「學究，我與宋公明分道揚鑣在即，你有何打算？」
聽了晁蓋之言，吳用沉默不語。
人人都知道吳用曾是一個教書的學究，卻很少有人知道，吳用曾參加過科舉，還差點成為狀元。
吳用的父親曾是鄆城縣有名的才子，琴棋書畫無所不能，四書五經盡皆知曉。
大比之年，他命吳用前往京師趕考。
吳用很是爭氣，他的文章被主考官看中，欲點他做狀元。
不過，蔡京卻另有想法——吳用的文章沒說的，可在蔡京看來吳用眼裡並沒有他，一不來蔡府參拜，更無厚禮奉上，如果成了狀元，怎好駕御？
於是，在定狀元的早朝上，蔡京奏道：「吳用的文章雖好，但名字不吉利。如真點他‘無用’為狀元，豈不有損大宋形象？」
趙佶認為蔡京言之有理，金口敲定：吳用永不錄用！
吳用的父親對上述情況並不知道，只以外吳用沒中。
又到科考之年，吳父命吳用再次應考。
吳用行至曹州附近，遇一個老漢正在路北場內曬小麥。
那時雖烈日當空，吳用卻算到午後有大雨，便告訴老漢趕快把小麥收起，以免遭受損失。
誰知老漢聞之一笑：「不必。大雨雖有，但下不到我場裡，刮陣風正好吹吹小麥中的土氣。」
果然！
不一會，東南風驟起，烏雲突至，一聲炸雷，大雨傾盆。
奇怪的是，路南水流成河，路北卻滴雨未落，只過了一陣風而已。
吳用頓然省悟：遇到了高人！
自那以後，吳用絕了考取功名的念頭，跟「老漢」學習周易和兵法。
三年學成回家，吳用被父親斥為「逆子」而逐出家門。
無奈，吳用投晁蓋莊上教書，取「表字學究，道號加亮先生」，與晁蓋認識並逐漸成為莫逆之交。
十多年的老友，吳用對晁蓋怎麼能沒有感情？
可吳用對當年趙佶和蔡京奪了他的狀元之位耿耿於懷，立志要出人頭地、名動天下，要讓趙佶和蔡京看看當年他們有多錯。
而跟晁蓋走，明顯實現不了他畢生的抱負——李衍身邊的謀臣太多了，不差他吳用一個，自然也顯不出他吳用之能。
所以，沉默了一會之後，吳用看著晁蓋道：「天王，你帶著寶眷下山吧，然後去投大都督，切記，千萬不要為主一方，要麼就做個富家翁，要麼就任個無關緊要的閒職，大都督此人雖眼中不容沙子，但很重情誼，以你跟他的交情，只要不做下出格的事，應該能安享晚年。」
聽了吳用之言，晁蓋一聲長嘆——一嘆，老友舍他而跟宋江！二嘆，十多年的老友竟也認為他不適合當老大，只適合安居養老！
嘆然，晁蓋道：「今日方知，我晁蓋真不適合當這寨主首領！」
董平道：「知道了，還不快從寨主之位下來，讓與公明哥哥去坐！」
言畢，董平就欲上去揪晁蓋下來！
李成一閃身擋在晁蓋身前，道：「你要做甚麼？」
董平大怒，道：「滾開！」
李成道：「畜生焉敢無禮！」，隨即就欲跟董平動手！