哈利初到紅燈區當巡警那一年，羅伊開始在老城區做櫥窗妓女，她比他小五歲，但他總是懷疑她虛報年齡。在她位於伍德肯尼斯街（弗拉特納後來上吊的那條街）的第一間櫥窗工作室裡，德洛麗絲看上去還不到十八歲，可她確實已經十八歲了，並沒有虛報年齡，哈利也確實是二十三歲。
在哈利眼中，「阿紅」德洛麗絲一般不說實話，她說的話至少有一半是假的。
最忙的時候，羅伊每天要在小房間裡工作十到十二個小時，最多一連線待十五位客戶。賺到了足夠的錢，她就在貝爾格街買了一個底樓的小房間，空閒時租給另一位妓女。那時她的工作量已經減少到每週只做三天，每天五個小時，而且出得起每年度兩次假的費用。她通常會去阿爾卑斯山的某個滑雪勝地度過聖誕節，每年四月或五月到暖和的地方生活一段時間。有一年她去羅馬過了復活節，還去過佛羅倫薩、西班牙、葡萄牙和法國南部。
羅伊經常問哈利她該去哪兒度假，畢竟他讀了很多旅行的書。雖然哈利從來沒去過任何一個羅伊想去的地方，但他會為她分析比較各種旅館。哈利知道羅伊喜歡待在「中高檔次」的地方，他還知道，雖然她很重視外出避寒，但聖誕滑雪給她帶來了更多樂趣。雖然每年冬天她會參加私教滑雪課，但滑雪技術一直停留在初學者階段，每次上完課，她會自己練習半天——直到遇到合適的人為止，羅伊總會遇到這樣的人。
她告訴哈利，和不知道她是妓女的男人相處很有趣。有時她會遇到熱愛滑雪但更熱愛派對的富家子弟，但大多數男人都很安靜，滑雪技術非常一般，性格很沉悶。她特別喜歡那些隔一年陪孩子過一次聖誕的離婚父親。（一般來說，父親比兒子更容易勾引。）
看到帶孩子去餐館的父親，羅伊總會有所觸動，那樣的父子一般不說話，或者交流困難——只知道談論滑雪或者食物。她看得出父親臉上的落寞神色，雖然和她在貝爾格街上的同行臉上的落寞並不完全相同，卻非常類似。
和帶著孩子旅行的父親談戀愛必須低調保密，好在作為一個沒怎麼談過戀愛的人，羅伊覺得這樣更刺激，而且小心翼翼地瞞著孩子偷情也非常具有挑戰性。
「你就不怕那些男人到阿姆斯特丹來找你？」哈利曾經問她（那年她去了採爾馬特），但非要來找她的人只有一個，而且她通常都有辦法阻止他們。
「你告訴他們你是幹什麼的？」有一次哈利又問她。（那時羅伊剛從蓬特雷西納回來，在那裡她遇到了一個跟兒子住在聖莫里茨巴德魯特皇宮酒店的男人。）
羅伊對那些父親們說的話總是真假參半，「我從賣淫行業中盈利，」羅伊首先會這樣說，觀察對方震驚的表情，「噢，我不是說我是個妓女！」她會補充一句，「我只是個把房子出租給妓女的房東。」
如果對方逼問，她會添油加醋地說謊：她父親是泌尿科醫生，他去世後，她把他的辦公室改造成妓女的接客室，租給她們，雖然不如租給醫生們開診所賺錢，但這樣的體驗更加「豐富多彩」。
她還喜歡給哈利講她編造的故事，博覽旅遊書籍的哈利從羅伊的羅曼史中又獲得了一種特別的享受，他也知道羅伊的故事裡為什麼會出現泌尿科醫生。
有位泌尿科醫生一直迷戀羅伊，他也是最常來的客戶，在這位醫生八九十歲的時候，他死在了貝爾格街羅伊的房間。他對她的喜愛是真心的，甚至經常忘記做愛，羅伊也一直很喜歡這個可愛的老頭。柏斯曼醫生曾經告訴羅伊，他深愛自己的妻子、孩子和數不清的孫輩，還拿出全家福照片來給她看。
去世那天，他穿戴整齊地坐在口活椅上，抱怨午飯吃得太多——即使是星期天也不該吃這麼多。他讓羅伊給他調一杯蘇打水，說，比起和她的「身體親密」，他更希望馬上滿足自己對蘇打水的需求。
羅伊一直很慶幸——醫生在椅子上斷氣時，她恰好背對著他。當她調好蘇打水，轉身面對他時，發現柏斯曼醫生已經死了。
然而撒謊的習慣給她惹來了麻煩。她打電話給哈利，告訴他一個老人死在她的小房間裡，但她是把他從街上扶進去的，因為她看見他臉色不好，在貝爾格街上幾乎走不動路，於是把他領進屋裡，讓他坐在椅子上，然後老人向她討蘇打水喝。
「告訴我的妻子我愛她！」這是老人說的最後一句話，羅伊告訴哈利，但沒說死去的泌尿科醫生是她年紀最大也最忠實的常客，因為她不想讓柏斯曼醫生的家人知道這一切——他們愛戴的老人竟然死在妓女那裡。可哈利卻不相信她的話。
在羅伊的口活椅上，柏斯曼醫生離開得十分安詳，羅伊對他的死表現得十分悲傷——這些本身就是明顯的疑點。她以自己的方式愛著這位老人。
「他和你來往多長時間了？」哈利立刻問她，羅伊一下子哭了。
「他總是對我那麼好！」羅伊哭道，「從來沒有人對我那麼好，連你都沒有，哈利。」
哈利幫助羅伊完善了這個故事，基本上還是她最初撒的那個謊，但哈利給她糾正了許多細節，比如她在哪裡看到了這位老人，發現他「走不動路」，她是如何把他扶進房間的？她是不是需要扶著他走到椅子那裡？當瀕死的醫生請妓女告訴他的妻子他愛她的時候，他的聲音是否微弱？呼吸是否困難？他死時是否痛苦？柏斯曼醫生的妻子當然想要知道。
柏斯曼的遺孀非常感謝羅伊，柏斯曼醫生的家人也都向她表達了深切的感激之情。後來，柏斯曼家的人甚至把羅伊當成了他們家庭的一員，他們會在聖誕節和復活節邀請羅伊吃晚餐，還會請她參加其他家庭聚會——比如婚禮和紀念日。
哈利常常想，羅伊對柏斯曼醫生的家人的這套說辭應該是他幫人圓過的最完美的一個謊。「你的旅行怎麼樣？」每當妓女度假返回，他總會這麼問她，其他時候他會問，「柏斯曼家最近怎麼樣？」
當德洛麗絲·德羅瑞特在她的櫥窗房間被謀殺時，哈利直接通知了柏斯曼家，此外並沒有需要通知的人，他相信那家人會埋葬羅伊。的確，柏斯曼夫人為羅伊辦了喪事，支付了葬禮的費用，一大家人都參加了羅伊的葬禮，還有幾個警察（包括哈利）和少數紅線會的代表，哈利的前女友娜塔莎也在場，但最大的悼念群體當數羅伊所在的另一個家族——成群結隊的妓女，羅伊在同行中的人緣很好。
羅伊過了一輩子真假參半的生活，她的一句謊言——哈利認為這是他介入過的最令他痛苦的一個謊言——在葬禮上引發了一段小插曲：妓女們紛紛把哈利拉到一旁，提出同樣的問題——
「她女兒在哪裡？」還有人打量著柏斯曼醫生為數眾多的孫輩們問，「哪一個是她？她女兒來了嗎？」
「羅伊的女兒死了，」哈利告訴她們，「其實她死了很多年了。」只有哈利知道，羅伊的女兒還沒有出生就死了，羅伊一直對此守口如瓶。
哈利最初聽到羅伊提起那個英國人，是她從克洛斯特度假回來的時候。根據哈利的建議，她住在契莎葛雛納酒店，在那裡遇見了一個名叫理查德·斯邁利的英國人。斯邁利離婚了，與他六歲的兒子一起過聖誕節，男孩患有神經衰弱，斯邁利認為這全都怪孩子的母親保護過度。羅伊被斯邁利父子打動了：孩子總是黏著父親，他睡眠很淺，弄得理查德·斯邁利和羅伊不敢做愛。羅伊告訴哈利，他們經常「偷偷接吻」，同時「熱烈地愛撫幾下」。
她竭力阻止了斯邁利第二年到阿姆斯特丹看她。那年聖誕，輪到他的前妻陪伴神經衰弱的孩子，理查德獨自回到克洛斯特。一年來，他通過信件和電話說服羅伊聖誕節到契莎與他見面——哈利警告羅伊，絕對不能開這個先例（這是她第一次回到同一個滑雪勝地過聖誕）。
回到阿姆斯特丹，羅伊告訴哈利，她和斯邁利相愛了，斯邁利想和她結婚，他希望羅伊給他生孩子。
「可這個英國人知道你是妓女嗎？」哈利問，原來羅伊只是告訴斯邁利，她做過妓女，她只說了一半真話，希望這樣就夠了。
那年冬天，她把貝爾格街的小房間又分租給另外兩個女孩，現在有三名租客付房租給她。這份進項抵得上她做妓女的收入，至少能滿足她和斯邁利結婚前的需要——結婚後更是一筆可觀的秘密收入。
然而當她在倫敦和斯邁利結婚後（同時搬到了倫敦），羅伊無法像過去那樣照應阿姆斯特丹的房子。雖然她儘量避免租給癮君子，但她無法監督房客對房子的使用情況，雖然哈利也在幫她注意，卻阻止不了房客暗中搞鬼。不久，其中一個妓女把房間轉租給第四個妓女，很快又出現了第五位租客——其中一個人還吸毒。後來她的一個老房客搬走了，等羅伊知道這件事的時候，她已經欠了兩個月的房租。
回到阿姆斯特丹處理租客問題的時候，羅伊已經懷孕了。出於某種直覺，她沒有賣掉這處房子，反而進行了整修——雖然賠了一些錢。英國人讓她把房子賣掉，但羅伊找到兩個做過妓女的荷蘭女人，她們想重操舊業，她認為如果把房子租給她們就能維持開銷。「賺錢是不用想了，」羅伊告訴哈利，「我只想留住這間房子，以防在英國待不下去。」
懷孕七個月時她已經有預感，自己在斯邁利那裡「待不下去」。在倫敦生孩子時，一開始就不順利，後來實施了緊急剖腹手術，孩子卻是死胎。羅伊從沒見過死去的女兒。此後斯邁利就開始歧視她，認為死胎是羅伊造成的，和她過去做妓女有關——肯定是因為她接客的次數太多了。
一天，沒有事先通知，羅伊回到了她在貝爾格街的小房間。這時哈利才知道她的婚姻結束了，她的女兒也早沒了。（那時羅伊的英語已經非常好了。）
第二年聖誕節，她又回到克洛斯特，住在契莎葛雛納酒店，但這是她最後一次在滑雪勝地度假。雖然斯邁利和他兒子都不在那兒，但關於羅伊的職業的傳言已然散播出去，她經常冷不防被人指指點點，人們把她視為人老珠黃的妓女，而不是斯邁利的前妻。
她對哈利發誓說，乘坐滑雪纜車時，她聽到有人低語：「斯邁利找的婊子。」在契莎——她每天晚上都獨自用餐——有個穿天鵝絨西裝的小個子禿頭男人和她搭訕，讓侍者給她送來一杯免費香檳，以及一張字條，上面用英文大寫字母寫著：多少錢？她把香檳退了回去。
最後一次訪問克洛斯特後不久，羅伊周末時就不在視窗工作了。後來，她晚上也不工作了，下午時也經常離開貝爾格街——有人問起，就說是去學校接女兒放學。
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