18777月2日赫爾曼·黑塞出生於德國符騰堡州的卡爾夫。父親約翰內斯·黑塞(1847—1916)是傳教士，後來擔任卡爾夫出版聯合會主席。母親瑪麗(1842—1902)是著名印度學家赫爾曼·貢德特的長女。父母在印度傳教多年。黑塞家中，開放的世界性和宗教教育並存。

赫爾曼·黑塞有姐姐阿德勒、妹妹馬魯拉、弟弟漢斯。

1881舉家遷居瑞士巴塞爾。黑塞在教會的男童學校上學，只能在星期日回家。

1883其父取得瑞士國籍（之前是俄國國籍）。

1886遷回卡爾夫，住在外祖父家。這棟老宅以及卡爾夫周圍的景色多次出現在黑塞的小說中。

1890在格平根的拉丁學校學習，準備參加符騰堡州的考試，以求能在圖賓根教會學校接受免費的神學教育。作為公立學校的學生，黑塞必須放棄瑞士國籍，因此他的父親在1890年11月在符騰堡為他申請到德國國籍。

18923月7日逃離毛爾布龍修道院學校，因為少年黑塞只想成為詩人。外祖父戲稱這是一次「天才之旅」。逃離後第二天被送回學校，可是強烈的內心矛盾使少年黑塞不斷生病，情況嚴重，5月終至退學；6月黑塞試圖自殺；6月到8月進斯特滕的精神病院療養；之後在坎施塔特高階文理中學學習。

18934月外祖父去世。黑塞的學校生活雖不平靜，但他還是於7月份通過了一年制的志願者考試。不過無法繼續學業，只得再次輟學；10月在一家書店當了三天學徒工，後來便留在家中。

1894從6月到次年9月在卡爾夫的塔樓鐘錶廠當學徒工；計劃移居巴西。

1895在圖賓根一家書店當學徒，一做三年。

1896在《德國詩人之家》(deutschedichterheim)上首次發表詩歌。

1898結束書店學徒生活。10月第一本詩集《浪漫之歌》(romantischelieder)出版。

18996月散文集《午夜後一小時》(einestundehintermitternacht)出版；移居巴塞爾，直到1901年1月都在書店做助手。

1900為《瑞士彙報》(allgemeineschweizerzeitung)撰寫文章和文藝評論，開始贏得一定聲譽。

19013月到5月第一次義大利之行；

從1901年8月到1903年春季在巴塞爾的一家舊書店賣書；

《赫爾曼·勞舍爾遺留的文稿和詩歌》(hinterlasseneschriftenundgedichtevonhermannlauscher)出版。

1902獻給母親的《詩集》(gedichte)出版，可惜母親未能親見兒子的新書。

1903放棄書店工作之後第二次去義大利旅行，同行的還有瑪麗亞·貝爾努利，她與黑塞在3月訂婚；

《卡門青德》(camenzind)的手稿完成，受菲舍爾出版社(scherverlag)的邀請寄到了柏林；

10月開始撰寫《在輪下》(untermrad)。

1904《彼得·卡門青德》(petercamenzind)由菲舍爾出版社出版，黑塞一舉成名；

與瑪麗亞·貝爾努利結婚，搬進博登湖畔的一家農舍；

成為職業作家，為許多報紙和雜誌撰寫文章；

傳記研究《薄伽丘》(boccaccio)和《阿西西的聖方濟各》(franzvonassisi)出版。

190512月兒子布魯諾出生。

1906小說《在輪下》（寫於1903—1904年）由菲舍爾出版社出版；

成立反對威廉二世專制統治、宣傳自由思想的雜誌《三月》(märz)，黑塞擔任編委之一直至1912年。

1907短篇小說集《此岸》(diesseits)由菲舍爾出版社出版。

1908短篇小說集《鄰居》(nachbarn)由菲舍爾出版社出版。

19093月二兒子海納出生；

黑塞進行了第一次巡迴德國的作品朗誦會。

1910小說《蓋特露德》(gertrud)出版。

19117月三兒子馬丁出生；

詩集《途中》(unterwegs)出版；

9月到12月與畫家好友漢斯·施圖茨內格一起到印度旅行。

1912短篇小說集《彎路》(umwege)由菲舍爾出版社出版；

前往維也納、布拉格、布林諾和德累斯頓巡迴朗誦作品；

全家遷居伯爾尼，住在已故好友畫家阿爾伯特·韋爾蒂的房子裡。

1913《印度札記》(ausindien)由菲舍爾出版社出版。

1914小說《羅斯哈爾德》(roβhalde)由菲舍爾出版社出版；

兒子馬丁患神經方面的疾病；

11月3日，《啊，朋友們，不要唱這調子！》(ofreunde,nichtdiesetöne)在《新蘇黎世報》上發表，引起德國民族主義者的仇視與謾罵；

也因為這篇文章，羅曼·羅蘭開始與黑塞通訊，二人結下深厚的友誼。

1915《克努爾普》(knulp)由菲舍爾出版社出版；

詩集《孤獨者的音樂》(musikdeseinsamen)出版；

短篇小說集《路邊》(amweg)出版；

短篇小說集《美妙少年時》(schönistdiejugend)由菲舍爾出版社出版。

1916父親去世，妻子開始出現精神分裂，加上小兒子的病痛讓黑塞精神崩潰；

首次接受心理治療，醫師是榮格的學生j.b.朗。

1917別人建議黑塞停止寫批評時事的文章；

首次匿名在報紙和雜誌上發表文章，筆名為「埃米爾·辛克萊」(emilsinclair)；

開始寫《德米安》(demian)。

1919匿名出版政治宣傳冊《查拉圖斯特拉的重歸》(zarathustraswiederkehr)；

家庭破碎，與在精神病院的妻子分居，孩子託友人和親戚照顧；

離開伯爾尼，遷往位於瑞士蒙塔諾拉/提契諾的卡木齊居，開始長年的獨居生活；

隨筆和詩歌集《小花園》(kleinergarten)出版；

小說《德米安》由菲舍爾出版社出版，採用筆名埃米爾·辛克萊；

作者「赫爾曼·黑塞」的其他小說

《玻璃球遊戲》《蓋特露德》《荒原狼》《席特哈爾塔》《彼得·卡門青》《東方之旅》《納爾齊斯與歌爾德蒙》《悉達多》《漂泊的靈魂》《美麗的青春》《讀書隨感》《藝術家的命運》《流浪者之歌》《生命之歌》《孤獨者之歌》《知識與愛情》《鄉愁》《荒野之狼》《在輪下》