西萊斯特·黑德利從1999年起開始從事新聞工作。十幾年間,她當過記者、製作人,還擔任過地方、國家甚至國際公共廣播電臺的主持人。她的廣播事業始於位於弗拉格斯塔夫的亞利桑那公共廣播電臺,隨後她搬到了底特律,先是加入了底特律wdet電臺,接著又加入了美國國家公共電臺。她在美國國際公共廣播電臺和紐約公共廣播電臺的一檔日常談話節目「金點子」(thetakeaway)中擔任了多年的聯合主持人。之後,她又在各種npr的節目中擔任第二主持人,包括:「多告訴我一點」(tellmemore)、「國民對話」(talkofthenation)、「週末版」(weekendedition)、「週末全知道」(weekendallthingsconsidered)等。2012年,她在佐治亞公共廣播電臺推出了一檔每日新聞節目「轉念間」(onsecondthought)。
2015年,西萊斯特在tedxcreativecoast薩瓦那獨立專場發表了關於如何更好地與人交談的演講。她的演講影片被ted釋出在官網上,並獲得了超過百萬次的瀏覽。
西萊斯特的第一本書《聽眾心理》(heardmentality)向讀者傳授瞭如何從無到有建立自己的播客節目或個人電臺。西萊斯特還是一名受過專業訓練的女高音歌手,在閒暇時間她也會登臺獻藝。她目前定居在俄亥俄州的瑪麗埃塔,和兒子還有兩條搜救犬生活在一起。