的機率事件就是體壯如牛的賭場保安會用毛茸茸的手將你贏的錢全部掏出來。但這不是現在考慮的問題。
索普和夏農設計了一種嵌在鞋裡的香菸盒大小的電腦，電腦上有兩個開關：一個控制電腦，一個給輪盤轉子計時（用腳趾在輪盤開始轉動時按一下，轉了一圈時再按一下）。電腦會計算結果，並將結果（應該在8個槽中的哪一個下注）傳遞給另一個戴簡易單耳耳機的人。這大概是世界上首臺戴在身上的電腦。
但是，技術問題決定了這一方案註定要失敗。耳機線很不經用。有一次，索普戴著耳機在賭桌旁下注，他發現一位女士驚恐地盯著他。他趕緊溜進洗手間，一照鏡子，原來是揚聲器鼓了出來，看起來好像是耳朵裡有隻大蟲子。
雖然夏農沒能帶領索普在輪盤賭上發家致富，但老教授還是為這位年輕同事的21點策略做出了關鍵貢獻。在索普探索21點常勝策略的過程中，有一個關鍵問題一直得不到解決：如果賭徒不想因賭資告罄而出局，那麼他應該怎樣下注？夏農告訴索普，新澤西穆雷山貝爾實驗室的物理研究員小約翰·凱利（johnkellyjr.）知道答案。在1956年的論文中，凱利描述了賭徒在握有棒球聯盟兩支勢均力敵的球隊誰能獲勝的內部訊息，並且資訊通訊渠道存在一定噪聲（即所獲得的資訊有一定的可能性是錯的）時應該如何下注。
索普意識到，可以利用凱利的系統對自己在各大賭場的21點下注方案進行最佳化。用最簡單的話來講就是，勝算大時出重手，勝算小時就收手。
評估凱利系統的一個好方法是將它與另一種賭博策略相比較：加倍下注策略。試想在某局21點中你下注10美元，結果輸了。如果下一局你下注20美元而且獲勝，你就賺了，但你有可能繼續輸。這樣的話，再下一局如果你下注40美元，贏了就一舉回本了。加倍下注，又稱鞅下注，是一種遲早扭虧的策略，被卡薩諾瓦（casanova）等賭壇傳奇所使用。但是，這個策略有個明顯的漏洞：賭徒可能被振出局。最終，採取鞅策略的賭徒會輸光所有的錢。只要賭徒一直玩下去，發生這一情形的機率是100%。
而凱利策略限制了賭徒每次下注的最高額度。只有在獲勝機率是100%時，賭徒才會全壓，但這種情形在賭場內基本上不可能發生——不過，幾年後，索普發現華爾街倒是存在這樣的情況。
凱利規則精確地告訴索普如何根據自己的荷包加碼和減注，以此來獲取最佳結果。用凱利的話說，這一規則描述了一個賭徒如何既「使自己的資金量呈指數增長」，同時又避免破產的詛咒。
1961年1月，索普向美國數學會（americanmathematicalsociety，ams）提交了自己關於21點的論文。美國數學會不像科學院那樣保守（美國科學院已經接受了這篇文章），因此索普乾脆就以《財富密碼：21點常勝策略》（ifortune'sformula/i:iawinningstrategyforblackjack/i）為題。一位美聯社記者看到了這篇文章，並據此寫了一則天才數學家破譯21點密碼的故事，在全美報紙廣為轉載。愛德華·索普一夜成名。
這篇文章也引起了許多雄心勃勃的職業賭徒的注意——這些人對新系統總是躍躍欲試。向索普詢問系統性質的信件紛至沓來，也有人願意出錢供他一試。最慷慨的贊助來自一位紐約商人，他願意出資100000美元。索普渴望對自己的理論進行檢驗，但認為並不需要如此多的資金。他決定接受10000美元，然後直奔裡諾。
那天凌晨5點，索普在裡諾破舊的賭場裡大勝莊家後一覺睡到下午，醒來後又迫不及待地要繼續自己的實驗。在享用了豐盛的早餐之後，他和財務贊助人碰了面——在索普的《戰勝莊家》（ibeatthedealer/i）一書中稱他為神秘的「x先生」。過了一會兒，又來了一位「y先生」。
x先生和y先生其實都是紐約的黑道人物。x先生便是伊曼紐爾·曼尼·基梅爾（immanuel「manny」kimmel），身材矮小的白頭大盜，從新澤西紐瓦克的數字賭局到東海岸跑馬場他均有染指。他還合夥經營著一家金尼泊車公司（kinneyparking），在紐約市擁有64個車位。一份1965年的聯邦調查局備忘錄稱基梅爾「與許多跨國大盜有著過命的交情」。y先生名叫埃迪·漢德（eddiehand），是基梅爾名副其實的「右臂」。
索普顯然並不知道基梅爾和漢德的真實身份，幾十年後，他才得知他們與黑社會的關係。不過，一提到很多賭場老闆的名字，基梅爾便兩眼放光，索普據此推測他並非善類。「也許他從他們手中贏過大把的錢。」索普帶著學者的天真這樣認為。
基梅爾很少談論自己，但索普可以感覺到他對賭場周圍的情形十分了解。在21點首戰告捷的那個下午，索普從床上起身，他睡眼朦朧、四肢僵硬地和基梅爾共進早餐。趁著等漢德的當兒，他們在裡諾城外的一家賭場裡玩了幾把21點，當做大買賣之前的熱身。
在漢德到達之後，他們去了哈羅德俱樂部（harold'sclub），這是一家坐落於裡諾市中心巨型建築中的著名賭場。這裡比索普前一夜玩的二等賭場上檔次多了，他的系統將在這裡接受更為嚴格的檢驗。
他們坐上了一張500美元封頂的賭桌，這也是全場賭注最高的一張。在短短15分鐘之內，他們便贏了500美元，所下的注在25~250美元不等。
莊家暗自踏下了腳旁的機關。索普看到俱樂部的老闆哈羅德·史密斯（haroldsmith）從賭場的另一頭向他們走來。
「晚上好，先生們。」史密斯滿臉堆笑，與他們一一握手。索普一秒鐘後明白了其中的寓意：他在趕我。
他們又玩了幾手，現在還剩下大約15張牌。一般來說，莊家在只剩幾張牌的情況下才會重新洗牌，但在遇見高手的情況下也會早早洗牌。
「洗牌！」史密斯向莊家說道。牌局再次從頭開始，而索普和基梅爾仍舊屢戰屢勝，因為「10」策略在發出4張牌之後就能見效，儘管這時效果不那麼好，需要謹慎下注。當牌發掉一半的時候，史密斯向莊家點了點頭。
「洗牌。」
索普的系統依然在幾手牌之後就能見效。莊家也開始在兩手牌之後就重新洗牌。這樣一來，儘管系統仍然奏效，但勝算被頻繁的洗牌極大地影響了。於是，索普和基梅爾帶著贏得的幾千美元揚長而去。
索普的21點常勝模型與凱利的最佳下注系統的結合所向披靡。儘管莊家頻設障礙，索普和基梅爾還是能夠連續擊敗莊家。不出幾日，他們的10000美元初始資金便翻了一番。
在華盛頓公佈自己的成果不久，索普在電視上看到一期賭博節目。一位記者問一位賭場老闆，賭博到底是否能獲得回報。
「當一頭羔羊站上砧板的時候，它殺掉屠夫的可能性也是有的，」老闆說，「但是，恐怕沒人會買屠夫被殺。」
索普一笑。他明白，他就是戰勝屠夫的羔羊。正如他日後所寫的那樣：「羊的春天已經來了。」
在首闖拉斯維加斯之後，索普開始了《戰勝莊家》的寫作。在1962年出版後，該書迅速登上了《紐約時報》暢銷書排行榜，令所有賭場大佬心驚膽寒。
索普一再奔赴拉斯維加斯，在21點牌桌上攫取大把美鈔。莊家開始防著這位賭博教授了，於是，在去賭場之前他開始化裝，因為擔心賭場對他不利——他對算牌高手被拖入無人小巷和賭場地下室群毆的事情瞭然於胸。
1964年的一天，他正在拉斯維加斯玩百家樂。他要了一杯雪頂咖啡，啜了幾口，就開始飄飄然了。
與索普夫婦同行的朋友中正好有位護士。她翻開索普的眼皮看了看，發現了急診室癮君子的眼中常有的東西。通過散步，索普的症狀有所緩解，但這次遇險把他嚇壞了。他決定為他的策略尋找新的實驗場。
索普把目光投向了世間最大的賭場——華爾街。
百家樂：一種用6~8副撲克牌玩的比較點數大小的遊戲。——譯者注
加大減小策略（hi/lo）：發出2、3、4、5、6，算做「+1」，10、j、q、k（「10」牌）、a（既可以當1也可以當11）算做「-1」。每看到一張小牌就+1，看到一張大牌就-1。數值越大，剩下的牌裡大牌越多。——譯者注
大數定律說的是隨著隨機試驗次數的增加（即隨機事件組成的樣本規模擴大），結果的平均值越來越接近某個常數。這個常數就是樣本分佈的均值。——譯者注
帕洛斯韋迪（palosverdes）：洛杉磯西南部富人區，多山。——譯者注
「火腿」（ham）指的是無線電愛好者。火腿喜歡用自制電臺（即火腿電臺）相互聯絡。——譯者注
阿伯丁試驗場（aberdeenprovingground）位於美國東海岸馬里蘭州的阿伯丁平原深處，被稱為「美國陸軍兵器試驗場」。美國陸軍所使用的大多數常規武器都是在這裡經過嚴格測試後，才列裝部隊。——譯者注
在英文字母表中，y排在x之後，是緊靠x右邊（從左往右排列）的那個字母。——譯者注