梁中書備好禮物，已到五月中旬，便把楊志叫來，命令他押送生辰綱。楊志問：「恩相如何押送法?」梁中書說：「用十輛太平車裝上禮物，車上插上‘獻賀太師生辰綱’的黃旗，每輛車讓一名軍健保護，三日內便要起身。」楊志說：「照這樣，我不能去。這一路要經過紫金山、二龍山、桃花山、傘蓋山、黃泥岡、白沙塢、野雲渡、赤松林，都是強人出沒的去處。恩相去年的生辰綱不就是這樣失陷的嗎?」梁中書說：「我多派兵保衛不就行了?」楊志說：「你派兵再多也沒用，當兵的一見強盜，先顧自己性命，誰給你賣命?」梁中書說：「這麼說，生辰綱就不送了?」楊志說：「送得送，但是要聽我的。」他說出自己的計劃。梁中書說：「就聽你的。只要你送到生辰綱，我保你受皇帝封賞。」楊志謝過，去挑了十名健壯的軍人，把禮物打做十個擔子。第二天，梁中書說：「夫人也有一擔禮物，送給內宅女眷，怕你不知內宅道路，她派奶公謝都管和兩個虞侯跟你一同去。」楊志說：「謝都管是府上的老管家，權勢極大。我不過是個小小的提轄，怎能管得了他?當兵的好辦，不聽話我可打可殺，他老人家要跟我搗蛋，我可沒辦法。恩相，他去我不去。」梁中書說：「我讓他們都服從你的命令。」楊志說：「要是這樣，我願領軍令狀。」梁中書就叫來謝都管和虞侯，說：「一路上你們三個要聽楊提轄的號令，不得跟他鬧彆扭，千萬不可再出事。」
次日五更，十一個軍士都扮作腳伕，挑上十一擔禮物。楊志和老都管扮成客商，挎了腰刀，提了朴刀，兩個虞侯扮作隨從，往南行來。常時正值五月中旬，天氣一天比一天熱。開頭幾天，十五人天不亮就趁涼快趕路，中午熱得很了就歇下來，到下午太陽落了再趕一段路。六七天後，路上人煙越來越少，又都是小路，楊志卻要大夥太陽高了再趕路，中午越熱越要走，天不黑就早早投店歇息。十一個軍人都挑著重擔，又累又熱，見了樹陰就想歇。楊志趕去，又叫又罵，再不聽話，就用藤條抽打。兩個虞侯只揹著隨身行李，也熱得受不了，走不動路，楊志就罵：「你們也不懂事，不幫灑家趕他們快走，倒也慢騰騰的不肯走!」虞侯不服氣，頂撞：「前幾日都趁涼趕路，為什麼這幾天越熱越趕路?」楊志說：「前幾日地面安寧，如今來到強人出沒的地方，你們不想要命我還想要呢!」虞侯沒法，只好向老都管訴苦。老都管說：「恩相讓我們聽他的，沒辦法，先忍耐幾天吧。」半下午時，楊志又早早投了客店。十一個軍士又熱又累，藤條傷痕火辣辣的疼，都去找老都管訴苦。老都管說：「你們忍幾天，到了東京，我自會重賞。」軍人才沒得話說。
如此走了十來天，一行十五人，倒有十四人把楊志恨之入骨。這時已到六月上旬，天氣熱得火燒一般，楊志催得更緊。這天，太陽一竿子高了，楊志才叫打火做飯，待吃過飯，好容易趕了二十來里路，太陽已高掛中天，天氣熱得像蒸籠。軍士見了樹陰就想歇，楊志趕上去就用藤條抽打，說：「走過前面岡子再歇。」一行人上了岡子，見岡上都是松樹，軍士扔了擔子，都奔到樹陰下歇涼。楊志揮舞著藤條，打起這個，那個坐下，打起那個，這個又坐下。軍士們說：「別說打，你就是拿刀把我們砍做七八段，我們也走不動了。」老都管汗流浹背的趕來，喘吁吁地說：「讓他們歇歇吧，都是父母生的骨肉之體，這麼熱誰能受得了?」楊志說：「這裡叫黃泥岡，正是強人出沒的地方，怎麼敢在這裡歇?」虞侯說：「只會拿這話嚇唬人。」老都管說：「就讓他們歇歇吧，過了晌午再走。」楊志說：「過了岡子，七八里路也沒人煙，在這裡歇，非出事不可。」
楊志又罵又打，軍士們又叫又嚷，就是不起來。老都管說：「楊提轄，你是個該死的人，不過是個芥菜子兒大的小官。當年我在太師府，多少大官見了我也得點頭哈腰，你怎麼這樣逞能?別說我是都管，就是個鄉下老人，你也該聽我幾句。」楊志說：「你一直住在官府內宅，怎知路上的兇險?」老都管說：「四川兩廣我都去過，也沒見過什麼兇險。」楊志說：「那是太平年月，如今怎麼好比?」老都管怒道：「你說這話該割舌頭!」二人正爭吵，只見那邊松林裡有人向這邊探頭探腦。楊志便提著朴刀趕過去，喝道：「這小子好大膽，敢來打探我的貨物。」那邊松林裡一溜擺著七輛江州車兒，幾個人橫七豎八地躺在樹陰下，見楊志趕來，跳了起來，亂叫：「強盜來了!」楊志問：「你們是什麼人?」那些人說：「我們是小本生意，沒有錢。」楊志說：「偏我有錢?你們到底是幹什麼的?」那些人說：「我們是濠州販棗子的，要上東京賣。聽人說岡上有強人，反正我們也沒錢，只有些棗子，就上了岡。」楊志說：「原來你們也是客人，我只說遇上了強人，就趕來看看。」那些人說：「客官拿些棗子吃。」楊志說：「不必。」楊志走回去，老都管說：「是賊人，我們走。」楊志說：「是一夥販棗子的。」老都管說：「他們都是沒命的。」楊志說：「別取笑，沒事最好。」眾人都笑了，楊志也插了朴刀，找樹陰坐下來。
不一會兒，一個漢子挑著一副桶走來，邊走邊唱：
赤日炎炎似火燒，野田禾稻半枯焦。
農夫心內如湯煮，公子王孫把扇搖。
漢子上了岡，找個陰涼歇了擔子。一個軍士問：「挑的什麼?」漢子說：「是酒。」「挑往哪裡?」「到前面村子賣。」「多少錢一桶?」「五貫。」眾軍士就商量著湊錢買酒吃。楊志罵道：「不準買，多少英雄好漢被蒙汗藥麻翻了，你們竟敢胡亂買酒吃，好大膽!」漢子說：「我又沒非賣給你不可，你胡說些什麼!」
這邊正在爭吵，販賣棗子的客人過來了，問：「你們吵什麼?」漢子說：「這位客官說我酒裡有蒙汗藥。」販棗子的說：「既然他們疑心，就賣給我們。」漢子說：「不賣，不賣，別把你們麻翻了。」販棗子的說：「他們說你，我們可沒說。反正你挑到哪裡也是賣，我們又不少給你錢。」漢子說：「就賣給你們一桶。」
販棗子的取來椰瓢舀酒吃，又捧來些棗子下酒，不一時，把一桶酒吃盡了。販棗子的問：「只顧吃了，還沒問價錢。」漢子說：「五貫。」一個客人數錢，另一個客人掀開桶蓋，舀酒就吃，漢子去趕，又來一個客人去舀酒。漢子奪下瓢，倒回桶裡，說：「好不懂事!」客人說：「我們沒還價，饒一瓢又有什麼關係?」
眾軍士見別人吃酒，心裡更加癢得難受，齊找老都管，讓老都管跟楊志講情。楊志見販棗子的吃了沒事，何況這一桶也吃了一瓢，也就不再阻擋。軍士湊了錢去買酒，漢子起初還拿架子，說：「我酒裡有蒙汗藥，不賣!」眾軍士連賠好話，販棗子的又在一旁說情，漢子才說：「好吧，賣與你們。方才他們吃了一瓢，這桶就便宜些，四貫五好了。」販棗子的把瓢借給軍士，又送他們幾捧棗子下酒。軍士舀了酒，先請老都管吃了，又請楊志吃。楊志心中過意不去，只吃了半瓢。眾軍士和虞侯便把一桶酒分吃了。漢子收拾了空桶，擔上走了。
過了一會兒，楊志感到有些頭暈，那七個販棗子的拍手大笑，說：「倒了!倒了!」楊志吃了一驚，再想站起，四肢軟綿無力，老都管跟眾人早都昏迷不醒了。他才知中了計。那些販棗子的，把棗子扔下來，十一擔珠寶分裝到七輛車上，向楊志說聲：「打擾了。」推著車子下了岡。原來，這七個販棗子的就是晁蓋等七人裝扮，擔酒的漢子就是白勝。那酒擔來時，兩桶都是好酒，他們先吃一桶，劉唐從另一桶舀了一瓢吃，是做樣子的，說明這一桶也是好酒。吳用把藥下到瓢裡，也來舀酒，白勝奪過倒入酒桶，這藥就下進去了。這就是吳用的計策高明之處。
楊志吃的酒少，中毒較輕，雖然心裡明白，卻動彈不得，只好眼睜睜看著晁蓋七人劫走了生辰綱。待藥性過去，楊志站起身來，見老都管也有些清醒了，怒罵：「都是你這個老混蛋自作主張，不聽忠言，害得我失陷了生辰綱，有國難投，有家難奔!」老都管心裡已清楚，只是說不出話來，加上愧對楊志，悔恨萬千。楊志暗忖，好不容易才得到梁中書的賞識，混上個一官半職，這一回算完了，跳進黃河也難洗清，就來到個懸崖邊，要跳下去，又一轉念，父母生我七尺之軀，我怎能白白死了?便大步走下山去。
老都管與眾軍士醒過來，一個個叫苦不迭，後悔沒聽楊志的金玉良言。眾人商量怎麼回去交差，老都管卻說：「反正楊志走了，咱們就把事推在他身上，說他勾結強人，麻翻咱們，劫走生辰綱，不知到哪裡快活去了。」眾人齊聲說好，返回大名府，向梁中書報告，老都管又派虞侯到濟州府，向當地官府報案。
楊志往南走了半天，又累又餓，這才想起走得匆忙，只拿了兵器，卻忘了包袱，身上一個錢也沒有。當晚，他忍飢挨餓睡在一座樹林中。第二天，他餓得受不了，來到一家村店，要酒要肉，飽吃一頓，抹抹嘴，提刀就走。老闆娘追出來，說：「你怎麼吃飯不給錢?」楊志說：「先賒著，回來給你。」小二趕上來，被楊志一拳打翻。正要走，一條大漢拿著條棒趕來，說：「吃白食的小子哪裡去!」小二也跑回去，叫來幾個人，各持兵器，準備廝殺。楊志就挺朴刀，鬥那漢子。鬥了二三十回合，漢子不是對手，小二他們一夥正要齊上，漢子卻跳出圈子，問：「那漢子，你先通個名來。」楊志說：「灑家行不更名，坐不改姓，就是青面獸楊志。」漢子扔了棒，拜下去，說：「小子有眼不識泰山。」楊志問：「你是誰?」漢子說：「我師父是豹子頭林沖，我叫曹正，江湖上人稱操刀鬼。我原住東京，因做生意折了本錢，回去不得，就在此落了戶，開個客店。那婦人是我妻子，小二是我妻舅。剛才跟你打，見你手段和我師父不相上下，原來是楊制使。」楊志說：「原來是林教頭的徒弟。我和你師父會過面，他在梁山泊入夥了。」曹正咬牙說：「我聽說了，都是高俅那王八蛋害的。」曹正把楊志請回店，擺酒款待。楊志說了他的遭遇，曹正說：「如此，楊制使就在我這兒多住幾天。」楊志說：「官府馬上就會追捕我，別連累了你。我打算去投梁山泊，找你師父，可是王倫當初邀我入夥，我不願意，如今臉上又多了兩行金印，怎有臉去見他?因此進退兩難。」曹正說：「我也聽說王倫心胸狹小，不能容人，我師父入夥，被他百般刁難。依我說，這附近有座二龍山，山上有座寶珠寺，寺裡的住持還了俗，聚了幾百人，打家劫舍。為頭的叫金眼虎鄧龍，制使不如奪了二龍山，佔山為王。」楊志說：「這倒不錯。」
楊志在曹正店裡住一宿，第二天借了些錢，拿了朴刀，直奔二龍山。走到天晚，無處投宿，見有一座樹林，走了進去。林中坐著一個胖大和尚，脫得赤條條的，一身都是花繡，見了楊志，罵道：「你小子從哪裡來?」楊志聽和尚口音也是關西人，忙問：「你是哪裡的和尚?」和尚也不回話，掄起禪杖打過來，楊志挺朴刀相迎，二人鬥了四五十回合，不分勝敗，和尚跳出圈子，說：「且住!」楊志住了手，和尚問：「青面漢子，你是什麼人?」楊志說：「我是青面獸楊志。」和尚問：「是你殺了牛二?」楊志指著臉，說：「請看金印。你是誰?」和尚說：「我是老種相公帳前提轄魯達，因打死鎮關西，當了和尚，法號智深，江湖上人稱花和尚。」楊志說：「我聽說你在大相國寺，怎麼來到這裡?」智深說：「因高俅那小子要害林沖，我在野豬林救下林沖一命，護送他到滄州。那兩個公人認出了我，回去跟高俅一說，高俅便派人來捉我。虧得潑皮們通報，被我走脫，流落江湖。前不久在孟州十字坡，被一個婦人麻翻，險些兒丟了性命，原來卻是菜園子張青與母夜叉孫二孃夫婦。他們讓我來投二龍山，可恨鄧龍那小子不叫我入夥，我和他打起來，被我一腳踢翻，逃回山上，任我叫罵，再不敢出來。我正在這裡生悶氣，不想卻遇到你。」二人相拜了，在林子裡坐了一夜。楊志說：「鄧龍不出戰，我們也攻不上去，不如到曹正那裡商議一下。」二人來到曹正的酒店，曹正聽說魯智深是師父的恩人，慌忙擺酒款待。智深說了打二龍山的事，曹正說：「二龍山山勢險惡，鄧龍要不出戰，一萬人馬也難攻上去，咱們只可智取。」三人商議一陣，曹正想出一個主意，智深、楊志連說：「妙計。」
第二天，智深、楊志、曹正帶上曹正的小舅與六七個莊客，直奔二龍山。半下午，一行人來到那座林子裡，智深脫了衣裳，曹正把他綁了，綰個活釦讓莊客牽著。一行人簇擁著智深來到二龍山下。二龍山小頭目問：「你們來幹什麼?」曹正說：「我在山下開個小酒店，這和尚來店裡吃醉了，說要殺死大王，踏平二龍山。我把他灌得爛醉如泥，綁了獻與大王。」小頭目飛報鄧龍。鄧龍被智深踢中小腹，至今還疼，說：「快把那和尚押上來，取出他的心肝，做醒酒湯。」小頭目下了山，開啟關，眾人進了關，來到山頂殿前，兩個小頭目攙著鄧龍坐上交椅，鄧龍罵道：「你這禿驢，一腳踢得我好苦，也有落到我手裡的時候。」莊客把繩頭一拽，智深掙開了繩索，從曹正手裡接過禪杖，喝聲：「小子別走!」撲向鄧龍。鄧龍還沒站起來，連頭帶椅子被打了個粉碎。楊志等人早揮動朴刀，砍翻幾個嘍囉。曹正叫道：「降者免死!」幾百嘍囉見大王已死了，都扔下兵器，跪了一地。曹正叫人把鄧龍幾個的死屍扛到後山，一把火燒化了，就立智深、楊志為寨主，佔了二龍山。