瑪麗蓮的婚姻冒險到那時也出現了不可挽回的緊張。她企圖自殺好幾次。她因一個孩子流產而非常傷心。她與其他男人有過不那麼隱秘的緋聞，其中包括約翰·f.肯尼迪。

儘管接受了精神病治療，但瑪麗蓮更進一步地陷入到酒精和藥物的泥潭中。在一次企圖自殺失敗後，一位朋友問她感覺怎樣，她無力地回答說：「還活著……運氣不好。」101在肯尼迪1961年總統就職典禮那一天，瑪麗蓮飛到墨西哥辦理離婚。

瑪麗蓮開始把精力集中在如今成為白宮主人的jfk身上。她是在20世紀50年代中期遇見的他，介紹人是肯尼迪的姐夫、演員彼得·勞福德(peterlawford)，此人在肯尼迪與一大群性感和可做潛在性物件的女演員之間充當業餘皮條客。jfk喜歡「認識人」，既是因為此中的興奮，也是因為他父親有同樣的樂趣。他「認識」的吉恩·蒂爾尼、安吉·迪金森、詹妮·曼斯菲爾德和麗·萊米克都給他留下了難忘的印象，但是與瑪麗蓮·夢露——這位可能是世界上最出名的女人，jfk對她的征服超過了他父親對格洛麗亞·斯旺森的征服。

在某些方面，瑪麗蓮和傑克很般配：他們都登上了各自事業的頂峰；他們都是出類拔萃的冒險者；他們都光鮮靚麗、令人羨慕，是媒體的寵兒。他們毫不掩飾私生活的混亂，希望通過這場戀愛來驗證和安撫自己；他們都在尋求成為焦點；在他們共同需要通過性徵服來證明自己的時候，他們向彼此張開雙臂並互相吹噓。

但是瑪麗蓮是一個精神不健全的女人，她的追求幾乎不可能達到：因為她要得到的不僅是丈夫和情人，她還要得到一個父親。她的不穩定性和不理智，以及她對處方藥的依賴，已不是什麼秘密，對jfk來說更不是。

1960年，jfk和他的競選團隊都知道，如果瑪麗蓮公開談論他們的緋聞，將會危及他的競選。她不是唯一的洩密者——jfk自己輕率地公開了他們的行蹤，在白宮，在紐約的卡萊爾酒店，在他姐姐帕特和彼得·勞福德在聖塔莫尼卡的家。他的內閣秘書弗雷德·達頓(freddutton)嘆息說，jfk「就像上帝一樣，任何人任何時間都要聽命於他」。102

肯尼迪總統指望媒體文化能多帶幾分審慎，受到恐嚇的服務員、司機、雜工和其他侍者能夠聽話，他的特工們總是要告誡這些人，「你看見的事情要說沒看見，你聽見的事要說沒聽見」。103

這種重要的隱瞞手段也擴及瑪麗蓮。如果她想見jfk，而且她確實非常想見，她就得前往他們的會面地點，通常是在空軍一號上偽裝成秘書，一個戴假髮的黑髮女郎或紅髮女郎，戴著頭巾和太陽鏡，同時還帶著速記墊板和鉛筆，當彼得·勞福德惡作劇地向她口授命令時，她塗鴉一些假想的記錄。為了給她白宮的情人打電話，她被分配了一個化名「格林小姐」。聽到這個名字，她的電話馬上就會被轉給她作為總統崇拜的這個男人。

很難相信像一些作家所報道的那樣，瑪麗蓮期待jfk與傑基離婚而和她結婚。因為她和男人相處總有受騙之感，而且有自毀傾向，所以她肯定明白他們關係的極限。jfk總是精心策劃他們的約會地點。在與其他客人周旋後，他們離開聚會在一起進行他擅長的快速性交——「就像一隻公雞在雞窩裡一樣，嘭嘭嘭……我總是不斷提醒他拉上拉鏈。」104

無論是在白宮——有幾個來訪者看見過她，還是在卡萊爾酒店，或者是在勞福德的家中——他們最常在這裡，瑪麗蓮與jfk都是和他的密友或幕僚在一起。在這些報道中，她總是拿著杯子，更確切地說，是細長型香檳酒杯，然後投入渾然忘我的醉意中。她的打扮挑動情色，明顯看出沒穿內衣，她的頭髮蓬亂迷人——性感女神和她的總統情人在一起，總是性感美妙。

令人吃驚的是，jfk仍繼續他們的風流韻事，儘管他非常有理由擔心瑪麗蓮可能洩密或者已經洩密。在他們多年的聯絡期間，瑪麗蓮從未對此保持沉默，許多人——朋友、記者、同事都證實了這一點。在jfk的總統競選中，控制瑪麗蓮很有可能提上了日程。一旦他上任，風險就會升級，但他似乎沒有應付的準備。

到1962年，在拍攝電影《愛是妥協》(something’sgottogive)期間發生的一切都需要瑪麗蓮保持理智。她遭受了許多打擊，最嚴重的是，阿瑟·米勒與另一個女人結婚而且他的新妻子已經懷孕——這個女人正是她懷疑在他們的婚姻結束前他去會面的那個女人。那一年，瑪麗蓮在她的精神病醫生拉爾夫·格林森(ralphgreenson)的住所附近買了一所普通的房子(價值35000美元)。儘管名聲很大，工作很辛苦，她還不得不從喬·迪馬吉奧那裡借了首付款。

《愛是妥協》的拍攝始於4月份，此前，演員、工作人員和導演庫克都在緊張地觀察瑪麗蓮是否能夠或願意合作，控制自己，記得住她的臺詞，是準時到達還是根本不來。他們的擔心是有理由的。開機後，如果她出現在片場，也總是遲到，經常一想到表演就恐懼得嘔吐。她一口吞下格林森醫生的處方藥以應付非常嚴重的憂鬱症，看起來一團混亂，毫無準備。她會突然生病，醫生證實她喉嚨感染。有時她試圖去工作，但有時在片場暈倒，或者提前離開。

庫克拼命地妥協，圍繞著她拍攝，和演員及104名劇組人員總是等著明星的出現。到了5月14日，瑪麗蓮身體恢復得不錯，足以重返工作。但是大家的寬慰又被新的焦慮潑上了一盆涼水。有謠言說，瑪麗蓮打算離開紐約參加肯尼迪總統5月19日的生日慶祝。大家的焦慮即因此而起。

二十世紀福克斯電影公司的律師們通知瑪麗蓮待在現場。他們警告說，不服從這一命令將會構成違反合同。瑪麗蓮向律師鮑比·肯尼迪(bobbykennedy)——美國司法部長諮詢。鮑比已經擔心民主黨高層可能會對瑪麗蓮為何會出現在生日派對上起疑心，因此力勸她要遠遠地躲開。那時，儘管還沒有公開報道，但記者們已經在談論他的哥哥與她毫無遮掩的緋聞。鮑比，這個家庭裡善於思考的人，體面和可靠的兄弟，看到這是一個控制危害的完美機會。但是jfk堅持讓她來，瑪麗蓮也不想失去在麥迪遜廣場花園當著15000名民主黨人、對美國總統高唱「生日快樂」的機會。105

就是這個無法下床、臺詞背不好的瑪麗蓮，竟在計劃參加情人的生日派對前做了大量細緻的準備工作。她指示她的服裝設計師讓-劉易斯(jeanlouis)，製作了一件肉色絲綢紗布、奪人眼球的連衣裙，用超大水鑽裝飾，緊緊地貼在她赤裸的身體上(裙子花了12000美元，一把就能全部握住)。與此搭配的是，二十世紀福克斯電影公司衣櫃中的白色貂皮短上衣，一頭濃密的金髮梳成光滑蓬鬆而帶有迷人翻轉的髮型。

即使是這麼重要的派對，瑪麗蓮也遲到了。當她最後到達，並由彼得·勞福德打趣地介紹「新到的(late，也有「遲到的」意思)瑪麗蓮·夢露」時，她飄然上臺，光彩熠熠。從她身後拍下的照片顯示，jfk只盯著她一個人看，傑基(她修長卻瘦削的身上穿的是獨家設計、典雅古樸的晚禮服)則拒絕讓自己看見瑪麗蓮向她的丈夫唱小夜曲。《時代》雜誌的休·塞迪回憶說:「你只能嗅到情慾。我是說肯尼迪變得血脈賁張。看見這個女人，我們都驚呆了。」106

瑪麗蓮繼續唱完專門製作的生日歌，觀眾熱烈鼓掌。jfk過來站在她的身邊。「在聽完如此甜美純真的‘生日快樂’歌后，我現在可以退出政壇了，」他說。107那天晚上，瑪麗蓮和jfk在一起待了兩個小時。此後，她就再也沒有見到過他。

瑪麗蓮返回《愛是妥協》的片場。她拍攝了有名的裸體游泳池場景，再次引起公眾的注意。一連幾天她都工作得很好。然後，在一個星期一的早上，她顯得非常心煩意亂，以至所有的人都推測，上週末可能發生了什麼可怕的事情。

確實如此。她的情人傑克·肯尼迪——他曾否決了鮑比取消瑪麗蓮參加生日派對的請求，安排彼得·勞福德給瑪麗蓮派一架直升機，把她從《愛是妥協》的攝影棚送到機場——最終因為害怕而結束了他們的關係。

使他害怕的是在他生日晚會過後的第五天，聯邦調查局局長j.埃德加·胡佛(dgarhoover)難忘的拜訪。胡佛警告總統，在冷戰和古巴危機高峰時期，他和瑪麗蓮·夢露，尤其是和黑手黨情婦朱迪思·坎貝爾·艾克斯納(judithcampbellexner)的緋聞，正危害著總統的任期。

同一天，jfk給朱迪思打電話結束了他們的關係。他還撤掉了用來和瑪麗蓮聯絡的私人電話，並下令白宮接線總機不要再接她的電話。他沒有試圖自己與瑪麗蓮打交道。這一不愉快的並有一定危險性的苦差事落到了彼得·勞福德的頭上。

瑪麗蓮剛剛獲得生日晚會的勝利，她自信於自己的美的迷惑力，那無與倫比的身材、結實有力的長腿、豐滿的乳房和肯尼迪特別推崇的曲線動人的臀部——「多美的臀部!」他讚歎道，「多美的臀部啊!」——她無法明白自己被摒棄的原因。

帕特麗·夏斯頓·勞福德——彼得的最後一任妻子——說，彼得決定直言不諱。「他向她挑明她決不能再與總統說話——她永遠不會是第一夫人。」當瑪麗蓮慟哭時，彼得補充說：「好了，瑪麗蓮，你只不過是傑克的另一個婊子。」108

瑪麗蓮的週末是在服用麻醉藥後的睡眠中度過的，時而昏迷，時而清醒。星期一她去上班時，儘管可以勉強地站起來，但看起來「極度疲勞」，然後一直工作了九天，直到6月1日，她的36歲生日那天。庫克禁止任何的慶祝活動，但是劇組沒有服從他的命令，用五美元的蛋糕和咖啡，給瑪麗蓮舉辦了使她吃驚的生日派對。她的那個總是很有義氣的合演明星迪恩·馬丁(deanmartin)買了香檳酒。此後，瑪麗蓮如約參加了在道奇體育場關於肌肉萎縮症的義演。

jfk現在無法聯絡了。他還將瑪麗蓮的信件棄之一旁，這些信彼得·勞福德顯然看過，他說寫得「相當傷感」。瑪麗蓮向勞福特可能也向jfk抱怨，說肯尼迪家族「利用你，然後就像垃圾一樣扔掉你」。109那一週，她覺得自己病得無法上班。電影公司受夠了，為此在6月8日解僱了瑪麗蓮，並起訴她，要求她支付100萬美元的賠償金。瑪麗蓮為她的虛榮心和事業而戰，她聯絡了有影響力的電影高管們，並獲得了足夠的支援反訴電影公司。在一個月的傳媒大戰中，她接受《時尚》、《生活》、《紅皮書》、《大都會》雜誌、其他媒體的無數的記者以及《愛是妥協》工作人員和演員的採訪和拍照。

在復職和賠償大戰期間，瑪麗蓮多次見到鮑比——jfk的密使，執行讓她牢記保密的緊迫性這一任務，並說服她不要再試圖聯絡傑克。瑪麗蓮和鮑比達成了一項協議，根據此協議她可能承諾對jfk保持沉默。作為回報，鮑比與電影公司的朋友聯絡，在解僱瑪麗蓮後16天，二十世紀福克斯電影公司給瑪麗蓮復職，並提供了更高的薪水。但是此後一段時間，鮑比不再回復她的電話。瑪麗蓮感到憤怒和受傷，試圖跟蹤他。在連續八次給司法部打電話無果後，她直接給鮑比的家裡打電話。「鮑比對瑪麗蓮這般冒昧非常憤怒，」彼得·勞福德的女兒帕特麗亞回憶說。110

瑪麗蓮也很憤怒，而且深感受傷。「我可能只是開個記者會。我肯定有很多可說的!」她告訴她的朋友羅伯特·斯雷茲爾。「我要揭發整個該死的事情!我現在明白，肯尼迪家族從我這裡得到了想要的東西，然後就不管我了!」111

8月4日，瑪麗蓮·夢露還沒來得及說話，就死於過量服用的巴比妥類藥物，誰給她服用的不得而知——也許是她自己，也許是其他人。令人好奇的是，圍繞瑪麗蓮·夢露之死的許多證據已經被銷燬或消失，但是沒有什麼能夠抑制對真相的追求。有太多的調查作家和記者繼續發掘新的資訊，並提出新的假設和解釋。迄今為止，其讓人不可小視的資料使人們認同這一推測：某人有意或無意地向瑪麗蓮注射了致命劑量的巴比妥類藥物。但是沒有更確鑿的證據，因而不可能確定究竟發生了什麼。

喬·迪馬吉奧處理了葬禮安排事宜，他禁止勞福德一家、法蘭克·辛納屈和小薩米·戴維斯等人瞻仰她的遺體；他把瑪麗蓮之死歸咎於娛樂界。阿瑟·米勒說她是自殺，並說這是不可避免的事情。只有傑奎琳·肯尼迪說了句正確的陳詞濫調：「她將永垂不朽。」

和jfk在一起，瑪麗蓮以為她終於發現了一個足以高貴、足以有權勢的男人來滿足她，但是讓她明白這一點並不容易：jfk在利用她，他對女人的根本蔑視也擴充套件到了她身上；如果他的受過良好教養的妻子——和他的孩子們的母親——都不能留住他，她怎麼可能有一絲一毫的機會。瑪麗蓮甚至不會是他主要的「情婦」。在她去世前幾天，瑪麗蓮才第一次看清了jfk的真實面目。