米爾肯剛剛做出了他職業生涯中最糟糕的一筆交易，羅馬諾和貝爾德對事情的變化非常詫異，他們甚至在想米爾肯的腦子裡究竟在琢磨什麼。也許，作為一名交易員，米爾肯只是相信一筆更好的交易可以通過蔑視最後期限而達成。
兩位檢察官緊繃的神經鬆弛了下來，最後期限終於過去了。他們一直擔心這份認罪協議太寬大仁慈，那天上午他們已經協商好，最後期限一過，協議就將收回。他們不會再重新考慮它了。然而，他們沒有說起利曼打電話的事，甚至對他們的同事也沒有說。利曼也沒有把這件事告訴米爾肯陣營的其他人。
當新聞釋出會最終開始時，已經是下午5點15分了。羅馬諾在會上宣佈米爾肯已經被起訴，罪名共98項，其中包括rico法案的指控。他指出，對米爾肯的罰金也是有史以來政府對個人處罰最高的一次。正如米爾肯已經同意的，他已經從德崇公司休假，並發表了一份宣告。宣告說：「在美國，起訴標誌著訴訟程式的開始，並不是結束。在經歷了兩年半的謠傳和曲解之後，我現在迫切希望可以公開並公正地將所有的事實告知天下。對於指控，我堅決否認，並且要奮力抗爭。我堅信最後我終將被證明是無辜的。」
兩週後，米爾肯秘密地來到了曼哈頓的聯邦法院接受提審。他提前三個小時就來到了法庭，當輪到他時，他拒不接受指控。這是他第一次和負責審理他的法官金巴・伍德見面。伍德最近剛剛被裡根總統任命為法官，她溫柔可親，思維敏捷，黑髮飄飄。從她的履歷中幾乎看不到她將如何審判一起重大的證券欺詐案。
米爾肯曬得有點兒黑，不過看起來很放鬆。他站在伍德法官的面前，利曼和弗魯門鮑姆分別站在他的兩邊。他的妻子洛麗和桑德勒坐在旁聽席的第一排，就在他的身後。法庭裡擠進來了幾百人，大部分都是記者。伍德法官問道：「你今天身體感覺如何？」米爾肯回答說：「很好，法官大人。」「你看內科醫生或者精神病醫生了嗎？」米爾肯回答說：「沒有，法官大人。」確實，他的律師們甚至也認為他現在的精神狀態要比最近幾周來都要好。訴訟反而讓他如釋重負，尤其是訴訟主要是依賴布斯基的供述。米爾肯再一次相信他會贏得這場審判。伍德法官問道：「你想如何辯護呢？」米爾肯堅定地回答說：「無罪，法官大人。」
米爾肯現在得到了曾經專屬於布斯基的惡名。當他離開法庭匆忙鑽進等候的汽車時，大批的旁觀者和電視記者朝他湧過來，但是卻被一群全副武裝的警察擋住了。數百名米爾肯的支援者也來到了法庭外面，他們身穿t恤，頭戴棒球帽，上面還印著「邁克爾・米爾肯，我們相信你」。米爾肯的主要客戶們也在《華爾街日報》《紐約時報》和其他的報紙上刊登整版的廣告，上面重複登著一句話：「我們相信你。」用這種方式來支援被指控重罪的人，這是一個先例。
但是，米爾肯的公關活動甚至離事實更為遙遠。米爾肯被起訴之後，又有一些指控米爾肯的證人同政府達成了協議。大衛・所羅門可能是最具毀滅性的，他向政府供述了他和米爾肯之間的非法交易，包括芬斯伯裡基金和麥克弗森合夥公司的非法活動，此外，他還供出了其他的犯罪活動。裡德・哈蒙是比弗利山的另一名員工，他也參與了同布斯基的非法交易，他獲得了政府的豁免，並出庭作證。米爾肯同哥倫比亞儲蓄與信貸銀行的交易，包括非法逃稅的交易，都在緊張的調查中。
1989年3月，政府開始以偽證罪起訴莉薩・瓊斯，這是從萊文和布斯基供述中引發的第一起庭審案。她的律師布賴恩・奧尼爾沒有什麼可辯護的，只是呼籲陪審團同情這位曾經積極進取的年輕姑娘。瓊斯被帶到了被告席上，她哭泣著對陪審團說：「我當時在大陪審團面前非常驚恐，我只是想我回答得不太準確，因為我想不起來了。」陪審團只花了四個小時就宣告瓊斯有罪，所有的罪名成立：五項偽證罪和兩項妨礙司法公正罪。當法庭宣佈判決時，瓊斯禁不住哽咽起來。羅馬諾補充說，瓊斯一案表明政府對偽證罪的指控是「非常嚴肅」的，這句話很顯然是在向其他潛在的證人暗示。
然而，一個更為重要的審判即將開始，這就是對裡甘和他在普林斯頓・紐波特合夥公司一案中其他共同被告的審判。米爾肯陣營經常說他們認為陪審團是不會搞清楚這麼複雜的金融案的。審判於六月份開始，一直持續了5個星期，指證工作經常是乏味而又複雜的。陪審團聽了檢察官們在突擊檢查普林斯頓・紐波特合夥公司總部時查獲的眾多錄音帶。威廉・黑爾，就是被普林斯頓・紐波特合夥公司解僱的那位員工，也出庭作證了。更為重要的是，弗雷德・約瑟夫也出庭作證了。作為一名政府的證人，約瑟夫解釋了德崇公司自己制定的禁止對公司客戶的證券進行交易的規則。
陪審團只用了不到兩天的時間就完成了審議工作，對於一個牽涉到了64項重罪的複雜案子來說，這個時間確實比較短。被告們認為這就是宣告他們無罪的標誌，尤其是詹姆斯・裡甘，他一直都認為任何陪審團都會判決他無罪的，這種念頭他從來都沒有動搖過。正如卡圖希羅在訴訟結論中所說的，這些被告全都是一群「傲慢自大的人，認為他們所做的一切極其複雜和巧妙，無人能夠參透其中的奧妙」。
7月31日，當陪審員們在審議結束列隊回到法庭時，其中一位被告扎爾熱茨基，也就是在錄音帶中非常突出的那個人，竟然春風滿面，笑容可掬，並向旁聽者豎起了大拇指。但是，當陪審團主席宣讀判決書時，氣氛突然改變了。審議的結果是：64項罪名中的63項成立。許多被告的妻子一下子就哭泣起來。
羅賓遜公司的人員聽到審判結果時，非常鬱悶。尤其是肯尼思・利勒爾，似乎對這個結果非常震驚。許多人都曾經信誓旦旦地預言陪審團將會宣告被告無罪的，最壞的情況就是無效審判，在這些人中，利勒爾是最為突出的。
然而，對檢察官們來說，這個決定性的有罪判決並沒有給他們帶來更為直接的他們所希望的突破。儘管增加了新的壓力，但是紐伯格和裡甘仍然拒絕認罪。這兩名被告最可能向政府提供關於米爾肯和弗里曼的很有價值的資訊。
由於裡甘仍然在負隅頑抗，弗里曼一案的每一條調查線索幾乎都被堵死了，負責此案的卡圖希羅和麥坎尼基本上沒有什麼進展。高盛公司密不透風，沒有人「叛變投降」，這也反映了該公司的組織文化，這種文化要求公司的利益高於單個合夥人的利益，並且已經經過了好幾代人的錘鍊。檢察官們根據《華爾街日報》上的一篇文章追蹤到了比阿特麗斯公司的收購案，並訊問巴尼・拉斯克關於他給弗里曼打電話的事。拉斯克聲稱他想不起來這件事了。檢察官們日益絕望，為了尋找突破口，他們竟然提出給泰伯爾豁免權，以換取進一步指證弗里曼的證詞。但是，泰伯爾拒絕了，因為他感覺到政府的調查可能沒有取得任何進展。威格頓幾乎都被遺忘了。
西格爾獨自待在佛羅里達的家中，焦急地等待著自己的案子儘快宣判，他越來越憂慮。弗里曼、高盛公司和德崇公司聯手聘請了朱爾斯・克羅爾私家偵探公司（juleskroll），對西格爾的所有活動進行跟蹤調查。一次，西格爾在傑克遜維爾市為孩子們組織計算機訓練營活動。有一天，西格爾正在一位潛在捐款人的辦公室洽談，突然電話鈴響了。打電話的人自稱「菲爾・斯彭斯」，是美聯社的自由記者。他告訴那位商人他正在寫一篇關於「伊萬・布斯基和馬丁・西格爾關係的文章」，他問這位商人，西格爾是否在他的公司有「隱藏的利益」。當「菲爾」拒絕進一步透露自己的身份，或者留下電話號碼時，這位商人把電話結束通話了，最後，他也拒絕為西格爾的計算機訓練營活動提供贊助。
西格爾和拉科夫就這件事向卡圖希羅抱怨，卡圖希羅進行了追查，最後發現美聯社根本就沒有一個叫「菲爾・斯彭斯」的人，這個打電話的人實際上是朱爾斯・克羅爾私家偵探公司的偵探。這個自稱菲爾的人也給西格爾以前在康涅狄格州居住時的鄰居打了電話。當西格爾到紐約拜會朋友時，「菲爾」給西格爾的這位朋友也打了電話。他上來就說：「我知道你是在幫助馬丁・西格爾藏錢。我們知道這件事的。」後來，一個人到了西格爾這位朋友的家中，聲稱自己是紐約州警察局的偵探，並且亮出了自己的徽章。這位朋友讓他進了屋，那人進屋後四處看了看。後來，這位朋友給警察局打電話，卻發現那裡根本就沒有這個偵探。根據那個人的徽章牌照，聯邦檢察官辦公室追查到這個人就是朱爾斯・克羅爾私家偵探公司的人。
檢察官們非常惱火，他們威脅說要起訴朱爾斯・克羅爾私家偵探公司，告他們妨礙司法公正和騷擾聯邦證人。該公司同意停止活動。接著，該公司的偵探又開始採取其他方式活動，他們同和西格爾的孩子們一塊兒拼車的孩子的家長聯絡。一名偵探甚至還用50美元賄賂西格爾家僱用的16歲的小保姆，問她西格爾是否給她支付現金報酬，是否看見西格爾吸食大麻。西格爾夫婦還經常在半夜三更接到騷擾電話，他們不得不三次更換電話號碼。檢察官們再次警告朱爾斯・克羅爾私家偵探公司，此後，這些騷擾活動才逐漸消失。
儘管朱爾斯・克羅爾私家偵探公司對西格爾的騷擾讓他十分不舒服，但是弗里曼、高盛公司和德崇公司花了150萬美元聘請該公司，最後卻沒有得到任何結果，只是落得讓人恥笑的地步。現在，西格爾在想他還能再容忍多久。每一次，當媒體上提到弗里曼一案時，西格爾都被譏諷為說謊者。1989年1月，他到紐約找到了貝爾德，請求對他進行審判。貝爾德再次勸他回去再等等。
弗里曼的律師羅伯特・b.菲斯克（來自達維律師事務所）和保羅・柯倫（來自凱壽律師事務所）以及高盛公司的佩德威茲繼續同政府進行卓有成效的會談。和米爾肯的律師不同，他們從來不聲稱弗里曼是無辜的，也從來不說西格爾是說謊者或者弗里曼是國家財富，並以此貶低檢察官們的才智和判斷力。相反，他們只是不斷進行大量的調查工作，以表明弗里曼和西格爾的交易資訊可能存在其他的來源，而不是內幕訊息。他們從來沒有聲稱這些調查是真實可靠的，他們只是強調他們的調查能夠激發陪審團的疑慮。由此可以看出，起訴專業套利人進行內幕交易的案子是多麼困難，即使有像西格爾這樣的合作證人也是艱難無比。
然而，貝爾德和他的同事們還是準備將此案提交給陪審團。他們認為可以依據西格爾的有力證據和其他的確證檔案證據提起訴訟。接著，案情終於出現了一個幸運的突破。
在對西格爾的證詞進行最後確證時，檢察官們對弗里曼的高階助手弗蘭克・布羅森斯提出了豁免，並把他帶到了大陪審團面前。布羅森斯是高盛公司套利部的員工。最開始時，布羅森斯沒有提供任何新的或者有價值的情況。接著，就在大家都要放棄時，麥坎尼問他：「你還記得其他什麼事嗎？」布羅森斯似乎非常不安，他問是否可以和他的律師協商一下。傳訊暫時中止了，他得到許可去和律師協商。
當布羅森斯回來時，他回答說：「是的。」接著，讓檢察官們驚喜的是，他承認弗里曼在比阿特麗斯公司的交易中給西格爾打過電話。弗里曼在打完電話後，情不自禁地重複了西格爾確認巴尼・拉斯克的訊息的那句話：「你小子鼻子夠靈的啊。」這證明是弗里曼的一個致命的輕率之舉。
最後，政府得到了些許確證情況，這產生了超預期的驚人效果。布羅森斯立即被高盛公司和弗里曼的律師們召去彙報情況，他把對政府坦白的情況重複了一遍。他們全都驚呆了。當《華爾街日報》在一年多前刊登那篇包含「鼻子夠靈」那句話的文章時，他們就認為政府的檢察官們是故意把這個情況透露給《華爾街日報》，希望藉此給弗里曼施加壓力。他們推斷，這就說明政府有一個訊息源——可能就是西格爾——而這個人可以證明同弗里曼交換情報的談話。
然而，直到1989年6月，檢察官們才向西格爾訊問「鼻子夠靈」那句話的事，他再次被帶到了大陪審團面前。當被問道在比阿特麗斯公司的收購案和「鼻子夠靈」這句話時，西格爾回憶說那天他給亨利・克拉維斯和弗里曼打過電話，但是他已經想不起來說過什麼了，只是好像有這句話。他想不起來這句話了，也想不起來在比阿特麗斯公司的收購案上曾經給弗里曼提供過內幕訊息。
弗里曼的律師們陷入了米爾肯和德崇公司的律師們曾經陷入的一個陷阱中：他們簡單地認為記者可以從任何人那裡獲取資訊，但是政府除外。他們從來沒有考慮過政府對「鼻子夠靈」這句話原本是一無所知，也是從《華爾街日報》上才獲悉的。他們猜測西格爾將為這段對話作證，並且，他們現在認定——錯誤地認定——政府有兩個證人，不只是布羅森斯。
高盛公司的聯合董事長羅伯特・魯賓是弗里曼長期以來的支援者，最後也對此案的看法產生了動搖。他總是認為弗里曼的案子是一個「可以裁判的」案子，一個很有機會獲勝的案子。然而，在對潛在的陪審團組成人員進行研究後，他發現結果並不樂觀。公眾顯然認為套利人都不是什麼「好鳥」，並且弗里曼還從中獲取了高額的利潤。對普林斯頓・紐波特合夥公司的裁決證實了魯賓的憂慮，公眾對腰纏萬貫的華爾街經理人都懷有惡感。
再者，弗里曼並沒有對比阿特麗斯公司的收購案提出辯解。他從來沒有否認巴尼給他提供訊息一事，也沒有否認是根據這些訊息進行交易的。對普林斯頓・紐波特合夥公司的裁決對弗里曼尤為殘酷。有位律師認為，在裡甘被定罪後，「弗里曼再負隅頑抗就沒有意義了」。
魯賓自己現在也認為弗里曼的「判斷有誤」，正如他給高盛公司的同事們所說的那樣。如果這個曾經被政府指控為大規模陰謀的違法活動現在被簡化為一句話「你小子鼻子夠靈的啊」，那麼魯賓確信，這個案子最終可能會以對高盛公司損害最少的方式而解決。實際上，政府可能會成為一個笑柄。
弗里曼的律師們同貝爾德和其他檢察官進行接觸，並且表示願意考慮認罪協議，接受一項罪名，承認在比阿特麗斯公司的交易案中進行內幕交易。這立即在檢察官當中引起分歧：卡圖希羅和麥坎尼堅決反對這樣的協議，因為這明顯有利於弗里曼，他們願意繼續追查下去；但是，貝爾德認為這個協議還是有許多可取之處。根據協議，弗里曼將承認有罪，被禁止再涉足證券業，並有可能被判入獄。其他未盡事宜可以由證券交易委員會提起民事訴訟進行解決。
貝爾德認為不能總是拖延西格爾，他等待審判已經兩年多了。此外，和米爾肯不同，弗里曼的案子並不會隨著時間的推移而增加新的有力的證據。貝爾德曾經發誓要把弗里曼一案追查到底，但是現在他迫切希望離開聯邦檢察官辦公室，儘快自己開業當律師。
對羅馬諾來說，這個協議也是為他的朋友兼導師朱利安尼幫忙的機會。朱利安尼競選市長的活動正處在白熱化階段，如果現在解決了弗里曼的案子，就會為他的競選鋪平道路，因為該案的解決可以說明朱利安尼逮捕弗里曼是因為他有罪，而不是像朱利安尼的批評者所指責的那樣，認為弗里曼是無辜的受害者。因此，羅馬諾支援貝爾德。儘管卡圖希羅和麥坎尼繼續抱怨不停，但是他們最終還是被說服了，因為他們得到了許諾，可以在弗里曼的宣判聽證會上提交他其他違法活動的所有證據。
8月17日，弗里曼出現在了聯邦法庭，同意接受一項重罪。同時，他宣佈從高盛公司辭職。在辭職時他說，19年來，這個公司一直都是「我生活中密不可分的一部分」。在給高盛公司資深合夥人約翰・溫伯格的辭職信中，弗里曼承認在比阿特麗斯公司的收購案中有罪，但是他沒有道歉。他堅持說自己在整個職業生涯中再沒有其他任何違法行為，並說政府的調查活動對他和他的家人都是一場噩夢，並暗示他之所以認罪，主要是為了早日結束調查活動。弗里曼的認罪協議沒有要求他和政府合作，因此，他也從來沒有和政府合作過。
高盛公司竭力淡化此事的影響，並抓住機會抨擊檢察官，而不是批評一個剛剛承認有罪的合夥人。在給公司全體員工的一份宣告中，高盛公司說：「鮑勃曾經被捕過，後來檢察官們認為是一個錯誤；曾經被起訴過，後來又被撤銷了。檢察官們發誓要對鮑勃重新進行指控，並進行了長達兩年的調查。他們還對鮑勃進行了一系列公開的指控和誹謗，而這些遠遠超出了他實際的所作所為。」
但是在高盛公司內部，有些人對弗里曼的認罪所暴露的問題深感憂慮。從弗里曼的供述中可知，作為高盛公司的高階套利人，他經常可以得到其他投資者所無法獲取的市場資訊。例如，在比阿特麗斯公司的收購案中，他承認曾經和亨利・克拉維斯談過交易的事；他知道理查德・奈在出售比阿特麗斯公司的股票，因為高盛公司是為奈處理交易的；他向奈披露過相關情況；拉斯克打電話告訴他比阿特麗斯公司的交易出現了問題，然後他又給西格爾打電話求證。
即使這種機密訊息的自由交換不是犯罪活動，但是這些訊息也是其他投資者所無法獲悉的，這種行為至少也是很可恥的。這種情況表明，允許大的投資銀行從事套利業務是非常危險的。儘管如此，高盛公司的套利部門仍然存在，並且是華爾街上最為活躍和利潤最豐厚的部門之一。這和基德爾・皮博迪公司的舉措截然不同，該公司在斷定套利業務會引發公司內在的利益衝突之後，自願放棄了套利業，撤銷了該部門。
對威格頓和泰伯爾的調查也結束了。威格頓對他最初被逮捕一事非常淡然，處變不驚，一直表現出沉著堅定的神態，這也是他所熟悉的基德爾・皮博迪公司的精神所在。當弗里曼的認罪聽證會開始時，檢察官也同時宣佈對他的調查結束。當時，威格頓正在健身房鍛鍊，他留言說不想被打擾，因此沒有立即聽到這個訊息。在得到這個訊息之後，他繼續到鄉村俱樂部打高爾夫球。後來他說，他感到檢察官們很「紳士」。
西格爾現在成了家庭「主夫」，他剛剛購物回來，正在廚房忙碌。突然，電話鈴響了，是他的律師奧德麗・斯特勞斯打來的，告訴了他弗里曼認罪的訊息。西格爾大為震驚，他簡直不能相信這一切——他經受了這一切折磨，最後卻換來弗里曼只接受一項罪名。實際上，他已經開始期盼著作證。他知道自己所說的都是實話，並且他肯定陪審團會相信他的。最後，公眾會看到他已經盡力在做正確的事情。
西格爾曾經認為政府會解決一切事情，但是弗里曼一案的結束擊碎了他對政府的信任。更為糟糕的是，他還不能被宣判，因為他還要繼續等待，可能會在弗里曼的宣判聽證會上作證。西格爾痛苦地向卡圖希羅抱怨，卡圖希羅告訴西格爾，他會竭盡全力爭取讓弗里曼至少再接受兩項重罪。卡圖希羅告訴西格爾和拉科夫：「有句話我不能在法庭上公開說，但是，我們對此事的處理是完全不當的。」
在米爾肯被起訴之後一週，3,000多名支援米爾肯的人云集比弗利山的希爾頓酒店，參加1989年的捕食者大會。米爾肯的支援者在洛蘭・斯珀奇的帶領下，正在約瑟夫的房間裡和他交涉，他們要求在會上播放頌揚米爾肯的錄影。他們威脅說，如果不播放錄影，他們就退出大會。約瑟夫又一次陷入了困境，在這個由米爾肯控制的公司中，他經常遇到這種情況。像以前那樣，他這次又妥協了。在星期四的晚上，會場開始播放熱情頌揚米爾肯的錄影，還配有米爾肯的畫外音和激動人心的音樂。儘管米爾肯沒有參與這次捕食者大會，但是他似乎仍然是會場的明星。
在會場的上面懸掛著一條巨大的橫幅，上面寫著：德崇公司將成為2089年高收益債券之城。橫幅的下面是一個可旋轉的空間站模型，上面展示了公司客戶的產品。但是，唐納德・恩格爾有一種不祥的預感：這可能是最後一次舉行捕食者大會了。晚會上的特邀明星似乎也只是二流的，這次邀請的是希娜・伊斯頓（sheenaeaston）。在介紹雷諾公司的收購案時，沒有了米爾肯在身邊，恩格爾感到非常孤獨無助。晚會結束後，大家紛紛離開大廳回房間去了。恩格爾低下頭，不由自主地哭泣起來。
在大會結束之後不久，德崇公司最終宣佈同證券交易委員會的談判結束，雙方達成了協議，並對外宣佈了協議的條款。根據協議，證券交易委員會幾乎完全控制了德崇公司。其中最令人震驚的一個條件就是，最近剛剛退休的證券交易委員會主席約翰・沙德出任德崇公司的董事長。約瑟夫將繼續擔任公司的執行長。經證券交易委員會批准，德崇公司的官員將嚴格監管該公司的所有業務活動。該公司比弗利山分部的高收益債券部門繼續運營，但是，米爾肯和洛厄爾仍然要接受懲罰，協議要求德崇公司將他們的股權全部贖回，不能再和他們有任何聯絡。
約瑟夫告訴公司的員工：「假如這些條件及時得到批准，我們仍然可以繼續我們的生活和職業。我想我們都會非常自豪的，因為我們從困難中挺了過來。公司96%的骨幹力量都儲存了下來。我想這是一個非常了不起的成績。」
德崇公司同意向米爾肯支付7,000萬美元，以贖回他在該公司的股權。米爾肯宣佈，他已經成立了一個新的公司——國際資本投資集團（internationalcapitalaccessgroup）。他發表了一篇新聞稿，是由羅賓遜公司起草的，裡面稱這個新的公司將用自己的資源為「員工、少數族裔和工會創造所有權的機會」。利勒爾否認米爾肯這是在試圖向潛在的藍領和少數族裔陪審員示好。
支援米爾肯的力量在德崇公司仍然是個問題。為了挽留公司的骨幹員工，約瑟夫繼續用慷慨的獎金收買他們的忠誠。他向每個人保證1989年的薪水至少是1988年的75%，不管公司的贏利情況如何，都要保證這一點。例如，布萊克的收入將為2,000萬美元，基西克為1,100萬美元。基西克接替米爾肯負責高收益債券部門，布萊克成了公司金融部的聯合主管。布萊克和基西克原來都是公司證券承銷助理委員會的成員，這個委員會主要是評估潛在交易的風險。現在，他們離開了這個委員會，由公司資歷較淺的員工接替。這些員工既沒有經驗也沒有什麼地位，無論有些交易的風險明顯有多高，他們也無法質疑資深的高階經理人。這就為公司埋下了無窮的後患。
布萊克和彼得・阿克曼似乎都在專心致志地做交易，一門心思賺取預付費，根本不管將來的風險和後果，他們甚至在公司同政府達成認罪協議之前就開始這樣做了。1988年的秋天，在布萊克的堅持下，德崇公司同意支援威廉・法利對西點佩珀雷爾公司（west-pointpepperell）發起惡意收購。法利是米爾肯的忠實客戶，他所擁有的鮮果布衣公司就是在德崇公司的支援下購買的。在這項交易中，德崇公司幫他發行了大量的垃圾債券進行融資。1989年1月初，阿克曼接手了一項由布斯基以前的投資人梅蘇萊姆・裡克里斯提議的交易，用1.75億美元收購特蘭斯資源公司（transresources），該公司旗下包括以色列海法化學工業公司（haifachemicalco.）。
公司承銷助理委員會的成員斯蒂芬・溫羅思曾經反對給布斯基融資，現在當聽到公司接手西點佩珀雷爾公司和特蘭斯資源公司的交易後，他極為震驚，並堅決反對，但是卻被布萊克和阿克曼制止了。布萊克和阿克曼強行通過了這兩項交易，委員會中資歷較淺的成員只能溫順地坐在那裡。溫羅思怒不可遏，他拒絕參加此類會議。他也沒有得到約瑟夫的關注。當時，約瑟夫正在忙著同政府達成協議，試圖重整公司。
新的交易表明，沒有米爾肯來銷售債券——必要時賄賂買主——僅靠比弗利山的力量根本連市場都找不到。米爾肯強迫忠實客戶購買的時代已經一去不復返了。現在，潛在的買主們實際上已經開始審查由德崇公司支援的垃圾債券的交易條款，對有些情況，他們甚至非常震驚。最後，德崇公司不得不用自己的資金購買大部分債券，使公司持有的債券比例越來越高。僅僅在法利的交易中，公司就拿出了2.5億美元——幾乎佔到了公司股本資本的1/4。到夏天即將結束時，德崇公司已經持有許多公司的大量垃圾債券，這些公司包括：休閒國際公司（resortsinternational）、布蘭尼夫綜合資源公司（braniffintegratedresources）、sci控股公司（sciholdings）、吉列控股公司、希普利斯蒂-帕滕服裝公司（simplicitypattern）、統一石油天然氣公司（consolidatedoilandgas）、希爾斯伯勒公司（hillsborough）和索斯馬克公司（southmark）等，德崇公司為這些公司的交易提供了大量的融資。
約瑟夫非常擔憂，他設法阻止布萊克為公司的客戶貝內特・勒博收購普賴姆電腦公司（primecomputer）的交易提供具有毀滅性的高報價融資工作。而且，在阿克曼私下同派拉蒙石油公司交易而導致德崇公司損失5,000萬美元之後，約瑟夫竭力約束他的行動。阿克曼非常生氣，儘管約瑟夫保證要給他1億美元的獎金，他卻實際上放棄了工作。他轉到了倫敦辦事處，從表面上看是為了開拓歐洲的業務機會，其實，阿克曼告訴同事們，他計劃寫一本書。在比弗利山，一幅關於阿克曼的漫畫在四處傳播，漫畫上的阿克曼揹著一大袋錢，趁著黑夜翻牆逃走了。
儘管許諾了高額的獎金，但是阿克曼並不是唯一的問題。洛蘭・斯珀奇和鮑勃・達維多夫仍然對約瑟夫阻止他們向米爾肯表達敬意一事非常生氣，從公司辭職了，並撤出了他們的股權。其他忠於米爾肯的員工也紛紛離職，公司的許多業務部門都受到了影響，尤其是零售經紀網路。隨著個人投資者因受到德崇公司認罪協議的困擾而離去，該公司不得不向經紀人支付越來越高的薪水，以吸引他們留在公司。即使有豐厚的報酬，經紀人的數量也大量減縮，從1,400人減少到了1,200人。招聘新的經紀人是不可能的，因為沒有人願意到該公司工作。此外，公司開支不斷增加，而規模經濟效益逐漸下降。僅僅在1989年一年，德崇公司零售部門的損失就高達4,000萬~6,000萬美元。
到1989年4月的捕食者大會時，約瑟夫已經知道公司必須立即進行大規模的重組。經紀部門曾經是公司的基礎，現在必須大幅削減。約瑟夫感到非常難受。在整個調查過程中，他一直呼籲公司的經紀人要忠心，而多數人也都毫不猶豫地同意了。約瑟夫一再發誓說要「永遠」保留零售經紀業務。然而，在4月中旬的一次講話中，他說：「世界已經改變了，德崇公司要重新審視所有的業務。」經紀人都站起來表示歡迎，約瑟夫不明白這是為什麼。
幾天後，也就是4月18日，約瑟夫宣佈公司要放棄零售經紀業務，同時還要放棄市政債務和外國證券業務。約瑟夫一直都夢想著打造一個全方位業務公司，希望與高盛公司相匹敵，但是這個夢想現在破滅了。公司原來有1萬多名員工，約瑟夫在和政府協商時，總是提及這1萬多名員工的生計，現在也被削減到了5,000多人。經紀人突然之間失去了工作，他們非常痛苦，都感到自己遭到了背叛。對約瑟夫來說，這個決定非常痛心但是卻也無奈：公司已經到了生死攸關的危急時刻。
當約瑟夫正在全力應付公司不斷出現的管理問題時，更多具有威脅性的趨勢開始在米爾肯龐大的垃圾債券帝國出現。在過去，每當公司的債券發行者威脅說要拖欠債券款項時，米爾肯只用安排進行交換收購、重組債務即可，通常是更高的槓桿融資。這個過程就像金字塔騙局一樣，掩蓋了信貸問題，最後使德崇公司的債券拖欠率達到了一個低得令人羨慕的水平。現在，比弗利山分部的銷售人員發現，發行新債券償還舊債務是不可能的。垃圾債券業務上的任何紕漏都可能導致可怕的後果，因為米爾肯的大客戶——從像哥倫比亞儲蓄與信貸銀行一樣的銀行到執行人壽公司這樣的保險公司——全都已經持有了大量的垃圾債券，這些垃圾債券投資組合的價值出現任何下跌，都會抑制它們進一步吸收更多債券的能力。
當紕漏出現時，也就是大地震了。在米爾肯於1989年6月正式辭職之後沒幾天，綜合資源公司開始拖欠支付利息。綜合資源公司是避稅業務合夥關係的推銷者，一直在從事多種經營業務，在米爾肯的幫助下融資發行了20億美元的垃圾債券，成為一個擁有150億美元的保險和房地產業巨頭。該公司是依賴米爾肯而成功的典型，它發行垃圾債券，並且投資債券，最後成了米爾肯最為忠實的大客戶之一。該公司吸引了大量的資金，許多不知情的投資者也紛紛投資其金融產品。它的股價從1981年的7美元猛漲到了1983年的46美元。儘管1986年的稅務改革法案阻止了它通過避稅業務而贏利，但是米爾肯的債務卻推動它不斷開拓新的業務領域。該公司的高階管理人員和主要所有者——齊斯家族（zises）的成員——給自己支付了高額的薪酬。
但是，由於該公司潛在的業務缺陷，它註定是一個紙糊的房子，這是整個垃圾債券帝國的縮影。新債務的注入可以掩蓋其財務惡化的狀況，這種情況持續時間太久了。在意識到了這種情況後，米爾肯親自於1988年12月安排了一次股本注入，讓他的另一個忠實客戶——一家位於路易斯維爾的保險公司ich公司（ichcorporation）取得它的控制權。這是米爾肯為了應對債券發行者遇到問題所採取的典型辦法，但是，政府的調查以及德崇公司同政府達成的認罪協議阻止了米爾肯進一步完成這一筆交易。ich公司的交易從來都沒有完成。離開了米爾肯，比弗利山分部的銷售人員不可能銷售出綜合資源公司的更多垃圾債券，該公司不可避免地陷入了資金短缺的危機之中。
1990年2月，綜合資源公司申請破產，它所有垃圾債券的價值徹底被摧毀，包括德崇公司還沒有銷售出去的大量債券。數千名受害者包括投資人、投保人和公司的員工，多是美國人，他們中的大多數人根本不知道綜合資源公司和德崇公司還有聯絡。
綜合資源公司的破產引發了金融界的巨大震盪，尤其是在米爾肯以前的許多客戶之中，他們不得不登出了手中綜合資源公司債券的價值。緊接著，在九月份，震盪變成恐慌，當時零售業的巨頭康波公司（campeaucorporation）披露自己出現了現金流危機。這就意味著該公司無法履行它所發行的數十億美元垃圾債券的債務，這些債券是該公司先後在收購聯合百貨公司（allieddepartmentstores）和聯邦百貨公司（federated）時發行的。康波公司的危機非常令人驚愕，因為全美國的經濟仍然在持續增長之中。如果這件事發生在經濟低速增長或者衰退時，那麼這些依靠大量債券融資的公司將會怎樣呢？
就好像全美國的投資者都從長達10年的美夢中驚醒了，他們最終認識到了高回報並不能通過低風險而獲得。儘管德崇公司並沒有被牽涉到康波公司的危機之中，該公司的業務是由第一波士頓的明星投資銀行家布魯斯・瓦瑟斯坦負責運作的，但是，投資者們現在都搶著將他們手中的垃圾債券清倉，甚至不惜以任何價格出售。於是，債券的價值飛速下跌，影響到了德崇公司信用最為良好的客戶，也損害了德崇公司自己的垃圾債券組合的價值，而這些債券的數量非常龐大，一旦拋售，肯定會充斥整個市場，進一步拉低垃圾債券的價格。而且，德崇公司的垃圾債券投資組合在公司整個資產中所佔的比重非常大，大到了非常危險的地步。
德崇公司在向政府支付了5億美元的罰款（佔總罰款6.5億美元的大部分）之後，它的資金更為短缺。另外，隨著向米爾肯和洛厄爾簽發期票贖回他們手中的公司股票，以及贖回離開公司的米爾肯支援者手中的股權，公司的資金形勢更為嚴峻。為了阻止員工跳槽，約瑟夫禁止公司的管理人員一次性提取所有的股本權益。
約瑟夫還採取了另外一個具有重要象徵意義的舉措：他控制了米爾肯和洛厄爾的律師費。就像當初許諾支付米爾肯的鉅額薪酬一樣，約瑟夫感到他有義務遵守他們最初達成的協議：公司支付米爾肯的律師費。甚至在德崇公司和政府達成認罪協議之後，公司仍然繼續支付米爾肯的律師費，包括給羅賓遜公司的公關費，而他們卻用這些錢來破壞公司同政府達成協議。米爾肯的律師費每月高達300萬美元，其中給寶維斯律師事務所的費用大概為200萬美元。當約瑟夫對賬單的數目表示質疑，並要求寶維斯律師事務所拿出各項費用和開銷的清單時，利曼卻斷然拒絕了。
儘管約瑟夫沒有違背當初的協議，停止支付米爾肯的律師費，但是他現在對這筆費用做出了限定，每月最多125萬美元。正如約瑟夫所說的，米爾肯可能有權得到金錢所能買到的最好的法律辯護，但是他卻無權得到金錢所能買到的全部的法律辯護。利曼知道後勃然大怒，他對一個記者說：「邁克爾・米爾肯所能得到的辯護的質量不會受到德崇公司所支付的律師費用多少的影響。」
很快，約瑟夫還和米爾肯就律師費問題發生了爭吵。在同政府達成認罪協議之後，約瑟夫重新計算了公司當年的獎金分配，要求米爾肯的高收益債券部門承擔一定比例的律師費，這些錢從獎金中扣除。儘管米爾肯已經不在公司工作了，儘管政府阻止向他發放獎金，儘管可能還有更為重要的事情要做，但是，他仍然就律師費的分攤問題固執地同約瑟夫爭個不停。德崇公司和米爾肯的律師們從來都沒有達成一致。
隨著內部爭吵的不斷升級，德崇公司的資金卻越來越少，從1989年1月的15億美元減少到了10月份的不足7億美元。到了10月中旬，該公司遭到又一起它無法掌控的事件的沉重打擊。聯合航空公司（ual）宣佈無力完成一項將其股價推升到200美元以上的槓桿收購業務。該公司的失敗明確了垃圾債券市場的健康與發起引發股市上揚的收購活動之間的共生關係。謹慎的投資者都不願意再購買垃圾債券，沒有了垃圾債券市場，股票就不能攀升到極高的價格。1989年10月13日，泡沫破滅了，成為1987年黑色星期一的小規模重演。由於和收購相關的股票價格猛跌，股指下跌了近200點，成為有史以來股市單日第二大跌幅。
10月的這次事件很快就震動了整個華爾街，被稱為「小崩潰」。同1987年10月的那次崩潰相比，這次崩潰的徵兆更長久。它以綜合資源公司的破產和康波公司的危機拉開序幕，接著，開始出現類似的事件，垃圾債券的發行者開始放棄履行責任。在融資量巨大的交易中，尤其是在1987年股市崩潰之前的瘋狂時期完成的這些交易，支付條款都在想方設法隱藏這些投資的潛在問題，一般都是通過發行所謂的「零息債券」「實物支付」和「重新設定」等，幾年來，這些方式都不需要任何付款。最後，垃圾債券業必須自食惡果。當許多公司像綜合資源公司一樣承認它們無法履行幾年前迫切做出的許諾時，整個垃圾債券市場開始崩潰。
垃圾債券業的許多人士，甚至包括米爾肯的支援者都在日益產生一種懷疑，這種懷疑就是：米爾肯反覆宣揚的「投資者從低等級債券上獲得的收益比從高等級債券上獲得的收益好」。當1989年的金融資料被收集和分析之後，這種懷疑被證實了。獲得高額回報的都是犯罪分子。根據利普分析中心（lipperanalyticalservice）的報告，20世紀80年代，投資於垃圾債券的資金平均增長了145%。實際上，這比投資於股票的收益增長率（207%）差很多，比投資於米爾肯經常嘲笑的投資級公司債券的收益增長率（202%）低，也比投資於美國財政部發行的國債的收益率（177%）低，這大致等於投資於低風險的貨幣市場基金的回報率。在20世紀80年代的最後一年，垃圾債券的回報率為-11.2%。
事後看來，米爾肯的「天才」似乎在於他吸引人的魔力，他竟然使許多人相信他的「低風險高收益」的信條。正如米爾肯的一個大客戶，遠西金融服務公司（farwestfinancialservices）垃圾債券投資組合經理戴維・沙伊貝爾1991年對《華爾街日報》的記者所說的，「無論邁克爾・米爾肯說什麼，有些人都會相信」。但是，事實證明，「債券持有人得到了所有的風險，卻幾乎沒有什麼收益」。
資料也擊垮了羅賓遜公司所聲稱的米爾肯籌集的資金是企業和小公司救星的說法。鄧白氏公司（dun&bradstreet）的報道稱，自從1977年到1990年，共有104家公司通過德崇公司發行了不可兌換的垃圾債券，其中24%的公司拖欠債務或者破產，是同類公司拖欠債務或者破產率的5倍。
在沉重債務的重壓下，米爾肯的一些大客戶開始以驚人的速度垮臺。拉爾夫・英格索爾失去了對美國報業帝國的控制權，因為他無法償付由德崇公司發行的垃圾債券。威廉・法利也無法完成對西點佩珀雷爾公司的收購。甚至米爾肯的忠實信徒，哥倫比亞儲蓄與信貸銀行的托馬斯・斯皮格爾也被從銀行驅逐出去了，該銀行也被政府接管。最後，幾乎米爾肯債券的每一個主要購買者都宣佈無力償還債務而宣佈破產，最後被政府接管。
德崇公司自身能夠倖存嗎？約瑟夫知道情況已經到了非常嚴峻的時候，他已經感受到了德崇公司失去獨立性的徵兆。9月，甚至就在垃圾債券和股市發生10月崩潰之前，他秘密給華爾街上每一家大公司的高管打電話，尋求資金注入或者合併的夥伴。作為公司的執行長，這是一種很丟臉的經歷，因為他所打電話的那些公司都曾經遭到德崇公司的恐嚇。許多公司甚至不給他回電話，即使那些回電話的一般也都拒絕了他的請求，他們藉口說德崇公司仍然可能受到投資者的民事起訴，這樣就會為合併增加不確定性。事實可能更為糟糕：德崇公司的聲譽和它的認罪讓競爭對手們非常憎惡，儘管它們仍然垂涎該公司在垃圾債券業的餘威。多年來，該公司一直傲慢自大，堅決壟斷市場，拒絕同其他公司分享承銷費用，現在約瑟夫迅速嚐到了這種行為的惡果。德崇公司在華爾街沒有什麼朋友。
儘管公司的情況越來越危急，但是約瑟夫卻面臨著兌現1989年承諾的獎金不少於1988年的75%的承諾。這個承諾現在看來是有點兒魯莽，但是約瑟夫感到，如果他食言的話，他就會失去所有的信用，從而導致大量的員工跳槽，使公司垮臺。因此，他想出了一個辦法，找公司的高階管理人員談話，勸說他們在領取1989年的獎金時不全部都要現金，而是領取一部分公司的優先股。這是第一次，約瑟夫呼籲員工把公司的生死存亡置於個人的經濟利益之上。他認為，公司的高階管理人員沒有一個人真正急需更多的現金，畢竟，他們已經非常富有了。
令人驚訝的是，約瑟夫誤解了德崇公司的企業文化。公司培育了一種思想觀念，即公司只是為個人謀利的工具。這種觀念在米爾肯身上得到了具體的體現。當約瑟夫要求他的明星業務員們少領一些現金獎金時，布萊克和他的同盟者們立即起來抗議。最後，約瑟夫勸說布萊克接受了一些優先股，不過，他們因具體的數量而吵翻了天。基西克要順從多了，他想法讓比弗利山的人員都同意了。約瑟夫把自己250萬美元的獎金全都換成了優先股。儘管如此，平均下來，他只能說服員工們把18%的獎金換成優先股。公司只節省了6,400萬美元的現金，而它急需的資金超過了2億美元。