及至劉表作為荊州牧，卻能招誘有方，威懷兼洽，令境內的賊黨豪強亦可以為其效用。
荊州從此萬里肅清，群民悅服。另一方面，從關西、兗州、豫州來投靠荊州的學者又有上千人之多，劉表對他們都能加以安撫賑贍，學者們受到資助，亦能得到保護。
由於荊州境內界群寇已被肅清，劉表於是開立學官，博求儒士，又命綦毋闓、宋忠等學者撰寫《五經章句》，並稱之為後定。
劉表在任內，愛民養士，從容自保。
盛況如《荊州文學記官志》（見《藝文類聚》卷38）所記：「乃命五業從事宋衷新作文學，延朋徒焉……五載之間，道化大行。
耆德故老綦毋闓等，負書荷器，自遠而至者，三百有餘人。」
唐長孺在《漢末學術中心的南移與荊州學派》說：「荊州學校的規模和制度遠遠逸出郡國學的範疇，不妨說是洛陽太學的南遷。」
在平定荊南之後，劉表與交州牧張津之間漸生仇隙。
在建安四年至八年間（199年－203年），張津對劉表連年用兵。然而交州兵微將寡，故即與劉表作戰經年仍是徒勞無功。
直至建安八年（203年），張津被部下殺害，劉表為染指交州，便旋即派遣屬下賴恭出任交州刺史，希望搶先在朝廷任命官員前佔有交州。
同時，他又任命部屬吳巨為蒼梧太守，以接替剛病故的史璜。
另一方面，以曹操為首的漢廷則拜交趾太守士燮為「綏南中郎將，董督（交州）七郡，領交阯太守如故」，旨在抗衡劉表在交州的勢力。
西元200年（建安五年），劉表與張繡合擊曹操，雙方互有勝負。
其後曹操與袁紹相持於官渡，據守南陽的張繡接受謀士賈詡的建議，向曹操請降，劉表從此失去了對南陽郡的影響力。
接著，袁紹又遣人求助於劉表，劉表向來使許諾，卻又不正式派遣軍隊助戰，亦不肯協援曹操，只希望自保於（長）江、漢（水）之間，以觀天下之變。
從事中郎韓嵩、別駕劉先向劉表說：「豪傑並爭，兩雄相持，天下之所重，只在於將軍。將軍若是希望於亂世有所作為，便應乘天下方亂而起事。
如若不然，則應選擇一個能夠領導天下的人而相從。將軍現在坐擁十萬之眾，而只是安坐而觀望。
所謂見賢而不能助（指曹操），請和而不能得（指袁紹），如此兩家必將歸怨於將軍，將軍也不可能繼續從容自立了。
以曹公之明哲，天下賢俊皆向而歸之，其勢必能滅袁紹，然後必定帶兵南向以擊江漢，恐怕將軍也不能抵禦其大軍。
所以我為將軍計算了，不如舉州依附曹公，曹公必然會重待將軍；如此便可以長享福祚，子孫晏然，這才是真正的萬全之策。」
蒯越亦以此勸劉表，可是劉表狐疑不決，便派遣韓嵩往見曹操，以觀虛實。
韓嵩從許都回來後，指出曹操威德並立，是真正的明主，便勸劉表遣子入質。
劉表卻因而懷疑韓嵩反為曹操做事，大為憤怒，要殺韓嵩，然而當問及韓嵩之隨行者時，得知韓嵩只是說出肺腑之言，並無他意，方才沒殺韓嵩，但仍將他囚禁起來。
從這件事可以反映出劉表雖然外貌儒雅，然而心裡卻頗為多疑。
西元201年（建安六年），劉表派步騎一萬人攻西鄂，西鄂縣長杜襲召集所有擔負守城的官吏百姓共五十多人，堅守城池，最終寡不敵眾，劉表軍攻入西鄂城。
同年，劉備自袁紹處來投奔荊州，劉表厚相結待，卻沒有重用劉備，只安排他駐紮新野，成為自己的北藩。
西元207年（建安十二年），曹操遠征柳城時，劉備曾勸說劉表起兵後襲許都，劉表不納其言。
至及曹操還軍中原，劉表才對劉備說：「之前不採納你的建議，現在就失去了如此良機了。」