一九五三年秋，傑克·凱魯亞克用三天三夜的時間寫就了《地下人》這部講述了他與艾琳·李（小說中的「瑪多·福克斯」）跨種族戀愛的小說，其時凱魯亞克正處於創造力爆發時期。三十一歲的他已是一個著有多部作品的作者，儘管許多尚未發表；他是「垮掉的一代」的藝術領袖，是他命名了這個起源於四十年代的非正式的文學運動。《地下人》代表了凱魯亞克首次完全用「自發式散文」（spontaneousprose）的風格寫成的完整作品，這種寫作風格是他在一九五一年的春天發現的。當他兩位關係甚好的「垮掉的一代」合作者，艾倫·金斯堡和威廉·巴勒斯讀了《地下人》的手稿後，他們請他寫一個簡單的手冊，介紹這種寫作方法，以便他們借用，後來凱魯亞克發表了《自發式散文要素》一文。金斯堡在一九五六年發表詩作《嚎叫》，巴勒斯則在一九五九年出版小說《裸體午餐》，這兩部震驚文壇的作品都有意借用了凱魯亞克提到的寫作方法。
《地下人》一直到一九五八年才發表，儘管在作品完成幾年後才問世，但它仍然可以說是宣告了一種有著超凡魅力的新文學寫作風格的到來：即興但不乏精湛，無序中凸顯個性，寫作中糅合自白的自傳體小說，如另外一位垮掉派作家所言，這是一種「源自內心的具有革命力的情感噴發」，這樣一種寫作形式同時也預示和暗合了那個時期美國藝術和文壇正經歷的一系列其他新進展：博普爵士樂、抽象表現畫派以及演技派表演方式。僅就文體而論，凱魯亞克的「自發式散文」很有可能是自海明威在《在我們的時代裡》（一九二五年）中開啟的簡潔、冷峻、優雅文體以來美國散文寫作中最重要、持續時間最長的寫作試驗。
凱魯亞克自稱為美國的「行進中的……普魯斯特」，他的寫作往往圍繞這樣一些內容進行，如受盡折磨的精神自敘、荒唐的喜劇和對過去的恐懼，通過《地下人》，凱魯亞克告訴了讀者他已過自己創作的全盛時期。一九四八年，他二十六歲時，他的狀態是這樣的：「瘋狂、無拘無束、自信、年輕、才華橫溢」，但是，幾年以後的一九五三年，他卻感到了一種恐懼，這不是沒有原因的，他嗜酒如命，神經瀕臨崩潰，無法承擔對藝術、母親、朋友們和戀人們（基本是這樣一個順序）的責任，哪怕這種責任是他願意擔負的。幾年以後，《在路上》因其內容醜惡招致了壞名聲，在這本驚人之作的紐約釋出會上，諾曼·梅勒見到了凱魯亞克，視其為「一個開拓者」、「新一代的領軍人物」。梅勒非常喜歡凱魯亞克，「比我想象的還要喜歡，我感到他是疲倦了，說來他也應該是疲倦了，他的足跡踏遍了那些令人激動與瘋狂至極的地方」。梅勒從不會忘記（托馬斯·品欽同樣也不會忘記），與他自己相反的是，凱魯亞克不僅寫了那些書，同時還親身經歷了書中描述的那些事。
凱魯亞克一九二二年出生在馬薩諸塞州洛厄爾一個移民工人家庭，父母親有著法裔加拿大人和印第安易洛魁人的血統，凱魯亞克從小說一種叫做「洛阿爾語」的沒有文字的加拿大法語方言。他一開始並沒有學英語，直到後來上學才被迫學習，用他自己的話說，這讓他很不舒服，一直到他十幾歲時才接受。就像在《地下人》——在這本書裡，加布裡埃爾·凱魯亞克作為一個幕後人物無處不在——中講述的那樣，他在後來的日子裡一直跟他母親說洛阿爾語。凱魯亞克是「法裔加拿大人」，在他的家鄉有時與其他一些族群的人一起被稱作「白色的黑人」，他也常常會把自己描述為「少數裔」之一，包圍著這些人的「是一種可怕的無家可歸感，所有在美國的法裔加拿大人都有這種感覺」。他學英語卻學得非常輕鬆自如，用得也很精確，他自己在一九五〇年的一封信中解釋說，這主要是因為「這不是我自己的語言，我將它改變了，以適應法語的意象」。早先時候，他把他稱之為「雜交美國」以及其由此發展出來的各種語言作為他的寫作內容。就像他的生活一樣，他寫的書也都是涉及「第三世界」邊緣和資本主義世界中處於城市角落的人和事：他的家鄉洛厄爾，一個到處都是移民的奄奄一息的工業城市，還有紐約和舊金山，美國的一些種族混雜的大城市和地區首府，以及墨西哥城——那是凱魯亞克將其浪漫化的一群人的老家，他稱其為「阿拉伯農夫」，他們來自那些有著古老歷史的黑皮膚的種族，因現代文明而到處顛沛流離，他們將見證同時也將挺過他們的衰落。凱魯亞克對富裕的生活沒有任何興趣，他一次又一次在他的小說中從戰後問題重重的繁榮浮華的硬殼背後挖掘出了三十年代大蕭條時的美國。
一直到高中三年級之前，凱魯亞克似乎會成為那些耀眼閃光的成功美國人故事中的主人公。他面容英俊，漂亮得驚人——薩爾瓦多·達利曾稱他「比馬龍·白蘭度更加漂亮」——他頭腦也極其靈活，還是一個傑出的運動員，一個田徑、棒球和橄欖球明星。一九三九年因為一筆橄欖球獎學金的資助，他來到紐約，先是在霍勒斯·曼學校，後來到哥倫比亞大學學習，但是他在一九四四年離開了大學，從此就再也沒有回去過。此前他已經認識了金斯堡（《地下人》中的「亞當·穆拉德」）和盧西恩·卡爾（小說中的「薩姆·維德」），那個時候他們是哥倫比亞大學的學生，還有巴勒斯（小說中的「弗蘭克·卡莫迪」）和赫伯特·洪克，後者是在時代廣場專事行騙的癮君子，是他向凱魯亞克那夥人提到「垮掉」這個詞。尼爾·卡薩迪（小說中的「勒羅伊」），那個來自科羅拉多、說話極快、獨具魅力的「監獄小子」在凱魯亞克的父親萊奧去世後不久於一九四六年來到了紐約，後來成為了《在路上》中的迪安·莫里亞蒂這個人物的靈感來源，再加上格雷戈裡·柯爾索（小說中的「尤里·格里高利克」）、約翰·克萊龍·霍姆斯（小說中的「巴利奧爾·麥克瓊斯」）、勞倫斯·弗林格蒂（小說中的「雷利·奧哈拉」）和加里·斯耐德（《達摩流浪者》（一九五八年）中的「賈菲·賴德」），幾年中，凱魯亞克的「垮掉」圈子就這樣形成了。
在第二次世界大戰期間，凱魯亞克在海軍和被徵用的商船上斷斷續續服役了一陣後，開始和尼爾·卡薩迪周遊全美，他酗酒，吸毒（主要是安非他明興奮劑，那個時候是合法的），與幾百個不相識但頗有來頭的人相識談天，與一群女人發生關係，包括一個墨西哥裔的移民女工，他在《在路上》中稱其為「特里」，此外還有一個部分非裔血統、部分印第安血統的女孩艾琳·李。凱魯亞克結過三次婚，第二次婚姻留下一個女兒，作家簡·凱魯亞克，最近剛剛去世。但是，簡直到十幾歲時才開始和她父親說話，而凱魯亞克則從來沒有正式承認過簡是他的孩子。就像芭芭拉·埃倫萊許在《人心》（一九八三年）一書中所言，「垮掉派」反抗運動表達了強烈的男性慾望，主要是反抗一九五〇年代在美國城市郊區隨處可見的陳腐的生活方式，把男人變成「組織人」，並要其擔當起家庭供養者的職責。
凱魯亞克的第一部小說《鄉鎮和城市》是一部中規中矩的描述成長的小說，風格是伍爾夫式的，一九五〇年發表時受到好評和尊重，但沒有售出多少書。儘管在後來的七年中他寫了六部小說，兩本詩集，但沒有出版社對他感興趣，直到後來評論家馬爾科姆·考利力勸維京出版公司在一九五七年出版《在路上》，情況才發生了變化。凱魯亞克受到喬伊斯的意識流、梅爾維爾極具實驗性的無序文體和博普爵士樂開拓者查利·帕克（他在《地下人》中以一個關鍵的客串角色露面）的影響，在他開創的「自發式散文」的寫作中，他試圖用不間斷的沒有標點符號的意象和文字組成的語流在印刷頁面上體現現實生活中的人物真實的語音語調、肢體語言以及談話內容。
他有意要打破將作者與讀者之間劃分開的這個寫作上的禁忌，以此來證明閱讀可以滿足人自古以來就有的期望：小說裡的事是真實的。他所有的作品都是自傳性的，講述的是他自己的神奇經歷和思考，用他自己的話說，則是「樁樁真事，件件可指」，「b無半點虛偽/b」，「百分之百誠實」。他一九五五年寫給馬爾科姆·考利的信中說，「在寫作中想極力掩蓋，修正，乃至諱言的內容正是文學翹首企盼和熱切需要的。」他所經歷的是「一種烈火考驗，不能回頭……所有的一切都是直接的表白……讓心靈成為語言表述的奴隸，不給假話和贅述留下任何機會」，這種文體風格產生「心靈感應的震撼，並激發意義」。
對一個作家而言，「自發式散文」寫作需要高度自覺的技巧，要掌握它相當困難，凱魯亞克自己這樣描述：這是一種「極其累人的訓練」，無止無盡的耗盡腦力的練習——用寫日記的形式和用詞語「概述」做即時報道的方法進行——為最關鍵的完稿做好一切準備；通過最近出版的凱魯亞克的日記和信件，我們可以看出，他的確付出了極大的努力。儘管人們都知道他自己聲稱只用了三個星期就完成了《在路上》的寫作，但是關於這本書頭兩個棄用的版本他什麼也沒有說過。後來他曾提請一位不喜歡他的編輯注意，他花了十五年的時間來最後完善和敲定《在路上》及其他一些著作的「聲音」：「我知道我在說什麼……我是一個藝術家，那種老派的，做事一心一意的人。」凱魯亞克費盡心思精心鏤刻一種聲音，一種風格，他的注意力並不是只放在某一部作品上；一旦形成了，這種風格就會延伸出相應的敘述方式。這以後，要想讓他再修改他的稿作則近乎不可能，這就像是一個橄欖球運動員不可能把比過的球賽再按原樣比一次，或者是一個音樂家把經歷過的演奏場面再重複一次。
因為沒有錢，而且還積壓了一堆沒有出版的作品，凱魯亞克於是利用《在路上》帶來的知名度極速把他早先寫的小說拿去出版，這樣做的一個後果是市場飽和，同時也導致了更多的批評和誤解，認為他每隔幾天就胡亂寫出一本書來。那些憤怒的評論說，他是一個「一無所知的波希米亞人」，一個「無業遊民、廁所桂冠詩人」，「一個發著高燒的胡言亂語者」，「一個從麻省洛厄爾來到貧民區的中學運動員，路上丟失了他的橡皮」，一個「在你耳邊嘮裡嘮叨個沒完的醉鬼」。他的書只是一些「自言自語自戀自憐」，「呆瓜的自虐」，「整個兒病態」，甚至有「精神病徵兆」，當然是「無法卒讀」。一九五九年十月五日那一天，凱魯亞克在看電視時被活活嚇著了，第二天他寫給金斯堡的信上說，他看到了一齣諷刺自己的劇，稱他為「傑克·雜貨箱」，「跳上跳下（頭髮粘在眉毛上）、尖叫不停……亂打亂殺」！
凱魯亞克是一個害羞的、性格溫和的人，極其不諳世故，自我意識很強，缺少處世之道，他試圖向世人說明他是一個「散文體理論家」，一個「孤獨怪異又瘋狂的天主教神秘者」，等著「上帝來顯形」。那些他認為的批判性的「辱罵」使他惶惑、憤懣，他發狂似的從內心深處去尋找抵擋的力量，但實際上這種力量早已不復存在或者原本就很少，這讓他精神很痛苦，他於是一步一步深陷於被他稱為酒精和絕望的「自我謀殺」之中，以及對於猶太人、共產黨人和嬉皮士的咆哮之中；他的那些年輕的崇拜者們，用他的話說，似乎「希望看到有人……像獻身的英雄一樣，把自己的身體一塊一塊地卸掉給大家看」，這使他很害怕，也讓他的評論者們恐懼。到一九六〇年代中期，他的大部分書都處於滯銷狀態，他自己計算過，每星期的收入是六十五美元。一九六九年十月二十一日凱魯亞克去世了，二十六次輸血也不能阻止因酗酒造成的內出血。一直到最後他都在寫作。他的朋友羅伯特·克瑞裡說，他「始終沒有停止過寫作，即使在人們不再聆聽他很久之後，依然如此」。
儘管在離開人世幾十年後的現在，凱魯亞克才開始贏得尊重和關注，他其實是一個更屬於他那個時代的人物。冷戰初期，他的那些個批評者們將他視為一種威脅，這並不完全錯誤。他告訴他的傳記作者安·查特斯說，他保留了「一些你能看到的最為完整的記錄」，他整理歸檔了幾千封信件、新聞剪報和照片，他做這些的目的是要說明他寫的東西是有據可依的。他的十三部「真實的故事小說」是一部連續的巴爾扎克式的史詩鉅著，提供了「一部當代歷史記錄史，從中不僅可以看到真正發生了什麼，也可以知道人們曾經真正想過什麼」。這是一種隨心記錄的歷史，一種隨心留下的傳記，一種通過個人生活的鏡頭對於一個歷史階段的探尋：一種自我的探尋，用安東尼奧·葛蘭西的話說，就是「迄今為止歷史發展過程的一個產物，它留下了無數的痕跡，儘管並沒有一份有序的清單」。
凱魯亞克堅信主體應毫無約束地展露自己，他堅持要毫無戒備、毫無準備、毫無警覺地來到讀者面前，他的這種頗有英雄氣概的態度在一定程度上是對美國曆史上那個特殊時期的一種回應，那是一個軍事備戰和安全形勢被認為達到了前所未有的程度的時期。在廣島遭到原子彈轟炸後不久，美國和蘇聯——此前的盟友——的敵對關係加劇，發展成一種公開的相互指責的善惡之戰，那個至關重要的「炸彈」被確定為「美國人民的資產」，其製造的方法也因此成為了秘密，必須保密。那些政策制定者們還炮製了「似是而非的否認」這個說法，那些中央情報局——在一九四七年剛剛成立不久——的秘密行動，那些暗殺計劃，還有那些目的在於「遏制」的策略，所有這些都可以以這樣一種方式進行：即使是那些行動被曝光，美國政府中的那些上層人員也沒有一個會被追究責任，這就是所謂的「似是而非的否認」的功用。
知識不被認為是發現和合作的結果，也非融入先於並超越個人思想的自由流動的根源的結果，而是被看成是商品，一種特定國家的特殊人群擁有的商品。那個所謂的「機密」的說法在很大程度上掩蓋了這個國家的諸多行為，但是普通個人並不安全，難逃政府的調查。每一個人都處在監控之下，不是被聯邦調查局，就是被鄰居和其他公民監視。成千上萬的人被迫向他們的僱用者，甚至是國會非美委員會說明他們的過去，但是這種說明的結果其實事先就已知道或者確定了，那就是他們必須坦白或者斬斷他們左傾的過去，或者是告發他們的左派合作者，否則就要承受苦果。
在發明了「機密」這個說法的時代，凱魯亞克寫作的努力方向卻是要解密人的身體和心靈秘密。「百分之百的個人誠實」對抗「似是而非的否認」，即興創作替代事先安排，無拘無束的語流直面涇渭分明的界限和不可逾越的分類，來自內心的最隱秘也是最公開的表達解構集體的行為。凱魯亞克的敘述缺少一般意義上的情節結構，這使得評論家諾曼·包德豪拉茲很不滿意，他在一九五八年抱怨說，凱魯亞克的小說「沒有戲劇性」。但是，正是這樣的形式給這個事事已有定型、一切皆無意外的世界帶來了一個另類模式。戲劇衝突涉及選擇——做還是不做？——涉及挑戰控制和恢復控制，這是權力之特殊效應的一部分。但是，凱魯亞克卻要試圖從那個事先已佈置好的脖套中溜出來。就像瑪多·福克斯在《地下人》中所言，「我要走的不是這個方向，這於我又有什麼可說？」——這是一個拒絕區分臺上與臺下的問題，而所謂戲劇衝突則恰恰與這一區別分不開。
凱魯亞克在《地下人》中描述的美國可以說是一個國家，但確切地說是一個大洲，住滿了先前的無家可歸的居民的鬼魂，他們的所作所為與這個國家的方向不相一致，但朝這個方向走的可能性卻已然存在，一切皆等著想象的點燃。正如瑪多在向萊奧·佩瑟皮耶（凱魯亞克在小說中的替身）講述她的生活時，他看見了她的印第安人祖先，「那些已逝去的人的鬼魂在地面上輕輕地遊蕩，他們的苦難融化了地面，你只要用腳在地上踩一下，就會找到一隻嬰兒的手」。瑪多的祖先們——那個時候她並沒有提及或想到他們——無聲無息如同流動的血液流進了她的話語之中，色彩異樣；對於萊奧而言，瑪多不僅僅是一個人，而是很多人。那些未知的與那些已知的一樣真實；沒有發生的、沒有被講述的並沒有被已經講述過的掩蓋。同樣，「柔軟的窗架外面蜿蜒的街道」也給瑪多的故事提供了配樂，那些外面的似乎是沒有關聯的活動，那些噪音滲透進了裡面，進入了房間，裡面坐著一對戀人——文字，語言，聲音，親密相間，從先前的遠方走來，聚到一起，匯成涓流。
在《地下人》開篇伊始，凱魯亞克就在努力把讀者吸引進來。「我必須得解釋，」他說，他在被介紹給瑪多時他是什麼樣的感覺；此後他又多次提到「要做表白」，他很有點吹噓地說他自己是「男性的象徵（勃起的陽具）……（而那些女性們）則是凹陷的井」，當他一覺醒來時看到身邊睡著一個「黑皮膚女人」，種族歧視不禁讓他畏懼起來，儘管他意識到「怎麼會想到這個，真是與獸類差不多了」。凱魯亞克文體的另一層含義指向讀者，他假定讀者的回應與反響是他自己的延續與拓展，乃至會提供另一種可能性；他能感到他的讀者就在那兒，在那兒參與改變和修飾他筆下的文字。讀者是文本的未來，一種在現在逐漸顯明的未來，就像是瑪多的祖先們，他們的現在消失在他們的過去之中。
凱魯亞克對自己的性生活的表述也遵循了同樣的邏輯，萊奧和瑪多的戀愛常常被萊奧與阿里爾·拉瓦利納（原型應是作家戈爾·維達爾）間的關係所打斷，萊奧對那個成功的同性戀作家的過分諂媚示好時時給他與瑪多的關係製造麻煩。但是無論是真實生活中的凱魯亞克還是虛構中的他的那個替身都不是傳統意義上的同性戀或者雙性戀。事實更是因為凱魯亞克無法繞開雙重指向的寫作——他的同性戀衝動的跡象不可避免地表露在異性戀軌跡中，而後者事實上佔了主導。
在涉及敘述時間或視角時，凱魯亞克也極力避免衝突。他告訴讀者，寫作該故事幾個月前的一天發生的事情，也即他第一次遇到瑪多的那天，其時，他正與雷利·奧哈拉一起從街上走過來，同時他也提及了寫作此故事的確切時刻並做了如實敘述：坐在「（有著）一絲暗淡光亮的」屋內，聽著收音機裡莎拉·沃恩的音樂。瓦解那個自我，讓故事漂浮起來——這是凱魯亞克在做的，而這樣做的結果則是放大了他自己的脆弱之處，但是正如查利·帕克對他的那些演奏隊友忠告的那樣：如果你「能放鬆一點，釋放自己，那麼好主意就會從你的腦子裡冒出來」。在你準備好從常規的約束中放飛自我時，尷尬和失敗會伴隨期間，但是讓不同的自我同時進行，走出人物，讓偶然擔當起決定作用的角色，讓客人坐在主人的椅子上，讓孩子站在常常是為成人留著的位子上，是凱魯亞克和帕克極力要追求和創造的藝術秘方；在這種藝術中無序的自發而不是有序的排列才是秩序的原則，跨越邊界，顛倒內外，讓我們置身於思維和身體的流動之中。在這裡，區別、差異等於沒有區別、沒有差異。
凱魯亞克告訴了讀者那些「秘密，那些必須要告知的秘密，或者說，為什麼寫作，為什麼活著的秘密」。沒有記錄下他記憶中的那些事生命就結束了，對他而言，那是不可饒恕的罪。但是他的披露並沒有讓他感到適意。一邊愛著瑪多，一邊卻又在談論她的大腿，「大腿裡的隱約的東西」，把她的私人生活懸掛在「這個世界的晾衣線上」，這一切如何可以？在《戀人絮語》中，羅蘭·巴特說過，愛是放棄控制，是被逼著或被誘惑著去信任一個我們自己以外的事和人，因為我們相信顯露自己帶來的報償會證明這種冒險的正確。可以設想，如果我們告訴第三方我們自己的愛情經歷，在我們這麼做時，我們會不由自主地開始改編我們的經歷，因為在任何一個我們講述的故事中，作為主角出現的是我們自己而不是那個我們愛的人。
凱魯亞克是在他所經歷的事情一結束時就開始寫他的故事——《地下人》在他與艾琳·李分手幾天後就寫成了——這是一個恰好可以避免對故事重新闡釋的時間節點，時間的間隔會帶來對故事添枝加葉的慾望；一般人難以克服，但是，他也知道，要講述一個故事而不在其中發揮作者的控制，這近乎不可能。敘述總是與控制，與推出自我相伴隨。「要做到真正的自我表白是很難的，」他對《地下人》讀者如是說，「你所能做的只是大段大段地講述關於你自己的小細節。」如果不用那些個大的「詞句構造」他沒法表述他要講的那個戀愛故事。
假如沒有他的那些害怕惹上官司的出版商的阻止，按照凱魯亞克自己的藝術標準，他完全會在書中用上真名，當然他知道《地下人》中涉及的人和事非常敏感，會引火燒身。迪安·莫里亞蒂的原型就是尼爾·卡薩迪，這是公開的事實，儘管他非常愛卡薩迪，但是他們之間並沒有床笫之歡；在《地下人》中他也不能整個和盤托出他的性史，或者是詳盡描述他與艾琳·李之間的親暱細節。要知道，他講述的還是一個跨種族的性愛故事，這樣的主題其時唯有一位重要的美國作家做過一定深度的探索，即非裔美國作家切斯特·海姆斯在《孤獨的征服》（一九四七年）中。
一九五五年，凱魯亞克寫了《特麗絲苔莎》（直到一九六〇年才出版），這也是一部關於一個非白人女人的故事，書中的女主人公的原型是一個叫做艾斯布拉恩查·維拉尼娃的真實女性，她住在墨西哥，但是不識字，只會說西班牙語，她或她的親戚們閱讀這本書的可能性很小。但是，我們從凱魯亞克的自述中知道，艾琳·李是一個能夠閱讀《袖珍版福克納文集》的女人，一個標新立異者，熟悉最流行的爵士樂，是那群精明老練、時尚摩登、「冷漠清高」，被艾倫·金斯堡稱為「地下人」的好友和「玩伴」，她既是凱魯亞克的同伴也是他的描述物件。
一九七〇年艾琳·李難得地接受過一次採訪，在那次採訪中，她表示了對艾森豪威爾時代的不滿，而那正是《地下人》中故事發生的年代。美國人在那個時候都在試圖「安分守己的生活，都在掙錢，或想著去掙錢」。在遇見凱魯亞克時，她是一家經營保健書籍公司的助理，那家公司的想法激進，也很有文學抱負，公司經理白天編輯諸如《尿：生命之水》的書籍，晚上則撰寫弗吉尼亞·伍爾夫的傳記。李常常會自問，「我為什麼要在這個地方做事，列印那些訂單，回答那些來信？」那個時候，李也在給巴勒斯沒有出版的兩本書，《同性戀男子》和《耶奇書信》打字。儘管根據格雷戈裡·柯爾索（小說中的「尤里」）的說法，艾琳與他有過一夜情的關係，她也和金斯堡同床過（在他嘗試成為異性戀者的短暫經歷期間），後來成為了他的朋友；此後，她還和盧西恩·卡爾（小說中的「薩姆·維德」）有過很認真的交往，後者或許是凱魯亞克的所有男性朋友中最受喜愛的一個。
艾琳·李堅決保護她自己的私生活——沒有一個凱魯亞克的傳記作者敢於披露她的真實姓名，直到一九九五年她去世。當凱魯亞克寫完《地下人》後不久把手稿給她看時，用她自己的話說，她「驚呆了，很多東西原封不動就被搬進了書中」。她宣告說，「那並不是她記憶中的那些時期。」他的朋友們在他的筆下與事實很相符，但對她的描述不盡如此。對此，她沒有多言，只是提到那個時候他們兩個人跟任何人都很難維繫一段真正的感情，「無依無助……一邊是生活遊戲，另一邊是正經生活。」她欣賞凱魯亞克的文筆，但不喜歡他的那種生活方式，「酗酒，粗魯地干預別人的生活，一直外出去不同的地方」。他的行為對他的文學聲譽都是不適合的、有害的，這種說法與凱魯亞克在小說中的描述是非常一致的。
一九五三年的秋天，凱魯亞克和李正式分手，但他們之間的來往並沒有結束。一九五四年，在給朋友的信中，凱魯亞克提到收到了她的一封信，似乎他們間關係還很正常。一直到一九五八年，他們還有來往。有一天，喝得醉醺醺、衣冠不整的凱魯亞克在一次朗讀會後，拽著他那個時候的女朋友、作家喬伊絲·約翰遜去找李。約翰遜在她的作品《小人物》（一九八三年）——一部生動的關於紐約垮掉派人物的回憶錄——中描述了那次碰面。李那個時候有一個孩子，「她獨自一人和孩子住在一間冷冰冰的房間裡，屋裡瀰漫著牛奶、尿布和強生嬰兒油的味道，她靠做臨時打字的工作過活……看到傑克過來，她既不憤怒也不興奮，只是有點精神不振」，她跟凱魯亞克說話，「關切中帶著譏諷，似乎度過了一些困苦時期之後學聰明了，而其他一些人，如凱魯亞克，則還是老樣子，傻里傻氣的」。約翰遜早已經聽到了很多艾琳與傑克的事，知道她在凱魯亞克心中的重要性，就在這一次碰面時，凱魯亞克都不想走了。「想留下來，」醉意未醒的他不停地說著。「不行，現在不行，寶貝，」艾琳回答說，然後她大笑起來。約翰遜感到奇怪的是，艾琳「怎麼就沒有注意到［《地下人》中］傑克表達的溫柔情意」，但是作為曾經生活在一九五〇年代美國的一個年輕聰慧的單身非白人母親，李坦誠地表明她意識到了傑克的煩心事——不管真實程度如何——和她自己的困難之間的差異，這種認識似乎充分地解釋了這一切。
作者「傑克·凱魯亞克」的其他小說