一千多年前，浙江上虞有戶祝姓人家，府上的祝員外有個女兒叫祝英臺。祝英臺剛剛十九歲，聰明又漂亮，是祝老爺的掌上明珠。只是祝府的家教非常嚴，不準女眷隨意外出，生性活潑的祝英臺只能待在家讀書習字。

這天，祝英臺獨自一人趴在窗前發呆，忽然被一陣嬉笑打鬧的聲音吸引，原來不遠處有一群書生，正準備坐船去杭州讀書。他們無憂無慮、自由自在的樣子，讓祝英臺非常羨慕。她趕緊跑去對父親說：「爹爹，我要去杭州讀書。」

父親聽了很吃驚：「荒唐，哪有女孩兒家到外面拋頭露面的道理？」

祝英臺很失望，悶悶不樂地回到房間。丫環銀心見小姐不高興，關切地問：「小姐，什麼事惹您不高興了？」英臺把自己的心思告訴了銀心，銀心跟著發起愁來。她們在房間裡嘰嘰咕咕了半天，終於想到一個好辦法。

過了幾天，銀心向祝員外稟報：「老爺，您不讓小姐去杭州，小姐茶飯不思生起病來了。」祝員外聽了很著急，忙說：「那還不趕緊去請大夫。」

銀心見祝員外擔心，又說：「老爺，外頭來了位算命先生，不如我們請先生為小姐佔一卦如何？」祝員外點點頭答應了。

過了一會兒，銀心領著那位算命先生走了進來，只見他眉清目秀，俊俏異常。祝員外一邊吩咐銀心擺設香案，一邊對算命先生說：「小女前幾日鬧著要去杭州讀書，老夫不曾答應，這幾日她竟生起病來，請先生給算上一算。」

先生掐指一算，皺起眉頭，他看看祝員外，再看看銀心，欲言又止。

祝員外忙問：「先生，結果如何？」

先生回答：「小姐待在家中恐怕凶多吉少。」

祝員外一驚，來回踱著步說：「哎呀，這可如何是好？」

先生笑了笑，不慌不忙地說：「要是能去外面躲上三五年，自然就會化解，員外不該阻止小姐去杭州啊。」

祝員外聽了，懸起的心放了下來，長長噓出一口氣。

這時，銀心忽然「噗嗤」一聲笑了出來。再看那位先生，脫去衣帽，竟變成了美麗的少女，這不是祝英臺是誰？

祝員外很生氣，責備英臺、銀心不該戲弄自己。祝英臺藉機再次懇求父親：「爹爹，您說女孩不能拋頭露面，如果我扮成男裝不就可以了嗎？」祝員外拗不過她，只得答應。英臺、銀心興奮得又叫又跳。

第二天，祝英臺、銀心就帶著行李出發了。她們一個扮成翩翩書生，一個扮成可愛書童，像飛出籠子的鳥兒一樣快活。一路上，桃花香、杏花紅，柳枝繞著輕風，蝴蝶、小蜜蜂相互追逐，她們兩個人頭一次出門，覺得什麼都那麼新奇那麼好玩。

不久，她們來到一個叫「草橋亭」的地方，就坐在亭子裡休息。這時，一位書生帶著書童也走了進來。英臺上下打量著書生，見他英俊瀟灑，氣宇不凡，好像也是外地求學的，便上去打了個招呼：「你好，我叫祝英臺，您貴姓？」

書生連忙回答：「我姓梁名山伯。」

「我自上虞而來，要去杭州讀書，公子去往何處啊？」

「真巧，我和公子同路，不過我來自紹興。」

就這樣，他們你一言我一語聊得甚是投機。銀心和梁山伯的書童四九也很快打成了一片。這時，梁山伯提出要和祝英臺義結金蘭，祝英臺爽快地答應下來。但是，結拜得上香，沒有香可怎麼辦呢？

銀心靈機一動：「用泥巴撮成香，不就行了。」梁山伯、祝英臺一致同意，很快他們舉行了結拜儀式。梁山伯比祝英臺大一歲，成為兄長，祝英臺做了小弟。

他們一行四人，結伴而行，很快來到杭州。之後，梁祝二人又一起進入「崇綺書院」，拜師入學。他們朝夕相處，互敬互愛，友情越來越深厚。

轉眼，三年過去了。一天，祝英臺收到一封家書，說母親得了重病，要她趕快回家。祝英臺想到回去之後可能再也見不著梁山伯了，心裡十分難過。她告訴銀心，自己已經悄悄愛上了梁山伯，不想就這樣離開他。銀心勸她去和師孃商量一下。

祝英臺找到師孃，鼓足勇氣說：「師孃，其實我不是男子，因為想讀書，才女扮男裝來到杭州。」

師孃笑著說：「我早就看出來了，你找我有什麼事呢？」

祝英臺低下頭，難為情地說：「我收到家書，過兩天就得回去看望母親，可我喜歡上了梁山伯，不想就這樣離開他。」

師孃說：「原來如此，我怎樣才能幫助你呢？」

祝英臺拿出一隻玉蝴蝶扇墜交給師孃說：「我想請您幫我做媒，就用這隻扇墜作為信物。」

「好，好，好！」師孃微笑著答應了她。

梁山伯聽說祝英臺要回家，十分難過。他多麼希望祝英臺的母親突然身體康復，這樣祝英臺就不用走了。可是奇蹟並沒有出現，他只好默默地為祝英臺收拾好行李，並親自為她送行。梁山伯送祝英臺來到錢塘道，路邊的樹上有對喜鵲「唧唧喳喳」叫個不停。祝英臺指著喜鵲說：「樹上的喜鵲一雌一雄，成雙成對，看來梁兄有喜事要發生了。」梁山伯笑著說：「哪裡，喜鵲明明是在恭喜賢弟一路順風。」祝英臺嘆了口氣。

他們接著往前走，迎面過來一位打柴的樵夫。祝英臺暗示梁山伯：「樵夫打柴是為了讓家中的妻子兒女生活得更好，梁兄你奔波忙碌卻是為了誰啊？」梁山伯不假思索地回答：「你我同窗三年，情誼非比尋常，我就算奔波忙碌，也要將你送到船上。」祝英臺又嘆了口氣。

不一會兒，他們來到了鳳凰山，只見山上的牡丹花開得分外妖嬈。祝英臺摘下一朵粉紅色的牡丹花說：「我家裡也種了美麗的牡丹花，到時梁兄要記得過來採摘。」梁山伯卻說：「改日到了賢弟家中，我一定要和賢弟好好比比寫詩。」祝英臺又很失望。

走著走著，前面出現一個池塘，有對漂亮的鴛鴦鳥正對著池水梳理羽毛。祝英臺指著鴛鴦說：「假如我是女子，梁兄願不願意和我作對自由的鴛鴦？」梁山伯笑著說：「賢弟真會開玩笑，你怎麼會是女子呢？」

祝英臺見梁山伯屢提不醒，十分著急。這時，他們正過一條小河，祝英臺指著河裡的大白鵝說：「梁兄，你呆頭呆腦的，就像這隻鵝一樣。」梁山伯莫名其妙，生氣地說：「賢弟，好端端的怎麼罵我是隻鵝呢？」祝英臺只得無奈地搖了搖頭。

過了河，祝英臺故意將一隻扇墜丟到地上，梁山伯撿起來扇墜還給她，祝英臺說：「這扇墜是件非常重要的信物，你拿著它回去問問師孃，就知道怎麼回事了。」梁山伯將信將疑，點了點頭。

他們接著走，來到了一口井邊，祝英臺說：「不知道這口井有多深。」說完拉著梁山伯向井底望去，只見井底清晰的映著他們的影子。祝英臺指著影子說：「梁兄你看，井裡一男，一女，正盈盈地笑呢。」梁山伯誤會了她，埋怨道：「我是個堂堂男子漢，賢弟為什麼將我比做女人？」

祝英臺不理他，徑直向前走。走過一程又一程，前面出現了一座古廟。祝英臺拉著梁山伯跪在觀音面前，要拜堂成親。梁山伯還是不明白：「賢弟，你真是越來越荒唐了，兩個大男人怎麼可以拜堂呢？」

出了古廟，路旁又出現一座墳墓。祝英臺見梁山伯總也提不醒，便指著墳墓說：「梁兄，你真是個死心眼的人，比墳墓裡的死人還死心眼兒。」梁山伯徹底生氣了，轉過身去不理睬祝英臺。祝英臺只好向梁山伯道歉。

眼看到了長亭，祝英臺見梁山伯還是一點兒也不明白，只好無奈地說：「我有個孿生妹妹，長得跟我一模一樣，我想為梁兄做個媒，不知道梁兄意下如何？」梁山伯聽了，連連說好。

這時，船來了。臨別之時，祝英臺又再三叮囑梁山伯：「梁兄，一定要早點上門提親啊。」梁山伯使勁地點了點頭。祝英臺說完，依依不捨地上了船，她站在船尾，一動不動地看著梁山伯，直到再也看不見他的身影。梁山伯也呆呆地望著船行的方向，久久不願離去。

祝英臺走後，梁山伯非常寂寞，他不停地撫摸著祝英臺送他扇墜，想起了她臨行時說的話。於是，他便急忙去找師孃問個明白。

師孃從懷裡取出另一隻扇墜說：「這是英臺臨走時交給我的，她託我為她做媒，如果誰有同樣的扇墜，就能和她結為夫妻。」

梁山伯拿出自己的扇墜一比，剛好是一對，可是他還是大惑不解，便問：「師孃的話，山伯不明白，英臺臨走時只說願意為我和她的妹妹做媒。」