天啟七年（1627年）八月，朱由校駕崩，朱由檢即位。他登極後的第一件大事，就是肅清魏忠賢及其閹黨，也就等於對東林人士的徹底平反。在家鄉賦閒的錢謙益，當然沒想到他的東林身份，行情突然見漲，含金量頓時升值，做夢也笑出聲來。撥亂反正，意味著重新起用，即將有戲，而且有重頭戲，自是情理中事。因為原來那些真正鐵桿兒的東林人士，都被魏忠賢收拾得死的死，亡的亡，無一遺噍。至此，他作為倖存者，以其聲望、資歷，以其學問、才華，成為理所當然的東林領袖，應該是毫無疑問的。估計在那些秋風蟹熟的日子裡，冷落已久的常熟錢府，又門庭若市起來。長幼鹹集，群賢畢至，恭喜這位文學大師，重現他的輝煌生涯。
早在《九月二十六日恭聞登極恩詔有述》詩中，他寫的「旋取朝衣來典庫，還如舞袖去登場」兩句，就表現出他的政治敏感。他覺得時來運到了，鹹魚翻身了，應該準備了，等著出場了。次年，崇禎元年（1628年）七月，果然一紙令下，任命他為禮部侍郎兼侍讀學士，「重向西風揮老淚，餘生保以答殊恩」，錢謙益隨即風雨兼程，應詔北上，追求榮華富貴而去。
文人為官，千古以來，只有一個陶淵明，不肯為五斗米折腰，捲鋪蓋打道回府。剩下的那些沉迷於官場者，無一不是隻嫌官小，不怕官大。在位的，求高升；到頂的，怕下臺；有權者，趕緊用；能撈者，快下手。在這條歧路上走得越來越順溜的錢謙益，胃口大了的同時，野心也跟著大。一是錢謙益天性之張揚、之驕矜；一是東林餘輩之期許、之擁躉。到達京都之後，大家給他起鬨架秧子，他也跟著自抬身價，並不滿足禮部侍郎、朝廷命官、侍講學士、帝王顧問的安排，而是向政治領域的更高層峰挺進，投入閣輔爭奪戰中。
東林最困難的時期，他不但努力撇清自己，還與內監方面維持著良好的關係，所以他才得以在《東林點將錄》中排名靠後，免受牢獄之災。如今卻憑著東林這塊金字招牌，伸手要更大的官。這充分證明跌宕起伏的錢謙益，在文學歧路上的表現，是一個不折不扣的滑頭。滑頭，說得好聽一些，是識時務者為俊傑，說得不好聽一些，就是朝秦暮楚，投機倒把。凡是處於不利的形勢下，能夠迅速地擺脫困境，跳出是非，洗刷乾淨，面目一新，很快地站到對立面，從而取得有利優勢，站在上風位置者，在他人眼裡，就是滑頭。
一般來說，小的滑頭，容易得手，因為無傷大雅，也就一笑置之。大的滑頭，就難以成功，因為在這個世界上，稱得上真正傻子者，極少極少，誰的眼睛裡都不揉沙子，所以，也許短期奏效，長久終露馬腳，滑得一時可以，滑得長久不行。小滑頭，針頭線腦，揀個便宜，雞零狗碎，落個實惠，人們是可以無所謂的。大滑頭，前黑後白，上下顛倒，昨是今非，左右錯位，恐怕就不易被人原諒了。錢謙益之所以活著時貽人笑柄，死去後為世不齒，就在於他在明清鼎革之際，先做鬥士，後為降臣，盡忠不成，苟且偷生的充分表演。
他對清算魏忠賢的思宗估計過高，以為他是天縱聰明的英主，其實這個弱勢皇帝，是受不了強勢宰輔的。對於錢謙益，作為信眾雲集的東林領袖，從者遍野的文壇泰斗，朱由檢更在意萬曆、天啟年來左右朝廷的東林黨人，不能不擔心會不會再被牽著鼻子走。而這位陛下，生性多疑，看到他志在必得、胸有成竹地要做首輔，形色囂張、不遺餘力地排斥勁敵，不由得大為慍怒，心頭冒火。那年，十七歲的朱由檢，正是成長期的年輕人，通常有著逆反的抗拒心理，遂改變了周延儒、溫體仁、錢謙益同入閣輔的構想。會推尚未開始，錢謙益不知道自己已經出局，還在張羅「枚卜」法，而不採取「欽定」法，使這兩個順竿爬、低姿態的馬屁精不大可能勝出。很顯然，皇帝身邊的大小太監，錢謙益早有關照，貓膩小動作之類，自不可免。
錢謙益說不上是多麼好的人，但也說不上是多麼壞的人。他的缺德也好，他的作損也好，是無論如何賽不過頭頂生瘡、腳底流膿、壞透了、壞到家的周延儒與其馬仔溫體仁的。錢至多想將這兩個對手踢出內閣，而周和溫卻是要將錢置之死地。這兩個絕對的政治惡棍，早有陰謀，新賬老賬一鍋端，黑材料全放在朱由檢的御案前。
凡文人，善於文字者，往往不擅長政治；富於學問者，往往不精通於權術；長於著作者，往往不嫻熟於世路；工於筆墨者，往往口訥於語言。看到龍顏大怒的錢謙益，結結巴巴，口呆目瞪，囁嚅其詞，不知所云，一流的文學家，敗在了三流的政治家手下，這就是走在文學歧路上的錢謙益，眼看得手，卻不慎失手的最大失敗了。
《東林始末》記敘其事：
十一月庚申，會推閣員，溫體仁訐謙益天啟初主試浙江，賄中錢千秋。上召廷臣及體仁、謙益於文華殿，質辯良久。上曰：「禮仁所參神奸結黨，誰也？」曰：「謙益黨與甚眾，臣不敢盡言；即枚卜之典，俱自謙益主持。」吏部給事中章允儒曰：「體仁資淺望輕，如糾謙益，欲自先於枚卜也。」體仁曰：「前猶冷局，今枚卜相事大，不得不為皇上慎用人耳。」允儒曰：「朋黨之說，小人以陷君子，先朝可鑑。」上斥之。下錦衣衛獄，削籍。禮部以錢千秋試卷呈，上責謙益，引罪而出。旋迴籍，除名為民。下千秋於刑部。
周延儒曰：「自來會推，會議皆故事，僅一二人主持，餘無所言，即言出而禍隨之矣。」上大稱善，遂停枚卜，卒用延儒。延儒力援體仁，明年亦入政府。初，延儒以召對稱旨。至是枚卜，謙益必欲得之，而慮以延儒同推，勢必用延儒，遂力扼止之。不知上意，果在延儒，不推適滋上疑耳。於是黨同之疑，中於上者深，體仁發難而延儒助之，謙益不知也。忽蒙召對，謙益自為枚卜定於此日，及入見，方知有體仁疏，體仁與謙益廷辯，體仁言如湧泉，而謙益出不意，頗屈。
錢謙益的仕進情結，並不因此稍息，干謁奔走，一如既往，持續未斷。可他哪裡知道（也許知道當作不知道），文路固然狹窄，官路可更險惡。政治的絞肉機定律，其無情之處，就在於你若不想成為齏粉，必得先將對手絞成肉泥才行。溫體仁儘管如願以償地進入內閣，但遠在江南的錢謙益，仍是他的眼中釘、肉中刺，怕他一旦復出，東山再起，對自己不利。於是，唆使常熟城裡一無賴漢，挾嫌誣告錢謙益五十八條罪狀。
溫體仁如獲至寶，隨即派出快馬緹騎，將錢火速押解至京，投入大獄，情勢危殆。萬般無奈之下，錢謙益不得不走內官門路，求救於司禮監太監（最接近皇帝，最擁有權勢的首席宦官）曹化淳，東廠太監（最黑暗的特務機構）王之心，與錦衣衛（最殺人不眨眼的中央警衛部隊）掌印指揮吳廣明。作為一個東林領袖，走內璫路線，那是最犯眾忌的事情。然而，錢本來一非東林鐵桿兒，二非十分在乎廉恥的人，自然無所謂清流濁流、壁壘分明的界限。連死去太監廟裡的碑文，這位文學大師都肯下筆，肯定私下早有來往，心存默契，況且到此性命攸關時刻，腦袋比風節更重要，遂不管三七二十一，拜求這些實力派太監，救他一命了。
崇禎十年春正月，常熟章從儒訐奏前禮部右侍郎錢謙益、科臣瞿式耜。疏上，溫體仁修部逮之，下刑部獄，幾殆。謙益嘗作故太監王安祠記；曹化淳出王安門，憤其冤，發從儒陰謀，立枷死；謙益等尋得釋。
這幫內官的辦案手段，真夠毒辣，根本不讓章從儒說話，「立枷死」，大有殺人滅口之嫌。於是，本想將錢謙益塞進政治絞肉機的溫體仁，想不到自己馬上要變成肉糜。
朱由檢終於看透這個唯知逢迎討好，低聲下氣，陽為曲謹，陰為鬼蜮的寵臣，竟是騙了他多年的壞蛋，於是免了溫的官。錢謙益在北京並沒馬上走，而是又等了一程，以為思宗回心轉意，重新起復他這位老臣。其實，漫說這位皇帝，對他心存疑慮，就是一個普通老百姓，也不會不心生暗鬼。你這個錢謙益，何德何能？居然將朕的左右、親信、身邊人，都撬動起來，組成強大的營救陣勢，足見其能量之大，人脈之廣，根基之深，追從之多。思宗想想，有點後怕，這種人怎麼能夠起用呢？焉知將來會不會尾大不掉，又成麻煩？
於是，死心的錢謙益，終於打道回府。
崇禎十七年三月十九日，李自成的大順軍攻佔北京，朱由檢自縊於煤山，明亡。這以後的錢謙益，就不是一般的「有才無行」，而是相當的恬不知恥了。
五月十五日，明福王朱由崧即位於南京，年號為弘光。馬士英、阮大鋮擁立有功，主持朝政。距南京咫尺之遙的錢謙益，本來就心浮氣躁，現在看到趨炎附勢之徒，阿諛奉承之輩，團團轉住這南明小朝廷，他又按捺不住，躍躍欲試。這位一輩子求官謀位之文學大師，本著機不可失、失不再來的緊迫感，攜其妻趕赴建康。據《南明野史》：
謙益之起也，以家妓為妻者柳如是自隨，冠插雉羽，戎服騎入國門，如昭君出塞狀，都人鹹笑之。謙益以彌縫大鋮得進用，乃出其妾柳氏為阮奉酒，阮贈一珠冠，值千金。謙益命柳姬謝，且移席近阮，聞者絕倒。
一個文人卑汙到如此程度，次年（清順治二年，南明弘光二年）五月，多鐸、洪承疇率軍逼近南京，馬、阮與小王朝逃亡。錢謙益寫下了他一生中最為臭名昭著的《降清文》，也就不以為奇了。
大事已去，殺運方興，為保全百姓之計，不如舉郡以降。誰非忠臣，誰非孝子，識天命之有歸，知大事之已去，投誠歸命，保全億萬生靈，此仁人志士之所為，為大丈夫可以自決矣！
當我們今天讀他字字珠璣的詩句時，想起這篇投降文字，便產生一種好比嚼了一個蒼蠅的感覺，真是噁心欲吐。
當時，江南一帶流傳這樣一首諷刺詩：
錢公出處好胸襟，
山斗才名天下聞，
國破從新朝北闕，
官高依舊老東林。
清人錢泳在《履園叢話》也說：
虞山錢受翁，才名滿天下，所欠唯一死，罵名至千載。
於是，這位大文學家、大史學家、大藏書家，江左三大家的領銜人物，公認的清代第一詩人，卻因其在大節上的失德，官場上的投機，政治上的奸巧，所構成的品行上玷汙，而成為一個在文學歧路上最為失敗的典型。
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