儘管竇建德明知道天下很快就將大亂，可他對自己在軍隊的前程仍抱有幻想，所以他才會一邊支援孫安祖造反，一邊又捨不得扔掉「二百人長」這塊雞肋。

最後，還是當地官府幫他下了這個決心。

本來，竇建德窩藏孫安祖一事當地官府已有所察覺，加之張金稱、高士達等盜匪凡到漳南洗劫，都自動避開竇建德家所在的那條街，所以官府認定，竇建德必然與盜匪暗中勾結。不久，官府就派兵抄了竇建德的家，並將他一家老小全部捕殺。

在家破人亡的慘痛現實面前，竇建德的最後一絲幻想終於破滅。萬念俱灰的他只好脫下隋朝軍裝，帶著手下的兩百人投奔了高士達。高士達覺得自己的智謀和才略均不及竇建德，就把兵權交給了他，讓他當了二當家。隨後，竇建德屢屢擊敗前來征討的官軍，威望迅速提升。由於他善待士卒，因而人人皆願為其效死，麾下部眾很快發展到一萬多人。

就這樣，這個原本要到遼東去當炮灰的二百人長，搖身一變就成了遠近聞名的草頭王。

竇建德或許從沒想到自己會有這麼一天。對於潛藏在自己身上的巨大能量，他一定也會感到震驚。而此時的竇建德更不敢想象的是——短短幾年後，他就將擁兵割據，稱霸一方，並與天下群雄一起逐鹿中原！

竇建德的成長史告訴我們：雖然時勢可以造英雄，但是要想成為英雄，一個重要的前提就是——你必須扔掉手中的那塊雞肋。

大業八年（西元612年）正月初一，隋帝國的一百多萬遠征軍在涿郡完成了集結，同時就位的運輸和後勤人員數量是士兵的兩倍。

楊廣將一百多萬士兵分成左右各十二軍，每軍設大將、次將各一人；每軍之中，騎兵分成四團，每團十隊，每隊一百人；步兵也分為四團，每團二十隊，每隊一百人；重灌備部隊和普通步卒也各有建制；所有步騎兵團每團各設偏將一人。遠征軍中，各團的頭盔鎧甲、帽穗馬纓、旗幟旌幡的顏色各不相同，而前進、後退、行軍、紮營都有統一的號令。

正月初三，楊廣親自率領這支空前龐大的遠征軍，從薊城（涿郡郡治，今北京）正式開拔。第一軍出發後，每日派遣一軍，每兩軍相距四十里，依次出發，魚貫前進。整整用了四十天，大軍才出發完畢。各軍首尾相接，鼓角相聞，旌旗綿延長達九百六十里。此外，楊廣直屬的十二禁軍，朝廷的三臺、五省、九寺的隨駕官員，也緊跟在大軍後面出發，隊伍連綿達八十里，規模之大，世所罕見。史稱：「近古出師之盛，未之有也！」

楊廣本以為，投入如此浩大的兵力，一定可以輕而易舉地踏平高麗。然而，事實完全出乎他的意料。

先是在三月，楊廣親率陸軍進抵遼東城（今遼寧朝陽市），卻長達數月久攻不克。同時，右翊衛大將軍來護兒率領水軍渡海攻擊，一開始進展順利，甚至一度攻進了平壤，不料卻在城中遭遇伏擊，四萬精銳盡喪，僅剩數千殘兵逃脫。眼看陸、海兩路接連失利，楊廣不得不改變戰略，命左翊衛大將軍宇文述率三十餘萬大軍繞過遼東，直搗平壤。可是，當大軍進抵平壤三十里處時，卻又因為戰線太長、糧草不繼再次陷入困境。

同年七月，缺乏給養的宇文述被迫引兵西還，高麗軍隊迅速出城追擊。當隋軍撤至薩水（今清川江）時，高麗軍隊趁其渡河之際發起進攻，大破隋軍。最後，宇文述狼狽逃回遼東，三十餘萬大軍僅剩兩千七百人，幾近全軍覆沒，同時，丟失的武器、裝備、輜重更是不可勝數。來護兒風聞陸軍大敗，也慌忙起錨，連夜率艦隊撤回東萊（今山東萊州）。

第一次遠征高麗，就這樣以慘敗告終。

大業八年七月，神情恍惚的楊廣默默登上龍輦，從涿郡啟程南返。一直到車駕返抵洛陽，楊廣始終一言不發。曾經活力四射、陽光燦爛的楊廣，如今彷彿變成了霜打的茄子。人們看見楊廣臉上寫滿了困惑與哀傷，那是一個驕傲帝王遽然遭受重創後暴露出來的真實內心。

也許，這並不是什麼壞事。

因為挫折本是人生的題中之義，也是生命成長的必經過程。就像許多小孩子在學習木匠、鐵匠這種手藝活的時候，如果手上弄出了血，他們的師傅就會說：「那是這門手藝進到你身體裡面去了。」而今，生命中的第一次失敗雖然深深刺痛了楊廣，可這何嘗不是某種有益的東西正在進入他的體內呢？也許，命運之神正是希望以這樣的方式，往這位驕狂自負的帝王身上注入一些必要的抗挫折能力，讓他學會以一種成熟而理性的姿態面對人生，同時拯救這個危機四伏的龐大帝國。

然而，命運之神很快就發現他失望了，忠於楊廣的臣民們也很快就失望了。

短短半年後，楊廣就在朝會上說了這麼一句話：「高麗小虜，侮慢上國，今拔海移山，猶望克果，況此虜乎！」（《資治通鑑》卷一八二）

楊廣的意思很明確，二徵高麗，就算「拔山移海」也在所不惜！

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